Page 152 - 《精细化工》2023年第6期

第 40 卷第 6 期 精 细 化 工 Vol.40, No.6
20 23 年 6 月 FINE CHEMICALS June 2023

功能材料
聚集诱导发光 3-溴-5-吡唑甲酰胺类蓝光材料的

潜指纹识别应用

3
1
1
1
1
宋忠明 1,2 ，庞玉东 ，毛月圆 ，张玉洋 ，林志强 ，张子俊
（1. 安徽科技学院 化学与材料工程学院，安徽 蚌埠 233030；2. 安徽省石英砂纯化与光伏玻璃工程研
究中心，安徽 蚌埠 233030；3. 安徽秀朗新材料科技有限公司，安徽 滁州 239599）
摘要：以 3-溴-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-5-甲酰氯和 4-(3,6-二叔丁基咔唑)苯胺为原料，合成了一种 D-π-A（其中，D
为电子供体，A 为电子受体）构型的蓝光 N-[4-(3,6-二叔丁基咔唑)苯基]-3-溴-(3-氯-2-吡啶基)-吡唑-5-甲酰胺（化
合物 1），利用 UV-Vis、荧光发射光谱、动态光散射对化合物 1 的聚集诱导发光（AIE）和光物理性质进行了测
试。结合密度泛函理论（DFT）计算结果可知，化合物 1 具有分子内的电荷转移性质，与其溶剂化效应一致。
化合物 1 的荧光量子产率（ϕ）随着分子的聚集不断增大〔Φ(二氯甲烷)=60.1%；Φ(粉末)=67.5%；Φ(晶体)=70.2%〕。
在乙腈和水的混合溶剂中，随着水的体积分数不断增加，化合物 1 表现出优良的 AIE 性质。晶体化合物 1 最大
发射波长（λ max ）为 439 nm，处于蓝光发射区域。相比于晶体状态，粉末状态化合物 1 的 λ max 发生了 17 nm 的
红移。此外，化合物 1 可以对潜指纹进行精准识别，包括一级结构、二级结构、甚至三级结构，同时对老化指
纹也具有较好的识别效果。
关键词：聚集诱导发光；D-π-A 型分子；蓝光发射；潜指纹识别；功能材料
中图分类号：O622.2 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 06-1302-07

Blue emitting 3-bromo-5-pyrazolamide material with aggregation-induced
emission for latent fingerprint detection

1,2
3
1
1
SONG Zhongming , PANG Yudong , MAO Yueyuan , ZHANG Yuyang ,
1
1
LIN Zhiqiang , ZHANG Zijun
（1. College of Chemistry and Materials Engineering, Anhui Science and Technology University, Bengbu 233030, Anhui,
China; 2. Anhui Province Quartz Sand Purification and Photovoltaic Glass Engineering Research Center, Bengbu
233030, Anhui, China; 3. Anhui Sholon New Material Technology Co., Ltd., Chuzhou 239599, Anhui, China）
Abstract: Blue emitting material N-[4-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)phenyl]-3-bromo-(3-chloro-2-pyridinyl)-
pyrazole-5-carboxamide (compound 1) with D-π-A(herein, D represents electron donor, A represents
electron acceptor) configuration was designed and synthesized from 3-bromo-(3-chloro-2-pyridinyl)
pyrazole-5-carbonyl chloride and 4-(3,6-di-tert-butylcarbazolyl)aniline. The aggregation-induced emission
(AIE) and photophysical properties of compound 1 were analyzed by UV-Vis, fluorescence emission
spectrum and dynamic light scattering. Data from density-functional theory(DFT) calculation indicated
that compound 1 exhibited intramolecular charge transfer property, consistent with its solvent effect.
The fluorescence quantum yield(Φ) of compound 1 increased along with the aggregation of molecules
[Φ(DCM)=60.1%; Φ(powder)=67.5%; Φ(crystal)=70.2%]. Compound 1 exhibited good AIE properties
as volume fraction of water increased in the mixture of acetonitrile and water. The maximum emission
wavelength (λ max ) of crystal compound 1 was 439 nm, indicating blue emission, while the λ max of
compound 1 in powder form was redshifted by 17 nm. In addition, compound 1 could accurately

收稿日期：2022-10-20; 定用日期：2023-01-10; DOI: 10.13550/j.jxhg.20220964
基金项目：安徽省自然科学基金（2108085QB78）；安徽省高等学校自然科学研究项目（KJ2021A0874、KJ2021A0873、2022AH051617）；
窄化光谱的 OLED 蓝光发光材料（JB20007）
作者简介：宋忠明（1990—），男，讲师，E-mail：songzhm@ahstu.edu.cn。