Page 105 - 《精细化工》2021年第10期
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第 10 期 孟宪娇: 基于 BODIPY 荧光探针对 Cu 和焦磷酸根的连续识别 ·2035·
疾病。例如，当血液中 PPi 含量过高时将会引起心 的连续识别型荧光化学传感器在对 PPi识别检测时，
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血管疾病和急性肾功能衰竭等疾病 。因此，实现 往往会受到体系内其他含磷或含硫阴离子的干扰。因
对 PPi 的高灵敏度检测具有重要价值 [8-9] 。目前，检 此，开发一种能够高灵敏度和高专一性地实现对 Cu 2+
测离子的方法有很多种，包括原子荧光光谱法 和 PPi 的连续识别型荧光化学传感器是非常重要的。
(AFS) [10] 、吸收光谱法(AAS) [11] 、电感耦合等离子体 基于以上研究目的，本文以具有较高荧光量子
发射光谱法(ICP-OES) [12] 和质谱法(ICP-MS) [13] 等。 产率和较好稳定性的氟硼二吡咯(BODIPY)作为荧
这些检测方法往往需要精密的仪器设备，这会导致 光基团，设计合成了一种以吡啶环连接，通过在吡
在实际检测时出现操作繁琐、高成本以及样品损耗 啶环 α 位引入 8-羟基喹啉结构的荧光化学传感器，
等缺点。因此，具有高灵敏度、低成本等优点的荧 在结构表征的基础上，考察其对离子的识别检测效
光化学传感器成为检测离子的重要手段 [14-16] 。 果，旨在为今后设计合成高灵敏度、高专一性的连
检测离子的荧光化学传感器种类较多，其中能 续识别型荧光化学传感器提供重要依据。
够实现对金属阳离子和阴离子进行连续识别的荧光
化学传感器将成为荧光探针分子功能强化的一个重 1 实验部分
要方向。连续识别（接力识别）型荧光化学传感器 1.1 试剂与仪器
首先对某一金属阳离子进行识别检测，再利用原位 5-(5，5-二氟-1，3，7，9-四甲基-5H-4λ , 5λ -
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生成的中间产物实现对另外一种阴离子的识别，也 二吡咯[1, 2-c:2', 1'-f][1, 3, 2]二氮杂硼-10-基)喹啉-
就是阴离子通过“替换”出金属阳离子，并释放出 8-醇（化合物Ⅱ）和 8-[(6-氯甲基吡啶-2-基)甲氧基]
荧光探针分子，从而导致荧光发生明显变化 [17-18] 。 喹啉（化合物Ⅲ）按照已有文献制备 [29-30] 。8-羟基
连续识别型荧光化学传感器不仅可以在同一测试条 喹啉-5-甲醛、三氟化硼乙醚，AR，安耐吉试剂公司；
件下实现对两种离子的识别检测，还能排除某些干 三氟乙酸（TFA）、8-羟基喹啉、吡啶-2, 6-二甲酸二
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扰因素。例如，单一检测 Cu 的荧光化学传感器通常 甲酯、2,4-二甲基吡咯、硼氢化钠、2, 3-二氯-5, 6-
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会因为 Cu 的顺磁效应而呈现出荧光猝灭响应 [19-20] ， 二氰对苯醌（DDQ），AR，阿拉丁试剂公司；碳酸
这往往会受到体系内其他猝灭剂（如水等）的干扰， 钾、乙腈、二氯甲烷、乙醇，AR，天津市大茂化学
而利用加入阴离子导致荧光发生变化，进而可以排 试剂公司。
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除这种干扰 [21-24] 。目前，能够实现对 Cu 和 PPi 连 AVANCE ⅢTM 600 MHz 核磁共振波谱仪、
续识别的荧光化学传感器种类较多。例如，MENG 等 [25] Solarix XR 型高分辨质谱仪，瑞士 Bruker 公司；
和 ZHAO 等 [26] 利用香豆素作为荧光基团，分别引入 HITACHIF-2700 荧光分光光度计，日本日立公司；
喹啉和“树枝石”作为识别基团，设计出两种可用 UV-2602 分光光度计，上海棱谱仪器仪表有限公司；
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于 Cu 和 PPi 连续识别的荧光探针；钟克利等 [27] 利 PerkinElmer 红外光谱仪，珀金埃尔默企业管理（上
用芘作为荧光基团，合成了一种含有双喹啉结构的 海）有限公司。
荧光化学传感器；LI 等 [28] 同样利用香豆素作为荧光 1.2 方法
基团，以喹啉和苯并噻唑作为识别基团，合成出一 1.2.1 传感器Ⅰ的合成
种含有酰腙结构的荧光化学传感器。但是，已报道 合成路线如下所示：
