Page 175 - 《精细化工》2023年第11期

第 40 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.40, No.11
2 023 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2023

香料与香精
4-甲基-3-噻唑啉类食用香料的合成及性能

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官 伟，何 昕，刘玉平
（北京工商大学 轻工科学技术学院，北京 100048）

摘要：以脂肪醛、2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷和氨水为原料，去离子水或无水乙醇为溶剂，合成了 4-甲基-
3-噻唑啉、2,4-二甲基-3-噻唑啉、2-乙基-4-甲基-3-噻唑啉、2-异丙基-4-甲基-3-噻唑啉、2-丙基-4-甲基-3-噻唑啉、
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2-丁基-4-甲基-3-噻唑啉 6 种 4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物，产率为 50%~91%。通过质谱、 HNMR 和 CNMR
对其结构进行了鉴定，对合成的 6 种 4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物的香气特征进行了评价，对保留指数进行了
测定。结果表明，4-甲基-3-噻唑啉类香料化合物具有烤香、坚果香和焦香。其在 HP-INNOWAX 极性色谱柱上
的保留指数为 1398~1686，在 HP-5MS 非极性色谱柱上的保留指数为 938~1253。
关键词：脂肪醛；2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷；4-甲基-3-噻唑啉类化合物；合成；香气特征；香料与香精
中图分类号：TS264.3；O657 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 11-2487-06

Synthesis and properties of 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds

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GUAN Wei, HE Xin, LIU Yuping
（School of Light Industry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China）

Abstract: Six kinds of 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds, 4-methyl-3-thiazoline, 2,4-dimethyl-3-
thiazoline, 2-ethyl-4-methyl-3-thiazoline, 2-isopropyl-4-methyl-3-thiazoline, 2-propyl-4-methyl-3-thiazoline
and 2-butyl-4-methyl-3-thiazoline, with yield ranging from 50% to 91%, were synthesized using fatty
aldehydes, 2,5-dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and aqueous ammonia as raw materials, and deionized
water or anhydrous ethanol as solvent. The structure of the six compounds obtained were identified by mass
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spectra, HNMR and CNMR, followed by evaluation on their odor characteristics and measurement on
their retention index (RI). The results indicated that 4-methyl-3-thiazoline flavor compounds displayed roast,
nutty and burnt odor, with RI on HP-INNOWAX column and HP-5MS column of 1398~1686 and 938~
1253, respectively.
Key words: fatty aldehydes; 2,5-dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-dithiane; 4-methyl-3-thiazoline compounds;
synthesis; odor characteristics; perfumes and essences

3-噻唑啉是一类含硫和氮的杂环化合物，既可 鸡汤、牛肉汤 [11] 、熟牛肉等 [12] ；作为食用香料，3-
[1]
用作食用香料 ，也可用作医药中间体来生产药品 噻唑啉类香料具有烤香、坚果香、肉香香气特征，
[2]
和杀虫剂 。作为食用香料，目前美国食用香料与 可用来调配食用香精，用于肉制品、奶制品、糖果、
提取物制造者协会（FEMA）对外公布的一般认为 烘烤食品、甜酱、汤等食品的加香。
安全（GRAS）的食用香料名单中有 10 种 3-噻唑啉 3-噻唑啉的合成方法主要有两种：一种是采用
类香料化合物 [3-6] ，中国食品添加剂使用标准 GB Asinger 反应来合成 [13] ，即 α-卤代羰基化合物与硫
2760—2014 中允许使用的食品用合成香料名单中有 氢化钠反应产生的巯基羰基化合物与另一羰基化合
[7]
7 种 3-噻唑啉类香料 。作为香气成分，3-噻唑啉类 物和氨反应生成 3-噻唑啉；另一种是采用二羰基二
[9]
[8]
化合物存在于烤芝麻 、芝麻油 、冻干洋葱芽 [10] 、 硫、羰基化合物、硫化氢和氨为原料来合成 3-噻唑

收稿日期：2023-04-08; 定用日期：2023-07-04; DOI: 10.13550/j.jxhg.20230286
基金项目：“十三五”国家重点研发计划重点专项（2016YFD0400801）
作者简介：官 伟（1986—），男，博士生，E-mail：2250031001@st.btbu.edu.cn。联系人：刘玉平（1969—），男，教授，E-mail：
liuyp@th.btbu.edu.cn。