Page 77 - 《精细化工》2023年第6期
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第 6 期 孙亚男，等: 基于醛基取代的氟硼二吡咯类荧光母体探针的合成及其应用 ·1227·
结果表明，3 位甲基经氧化生成 3 位醛基反应
的通用性。
LV 等 [30] 通过一锅法反应，在催化氧化下将缩醛
引入 3 位甲基上，再利用三氟乙酸（TFA）脱去缩
图 3 BODIPYs 2a~2e 的合成 醛，在室温下能够以 90%的高收率得到 3 位醛基
Fig. 3 Synthesis of BODIPYs 2a~2e BODIPY 15（图 6）。与 BODIPY 母体相比，BODIPY
以 3 位甲基取代 BODIPY 为始发物，RAMOS- 15 的最大吸收波长和荧光发射波长红移约 15~20 nm，
TORRES 等 [29] 使用过量的 PCC 作为氧化剂，在室温 并显示出强的荧光发射现象（图 7）。
下反应 48 h，构建了醛基单取代 BODIPY 的高效合
成方法，收率为 55%（图 4，Ar 代表芳基；R 代表
烷基；相对应 PCC 法的双醛取代见图 9）。同样，以
meso 位不同取代基调控的染料为底物，以 THF 或
乙酸乙酯（EtOAc）为溶剂，均获得对应的 3 位醛
基 BODIPY 衍生物，收率为 35%~80%（图 5）。
图 4 PCC 氧化合成 3 位醛基 BODIPY 3
Fig. 4 Synthesis of 3-formyl BODIPY 3 by PCC oxidation
图 6 利用一锅法合成 3 位醛基 BODIPY15
Fig. 6 Synthesis of 3-formyl BODIPY 15 by one-pot method
图 7 探针 15 的吸收光谱（a）和荧光发射光谱（b） [30]
Fig. 7 Absorption (a) and fluorescence emission spectra (b)
of probe 15 [30]
图 5 PCC 氧化合成 3 位醛基 BODIPYs 4~14
Fig. 5 Molecular structure of 3-formyl BODIPYs 4~14 通过客体切断荧光探针中的识别基团后产生荧
generated by PCC oxidation 光信号的变化是反应型荧光探针的识别原理之一。
