Page 205 - 《精细化工》2022年第3期

第 39 卷第 3 期 精 细 化 工 Vol.39, No.3
2022 年 3 月 FINE CHEMICALS Mar. 2022

精细化工中间体
一锅法合成黄酮醇的工艺优化

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延 永 ，张亦琳 ，吴永玲 ，贠 航 ，王学军
（1. 商洛学院 生物医药与食品工程学院，陕西 商洛 726000；2. 商洛学院 健康管理学院，陕西 商洛
726000）
摘要：对查尔酮氧化关环反应（AFO 反应）进行一锅法工艺优化。以 2ʹ-羟基苯乙酮和相应苯甲醛（苯甲醛、对
甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和对二甲氨基苯甲醛）为原料，先通过单因素实验对反应物物质的量比、碱、反
应溶剂、反应时间、反应温度进行优化，筛选出对反应影响较大的因素和水平，再通过响应面设计建立数学模
型，得到一锅法合成黄酮醇的最优工艺条件，即相应苯甲醛 1.0 mmol、2ʹ-羟基苯乙酮 1.2 mmol、NaOH 10.3 mmol，
无水乙醇为溶剂（10.2 mL），80 ℃回流 3 h，冷却后，加入 8 mL H 2 O 2 （质量分数 35%）、8 mL H 2 O，25 ℃下
继续反应 3 h。经验证实验，该一锅法黄酮醇合成工艺产率达 85%以上。
关键词：AFO 反应；一锅法；黄酮醇；工艺优化；响应面设计；精细化工中间体
中图分类号：TQ463；TQ223 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 03-0627-06

Optimization the one pot reaction for synthesis of flavonols

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YAN Yong , ZHANG Yilin , WU Yongling , YUN Hang , WANG Xuejun
（1. School of Biomedicine and Food Engineering, Shangluo University, Shangluo 726000, Shaanxi, China; 2. School of
Health Management, Shangluo University, Shangluo 726000, Shaanxi, China）
Abstract: One-pot method was used to optimize the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction. The molar ratio
of reactants, alkali, reaction solvent, reaction time and reaction temperature were optimized through single
factor design using 2ʹ-hydroxyacetophenone and the corresponding benzaldehyde (benzaldehyde, p-
methylbenzaldehyde, p-anisaldehyde and 4-dimethyllaminobenzaldehyde) as raw materials. The factors and
levels affecting the reaction greatly were screened out. Then, a mathematical model was established through
response surface design to predict the optimal process of one-pot synthesis of flavonols. The optimal reaction
conditions were as follows: corresponding benzaldehyde (1.0 mmol), 2ʹ-hydroxyacetophenone (1.2 mmol),
NaOH (10.3 mmol), ethanol absolute (10.2 mL) as solvent, refluxing at 80 ℃ for 3 h, after cooling, adding
H 2O 2 (8 mL, mass fraction 35%) and H 2O (8 mL), keeping at 25 ℃ for 3 h. The yield of flavonols by
one-pot approach were all over 85%.
Key words: AFO reaction; one-pot method; flavonols; process optimization; response surface design; fine
chemical intermediates

黄酮醇是苯并 γ-吡喃酮环的 3 位被羟基取代的 类的许多疾病具有治疗作用 [1-5] ，被广泛应用于营养
化合物，广泛存在于高等植物及蕨类植物中，对促 保健食品、医疗卫生和功能化妆品领域。黄酮醇类
[6]
进植物生长、发育、繁殖具有重要作用，是药用植 化合物还是优质的荧光传感器母核 。由于苯并 γ-吡
物具有特殊功效的主要原因之一。研究表明，植物 喃酮环双键和单键交替的分子结构产生共轭效应，
中获取的黄酮醇类化合物能够清除机体自由基，具 形成的刚性平面具有优秀的荧光性能，尤其是 3 位
有解毒抗炎、调节代谢、提高免疫力的功效，对人 羟基的存在，使得该化合物容易发生互变异构，与

收稿日期：2021-10-06; 定用日期：2021-12-23; DOI: 10.13550/j.jxhg.20211088
基金项目：国家自然科学基金（22173056）；陕西省教育厅专项科研计划项目（21JK0612）；商洛学院基础研究项目（19SKY007）
作者简介：延 永（1988—），男，硕士，讲师，E-mail：yananan@yeah.net。联系人：张亦琳（1988—），女，博士，副教授，E-mail：
yilin_190@126.com。