Page 26 - 《精细化工》2020年第8期
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第 37 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.37, No.8
202 0 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2020
综论
2-(取代乙炔基)苯甲醛在有机合成中的应用
2
朱周静 1,2 ,刘 斌 1,2* ,张彦民 ,陈革豫 1,2 ,张瑞瑞 1,2
(1. 陕西国际商贸学院 医药学院,陕西 西安 712046;2. 陕西省中药绿色制造技术协同创新中心 陕西
西安 712046)
摘要:2-(取代乙炔基)苯甲醛是一类重要的有机中间体,因其较高的反应活性已被广泛用于构建各种化合物。该
文综述了 2-(取代乙炔基)苯甲醛衍生物在有机合成中应用的研究进展,如苯并碳环化合物、苯并氮杂环化合物、
苯并氧杂环化合物、多元苯并杂环化合物的构建。并对其发展前景进行了展望,为今后 2-(取代乙炔基)苯甲醛
衍生物在有机合成中的应用提供了参考。
关键词:2-(取代乙炔基)苯甲醛;衍生物;杂环化合物;有机中间体
中图分类号:O621.3;O625.41 文献标识码:A 文章编号:1003-5214 (2020) 08-1524-10
Application of 2-(substituted-ethynyl) benzaldehyde in organic synthesis
2
1,2
1,2
1,2
ZHU Zhoujing , LIU Bin 1,2* , ZHANG Yanmin , CHEN Geyu , ZHANG Ruirui
(1. School of Pharmacy, Shaanxi Institute of International Trade & Commerce, Xi'an 712046, Shaanxi, China; 2.
Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi
Province, Xi'an 712046, Shaanxi, China)
Abstract: 2-(Substituted-ethynyl) benzaldehyde is an important organic chemical intermediate and has
been widely used in the construction of various compounds due to its high reactivity. The research progress
of the application of 2-(substituted-ethynyl) benzaldehyde derivatives in organic synthesis is reviewed, such
as the construction of novel benzocarbocyclic compounds, N-containing benzoheterocyclic compounds,
O-containing benzoheterocyclic compounds, muti-membered benzoheterocyclic compounds. The future
development of 2-(substituted-ethynyl) benzaldehyde derivatives is prospected. This review provides a
reference for the application of 2-(substituted-ethynyl) benzaldehyde derivatives in organic synthesis.
Key words: 2-(substituted-ethynyl) benzaldehyde; derivatives; heterocyclic compounds; organic intermediates
2-(取代乙炔基)苯甲醛是一类具有特殊结构的 目前,文献报道的 2-(取代乙炔基)苯甲醛的合
有机合成中间体,其化学结构是由苯环、取代乙炔 成方法 主要 是 2- 卤代苯甲醛 与取 代炔烃 通过
[1]
基和醛基三部分构成的共轭体系,如下所示。炔基 Sonogashira 偶联反应制得 。也有文献报道了以
和醛基为活性基团,可以参与多种化学反应,如醛 2-(取代乙炔基)苯甲醛为原料构建结构复杂的芳香
[2]
基可以发生氧化、还原、缩合等反应;炔基易于发 及杂环化合物 。但是,关于 2-(取代乙炔基)苯甲醛
生氧化、还原、加成及插入等反应,苯环上也可以 类化合物在有机合成中的广泛应用还鲜有系统性的
发生亲电取代反应。因而,2-(取代乙炔基)苯甲醛是 综述。
一类用于构建复杂化合物的重要有机中间体。 随着新催化剂体系、新合成策略以及新合成方
法的不断开发,构建复杂有机结构的途径也日益增
[3]
多 。2-(取代乙炔基)苯甲醛可应用于构建多种结构
新颖、复杂多样的化合物 [4-5] ,其构筑的化合物可分
为四大类:(1)苯并碳环化合物;(2)苯并氧杂环
收稿日期:2020-01-19; 定用日期:2020-05-16; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200061
基金项目:陕西省自然科学基金(2018JM7046);陕西国际商贸学院省级科研平台重点项目(2019XT-2-05);陕西国际商贸学院“中
药药效物质研究”创新团队(SSY18TD01);陕西国际商贸学院一流专业建设资助项目
作者简介:朱周静(1982—),女,讲师,E-mail:46930121@qq.com。联系人:刘 斌(1982—),男,讲师,E-mail:lb125lb@163.com。