Page 66 - 《精细化工》2022年第3期

第 39 卷第 3 期 精 细 化 工 Vol.39, No.3
2022 年 3 月 FINE CHEMICALS Mar. 2022

功能材料
无载体水溶性聚卟啉纳米粒用于肿瘤的光动力治疗

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杜 梦 ，徐 翔 ，姜 珊 ，郑 楠 ，刘德华 ，宋汪泽
（1. 大连理工大学 化工学院，辽宁 大连 116024；2. 辽宁省肿瘤医院 介入科，辽宁 沈阳 110801）
摘要：为了解决大环共轭类光敏剂存在的聚集诱导猝灭（ACQ）效应与强疏水性，通过引入不同长度的醚基柔
性链合成了一系列水溶性聚卟啉（P-1O、P-3O 和 P-5O）。其中，P-5O 具有最优的水溶性、最高的单线态氧产
率（单线态氧产率是四羧基苯基卟啉单体的 1.95 倍）；P-5O 在不借助外源载体的情况下可自组装形成粒径在
100 nm 左右的纳米粒，该纳米粒具有良好的 pH 稳定性、血清稳定性、稀释稳定性、冻干稳定性以及时间稳定
性。对 P-5O 纳米粒进行了体外光暗毒性表征，结果表明，P-5O 纳米粒在肿瘤细胞（Hep1-6）以及正常细胞（293T）
中均具有较低的暗毒性（细胞存活率达 80%以上），并且在 Hep1-6 中具有明显的光毒性（细胞存活率低于 30%），
具有典型的光动力杀伤肿瘤的效果。
关键词：水溶性；聚卟啉；纳米粒；光动力治疗；无载体；功能材料
中图分类号：R730.5；TB383 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 03-0488-08

Carrier-free water-soluble polyporphyrin nanoparticles for
anti-tumor photodynamic therapy

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DU Meng , XU Xiang , JIANG Shan , ZHENG Nan , LIU Dehua , SONG Wangze
（1. College of Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Dalian 116024, Liaoning, China; 2. Department of
Intervention, Liaoning Cancer Hospital, Shenyang 110801, Liaoning, China）
Abstract: To solve the ubiquitous aggregation-induced quenching (ACQ) effect and strong hydrophobicity
of large ring conjugated photosensitizers, a series of water-soluble polyporphyrins (P-1O, P-3O and P-5O)
were prepared by introducing different flexible chains containing ether groups. Upon screening, P-5O
owned the best water-solubility and the highest singlet oxygen yield, its singlet oxygen yield was 1.95-fold
that of porphyrin monomer. P-5O could self-assembled into nanoparticles (NPs) with a particle size of 100
nm in a carrier-free manner. The NPs had excellent pH stability, serum stability, dilution stability,
freeze-drying stability and time stability. In vitro photo/dark toxicity results indicated that the NPs had low
dark-toxicity in both tumor cells (Hep1-6) and normal cells (293T) (cell viability higher than 80%). The
NPs had obvious photo-toxicity in Hep1-6 cells (cell viability fewer than 30%), showing that the NPs had
typical anti-cancer photodynamic therapy (PDT) effect.
Key words: water-soluble; polyporphyrin; nanoparticles; photodynamic therapy; carrier-free; functional
materials

癌症是威胁人类健康的重要疾病之一，传统的 等优势 [1-4] 。目前，PDT 已成为多种浅表肿瘤（如食
肿瘤治疗手段有外科手术切除、放疗以及化疗，具 道癌、膀胱癌、黑色素瘤等）疾病的临床治疗方式 [5-7] 。
[8]
有易复发、毒副作用大、选择性差以及有创性等弊 光敏剂是 PDT 的核心 ，目前已被开发的光敏剂主
端。相比于传统的肿瘤治疗方法，光动力治疗（PDT） 要有卟啉类、酞菁类、稠环类以及氟硼二吡咯类等 [9-10] ，
是一种新型的、非侵入性肿瘤治疗方法，具有毒副 其中，卟啉类光敏剂是目前在 PDT 中应用最为广泛
作用小、可重复性光照、选择性好以及无创或微创 的光敏剂之一 [11-14] 。

收稿日期：2021-08-12; 定用日期：2021-10-27; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210808
基金项目：国家自然科学基金（21978039）；中央引导地方科技发展专项（2021JH6/10500148，2021JH6/10500146）；大连理工大学“医
工交叉”联合基金（DUT20YG120，DUT21YG133）
作者简介：杜 梦（1997—），女，硕士生，E-mail：mengd1114@163.com。联系人：刘德华（1973—），男，主任医师，E-mail: ldh29@163.com；
宋汪泽（1986—），男，教授，E-mail：wzsong@dlut.edu.cn。