Page 92 - 《精细化工》2020年第9期

第 37 卷第 9 期 精 细 化 工 Vol.37, No.9
202 0 年 9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2020

功能材料
基于 1,8-萘酰亚胺检测细胞内肼的荧光探针

*
*
刘庆宇，姜 娜 ，刘乐乐，郑庚修，魏 琴
（济南大学 化学化工学院，山东 济南 250000）

摘要：以对氨基酚和 3-溴肉桂酸为原料，以 4-溴-1，8-萘酰亚胺为荧光母体设计合成了一例用于检测细胞内肼
1
的荧光探针 NH1。该探针能够对肼产生特异性响应。利用 HNMR、MS 对 NH1 进行了结构确证。在体外测试
中，探针 NH1 最大发射波长处（λ em =535 nm）的荧光强度随着肼含量的增加而逐渐增强，并且具有良好的线性
2
关系（R =0.99），检测限为 0.23 μmol/L。该探针有着良好的选择性和抗干扰能力，在广泛 pH 范围内（4.5~10.5）
均能够特异性检测肼。该探针能够染色到细胞内对细胞内的肼进行检测。
关键词：荧光；探针；萘酰亚胺；肼；细胞；功能材料
中图分类号：TQ617.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 09-1806-07

A fluorescent probe based on 1,8-naphthimide for

detection of hydrazine in cells

*
*
LIU Qingyu, JIANG Na , LIU Lele, ZHENG Gengxiu, WEI Qin
（College of Chemistry and Chemical Engineering, University of Jinan, Jinan 250000, Shandong, China）
Abstract: A novel fluorescence probe NH1 for detection of hydrazine in cells was synthesized based on 4-
bromo-1, 8-naphthalimide, p-aminophenol and 3-bromocinnamic acid. The probe exhibited good specific
1
response to hydrazine. The structure was confirmed by HNMR and MS. In vitro testing, the fluorescence
intensity of probe NH1 at the maximum emission wavelength (λ em=535 nm) increased with the increase
2
of hydrazine content, and showed a good linear relationship (R =0.99). The detection limit of probe
NH1 for hydrazine was 0.23 μmol/L. In addition, the probe had good selectivity and anti-interference
ability, and it could detect hydrazine in a large range of pH (4.5~10.5). Probe NH1 was successfully
used to detect hydrazine in cells.
Key words: fluorescence; probe; naphthalimide; hydrazine; cell; functional materials

肼作为一种强的还原剂被广泛应用于生物、医 测肼，包括气相色谱法、液相色谱法、电化学法、
学和农业领域。肼具有高焓值，使其能够作为导弹、 表面增强拉曼光谱法和滴定法等 [11-13] 。但是，这些
火箭推进系统和卫星的燃料推进剂 [1-5] 。但是接触过 技术都有着许多缺点，例如对生物样品具有破坏性、
[6]
量的肼会使人体器官受到损害 ，甚至还会严重影 对设备要求高以及操作复杂等 [14] 。荧光检测方法是
[7]
响中枢神经系统 ，在更极端的情况下还可能导致 近年来主流的检测手段，具有选择性好、易于操作、
[8]
罹患癌症 。美国环境保护署（EPA）规定了环境中 检测限低和测试费用低等优点 [15] 。迄今为止，已报
肼的极限阈值为 0.31 μmol/L [9-10] 。因此，为了人类 道的用于检测肼的荧光探针主要有以下几种机理：
健康和安全，需要发展可靠的肼检测技术。 乙酰酯基以及 4-溴丁酸酯基的特异性脱保护 [16-17] 、
[18]
[19]
现如今，已经开发了几种传统的分析方法来检 芳基丙二腈的特异性反应 、肼与芳醛的缩合反应 、

收稿日期：2020-03-03; 定用日期：2020-05-07; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200160
基金项目：国家自然科学基金青年科学基金项目（2160020760）；山东省自然科学基金（ZR2016BQ05）
作者简介： 刘庆宇（1995—），男，硕士生，E-mail：332965935@qq.com。联系人：姜 娜（1987—），女，副教授，E-mail：chm_jiangn@ujn.
edu.cn；魏 琴（1961—），女，教授，E-mail：chm_weiq@ujn.edu.cn。