Page 190 - 《精细化工》2021年第12期

第 38 卷第 12 期 精 细 化 工 Vol.38, No.12
2021 年 12 月 FINE CHEMICALS Dec. 2021

水处理技术与环境保护
NIT-Ph-p-BEN 氮氧自由基的制备

及其催化降解性能

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何 洋 ，张 改 ，田 敏 ，杨正超
（1. 西安工业大学 材料与化工学院，陕西 西安 710021；2. 中国石油独山子石化公司，新疆 克拉玛依
833699）
摘要：对醛基苯甲酸与 2,3-二甲基-2,3-二羟胺基丁烷进行缩合，再经 NaIO 4 氧化最终制得了 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-
二氧化物)咪唑基-1-苯甲酸（NIT-Ph-p-BEN 氮氧自由基）。采用 FTIR、UV-Vis、EPR（电子顺磁共振波谱）和元
素分析对其结构进行表征；通过催化降解废水中有机染料甲基橙、甲基蓝和罗丹明 B 对其催化活性进行了评估。
结果表明，当甲基橙、甲基蓝和罗丹明 B 质量浓度为 15 mg/L、NIT-Ph-p-BEN 氮氧自由基质量浓度为 0.15 g/L、
H 2 O 2 浓度为 30 mmol/L 时，NIT-Ph-p-BEN 氮氧自由基对甲基橙有更好的催化降解性，仅在 1 h 内甲基橙的降解
率达到 94.26%。此外，反应机理表明，H 2 O 2 有助于实现 NIT-Ph-p-BEN 氮氧自由基的再生和循环利用。
关键词：4-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧化物)咪唑基-1-苯甲酸；降解；染料；水处理技术
中图分类号：X703 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 12-2552-06

Preparation and catalytic degradability of NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical

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HE Yang , ZHANG Gai , TIAN Min , YANG Zhengchao
（1. School of Materials and Chemical Engineering, Xi'an Technological University, Xi'an 710021, Shaanxi, China;
2. PetroChina Dushanzi Petrochemical Company, Karamay 833699, Xinjiang, China）
Abstract: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxide) imidazolyl-1-benzoic acid (NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical)
was synthesized by condensation between 4-formylbenzoic acid and 2,3-dimethyl-2,3-bischydyoxyl
aminobutane and then oxidation by NaIO 4. The structure of product was characterized by FTIR, UV-Vis,
EPR and elemental analysis. The catalytic degradation activities of NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical for
organic dyes, such as methyl orange, methyl blue and rhodamine B in wastewater were investigated. The
results showed that when the mass concentrations of methyl orange, methyl blue and rhodamine B were
15 mg/L, mass concentration of NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical was 0.15 g/L, and H 2O 2 concentration was
30 mmol/L, respectively, NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical exhibited the best degradation activity for methyl
orange. The degradation rate of methyl orange reached 94.26% only within 1 h. The catalytic mechanism
demonstrated that H 2O 2 was helpful for the regeneration and recycling of NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical.
Key words: NIT-Ph-p-BEN nitroxide radical; degradation; dye; water treatment technology

印染废水由于有机物含量高、成分复杂、降解 处理领域的青睐。该方法是通过光照激发氧化剂产
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困难等特点已成为工业废水治理的一大难题 [1-2] 。常 生活性自由基（如•OH 和•O 2 ），活性自由基进一步
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见的废水处理方法有吸附法 、生物法 、电解法 、 氧化染料中的有机物使其分解为小分子化合物，最
高级氧化法 [6-7] 等。其中，高级氧化技术因操作简便、 终实现有机染料的氧化降解 [8-11] 。
反应条件温和、无二次污染等优点受到了工业废水 氮氧自由基化合物是一种含有 N、O 和自旋单

收稿日期：2021-05-21; 定用日期：2021-08-27; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210523
基金项目：国家自然科学基金（21501139）；陕西省科技厅项目（2020JM-563）
作者简介： 何 洋（1992—），女，硕士生，E-mail：1274946343@qq.com。联系人：张 改(1971—)，女，副教授，E-mail：gaizhang930@126.com。