Page 85 - 《精细化工》2023年第6期

第 6 期 孙亚男，等: 基于醛基取代的氟硼二吡咯类荧光母体探针的合成及其应用 ·1235·

略结合设计了 BODIPY 探针 43，可以通过醛基对硫
醇环化反应来检测硫醇。与 1,3 位醛基取代的探针
不同，用高半胱氨酸（Hcy）处理探针 43 后，紫外-
可见吸收光谱发生蓝移，染料的吸收和发射最大波
长分别为 661 和 678 nm，但仍在 NIR 区域，而荧光
量子产率为 0.92，在 687 nm 处有一个等节点，荧光
强度随着 Hcy 含量的增加而呈线性变化，实现了
Hcy 的吸收比率变化与荧光增强的高灵敏度、高选
择性检测（图 32）。

图 32 20 μmol/L 探针 43（体积比 8∶2 的 MeCN-H 2 O 为
溶剂）在 Hcy 浓度 0~2000 μmol/L 反应 4 h 后的
UV-Vis 吸收光谱（a）和荧光光谱（激发波长为
620 nm）（b） [41]
Fig. 32 UV-Vis absorption (a) and fluorescence spectra (b)
of 20 μmol/L probe 43 (MeCN-H 2 O solution with
a volume ratio of 8∶2) at Hcy concentration of
0~2000 μmol/L for 4 h (excitation wavelength is
620 nm) (b) [41]

2.3 在生物成像检测方面的应用
活细胞成像可以长时间观察细胞中的荧光分子
图 31 探针 38 和 39 结构式（a）；BODIPY 38 在 PBS 中
的运动，可以揭示细胞间或细胞内生物大分子的变
与 Cys 反应前后的 UV-Vis 吸收光谱（b）和荧光
光谱（c）；BODIPY 39 在 DMSO 中与 Cys 反应时 化过程。因而，活细胞成像是目前分子水平上的生
的 UV-Vis 吸收光谱（d）和荧光光谱（e） [39] 物活性研究的最有效手段。所以，将探针对离子识
Fig. 31 Structure of probes 38 and 39 (a); UV-Vis 别应用到细胞水平上是提升染料探针智能化应用的
absorption spectra (b) and fluorescence spectra 重要用途。
(c) of BODIPY 38 before and after reaction with
Cys in PBS; UV-Vis absorption spectra (d) and 2.3.1 α 位醛基 BODIPY 探针的细胞成像
fluorescence spectra (e) of BODIPY 39 before KANG 等 [27] 合成的 3-位醛基-BODIPY 探针 1
and after reaction with Cys in DMSO
–
（图 2）对 HepG-2 细胞中 CN 能够进行比率型细胞
2.2.3 meso 位醛基 BODIPY 探针检测 Hcy 荧光成像（图 33）。如图 33a3 绿色通道与红色通道
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ZHANG 等 [41] 将 meso 位醛基取代与并环调控策 的荧光比率很低，而随着 CN 浓度的升高，图 33b3