Page 224 - 《精细化工》2022年第8期

·1724· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

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MS(ESI)，m/Z：C 21 H 16 ClNO 2 [M+H] 理论值 350.8； 1-（3-氯苯基）-2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]
实测值：350.0。 氧氮杂-11-基）乙烷-1-酮（3ah）：黄色油状固体，
1
1-（4-溴苯基）-2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4] 产率为 71%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.89 (t,
氧氮杂-11-基）乙烷-1-酮(3ad)：黄色油状固体，产 J = 1.8 Hz, 1H), 7.78 (ddd, J = 7.8、1.6、1.1 Hz, 1H),
1
率为 78%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.81 ~ 7.73 7.49 (ddd, J = 8.0、2.1、1.1 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 36.7
(m, 2H), 7.58 ~ 7.50 (m, 2H), 7.31 ~ 7.18 (m,4H), Hz, 4H), 7.10 (d, J = 1.2 Hz, 2H), 6.87 ~ 6.78 (m, 1H),
7.08 (s, 1H), 6.82 (ddd, J = 8.0、7.2、1.5 Hz, 1H), 6.66 6.67 (dddd, J = 7.8、7.2、1.6、0.5 Hz, 1H), 6.53 (dd, J =
(ddd, J = 8.0、7.2、1.6 Hz, 1H), 6.52 (dd, J = 8.0、 8.0、1.6 Hz, 1H), 4.92 (ddd, J = 9.3、5.5、3.5 Hz, 1H),
1.6 Hz, 1H), 4.91 (ddd, J = 9.2、5.3、3.5 Hz, 1H), 4.58 4.60 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.13 (dd, J = 18.1、9.6 Hz,
13
(d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.11 (dd, J = 18.0、9.6 Hz, 1H), 1H), 3.43 (dd, J = 18.1、3.5 Hz, 1H)。 CNMR (151
3.43 (d, J = 3.5 Hz, 1H)。MS(ESI)，m/Z：C 21 H 16 BrNO 2 MHz, CDCl 3 )，δ：197.82, 157.12, 143.55, 138.12,
+
[M+H] 理论值 395.3；实测值：396.2。 136.97, 134.97, 133.28, 132.41, 129.92, 129.39,
128.32, 128.15, 126.16, 124.78, 124.47, 121.75,
2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]氧氮杂-11-基）-1-
121.29, 119.09, 118.87, 54.39, 44.43。HRMS(ESI)，
（4-氟苯基）乙烷-1-酮(3ae)：黄色油状固体，产率 +
1
为 79%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.99 ~ 7.89 m/Z：C 21 H 16 ClNO 2 [M+Na] 理论值 372.0767；实测
(m, 2H), 7.31 ~ 7.23 (m,2H), 7.23 ~ 7.16 (m, 1H), 值：372.0764。
7.13 ~ 7.02 (m, 4H), 6.82 (ddd, J = 7.9、7.2、1.5 Hz, 1-（3-溴苯基）-2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]
1H), 6.66 (ddd, J = 8.0、7.3、1.6 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 氧氮杂-11-基）乙烷-1-酮(3ai)：黄色油状固体，产
1
7.9、1.6 Hz, 1H), 4.92 (ddd, J = 9.2、5.3、3.4 Hz, 1H), 率为 77%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：8.04 (t, J =
4.60 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 4.12 (dd, J = 18.0、9.7 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.83 (ddd, J = 7.9、1.6、1.0 Hz, 1H), 7.65
1H), 3.42 (dd, J = 18.0、3.5 Hz, 1H)。MS(ESI)，m/Z： (ddd, J = 8.0、2.0、1.0 Hz, 1H), 7.33 ~ 7.18 (m, 4H),
+
C 21 H 16 FNO 2 [M+H] 理论值 334.4；实测值：334.0。 7.13 ~ 7.03 (m, 2H), 6.83 (ddd, J = 7.9、7.2、1.5 Hz,
2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]氧氮杂-11-基）-1- 1H), 6.67 (ddd, J = 8.0、7.2、1.6 Hz, 1H), 6.53 (dd, J =
（4-甲氧基苯基）乙烷-1-酮（3af）：黄色油状固体, 7.9、1.6 Hz, 1H), 4.90 (s, 1H), 4.59 (s, 1H), 4.13 (dd,
1
产率为 82%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.90 (d, J = 18.2、9.6 Hz, 1H), 3.43 (dd, J = 18.1、3.5 Hz, 1H)。
13
J = 9.0 Hz, 2H), 7.30 ~ 7.13 (m, 3H), 7.12 ~ 7.02 (m, CNMR (101 MHz, CDCl 3 )， δ： 197.90, 157.23,
2H), 6.87 ~ 6.82(d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.81 (ddd, J = 143.61, 138.38, 137.05, 136.35, 132.49, 131.24,
7.9、7.2、1.5 Hz, 1H), 6.65 (ddd, J = 7.9、7.3、1.6 Hz, 130.31, 129.53, 128.44, 126.73, 124.91, 124.61,
1H), 6.53 (dd, J = 7.9、1.6 Hz, 1H), 4.94 (dt, J = 9.2、 123.10, 121.88, 121.42, 119.20, 118.98, 54.46, 44.48。
+
4.1 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 4.14 ~ 4.02 (m, MS(ESI)，m/Z：C 21 H 16 BrNO 2 [M+H] 理论值 395.3；
1H), 3.84 (s, 3H), 3.39 (dd, J = 17.8、3.3 Hz, 1H)。 实测值：395.2。
+
MS(ESI)，m/Z：C 22 H 19 NO 3 [M+H] 理论值 346.4；实 2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]氧氮杂-11-基）-1-
测值：346.0。 （邻甲苯基）乙烷-1-酮(3aj)：黄色油状固体，产率
1
2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]氧氮杂-11-基）-1- 为 77%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.56 (dd, J =
（间甲苯基）乙烷-1-酮(3ag)：黄色油状固体，产率 7.8、1.4 Hz, 1H), 7.34 (td, J = 7.5、1.4 Hz, 1H), 7.30 ~
1
为 78%。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 )，δ：7.76 ~ 7.69 7.13 (m, 5H), 7.13 ~ 7.02 (m, 2H), 6.84 (td, J = 7.6、
(m, 2H), 7.39 ~ 7.18 (m, 5H), 7.15 ~ 7.04 (m, 2H), 1.5 Hz, 1H), 6.68 (td, J = 7.6、1.6 Hz, 1H), 6.56 (dd,
6.83 (ddd, J = 8.0、7.3、1.5 Hz, 1H), 6.67 (ddd, J = J = 7.9、1.6 Hz, 1H), 4.93 (ddd, J = 9.3、5.3、3.6 Hz,
8.0、7.2、1.6 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 7.9、1.6 Hz, 1H), 1H), 4.61 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.03 (dd, J = 17.9、
4.96 (dt, J = 9.6、3.8 Hz, 1H), 4.67 ~ 4.62 (m, 1H), 9.8 Hz, 1H), 3.40 (dd, J = 17.9、3.7 Hz, 1H), 2.48 (s,
4.15 (dd, J = 18.0、9.8 Hz, 1H), 3.44 (dd, J = 18.0、3.4 3H)。 CNMR (151 MHz, CDCl 3 )，δ：202.88, 157.07,
13
13
Hz, 1H), 2.36 (d, J = 0.8 Hz, 3H)。 CNMR (151 MHz, 143.80, 138.26, 137.33, 137.06, 132.49, 132.01,
CDCl 3 )，δ：199.28, 157.11, 143.64, 138.38, 137.14, 131.62, 129.21, 128.82, 128.23, 125.74, 124.63,
136.66, 134.13, 132.64, 129.23, 128.63, 128.46, 124.28, 121.69, 121.23, 119.19, 118.99, 54.62, 46.76,
+
128.32, 125.26, 124.68, 124.37, 121.67, 121.23, 21.42。HRMS(ESI)，m/Z：C 22 H 19 NO 2 [M+Na] 理论
119.00, 118.98, 54.48, 44.22, 21.27。HRMS(ESI)， 值 352.1313；实测值：352.1306。
+
m/Z：C 22 H 19 NO 2 [M+Na] 理论值 352.1313；实测值： 2-（10,11-二氢二苯并[b，f][1,4]氧氮杂-11-基）-1-
352.1304。 （2,4-二甲基苯基）乙烷-1-酮(3ak)：黄色油状固体，