Page 83 - 《精细化工》2023年第6期

第 6 期 孙亚男，等: 基于醛基取代的氟硼二吡咯类荧光母体探针的合成及其应用 ·1233·

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而制备的探针试纸在滴加 CN 后红色明显褪
去，表明探针具有一定的实用性（图 26c）。
通过在 meso 位芳基中引入水杨醛，在探针 44 [42]
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中加入 CN ，可以转化为相应的氰醇（图 27）。采
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用紫外-可见吸收光谱对多种阴离子（CN 、SCN 、
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2–
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HCO 3 、OAc 、NO 2 、NO 3 、F 、Cl 、Br 、I 、S 2 O 3 、
2–
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2–
SO 3 、SO 4 和 N 3 ）进行检测（图 28a），发现只有
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CN 才导致探针在 342 和 504 nm 处吸光度之比
（A 342 /A 504)增加（图 28a），并在 526 nm 处荧光显著

增强（图 28b 内嵌图）。结果表明，探针 44 对 CN –
图 25 探针 31 结构式（a）及加入 HClO（50 μmol/L）
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检测具有灵敏性和选择性，可用作 CN 的比色监测
前后的 UV-Vis 吸收光谱（插图为反应前后溶液颜
色变化） [35] 和荧光增强型化学传感（图 28b）。在与探针共抚育
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Fig. 25 Structure (a) and UV-Vis absorption spectra (b) of 的细胞中加入 CN 后，产生明显的绿色荧光发射，
probe 31 with and without HClO (50 μmol/L) (Inset is 表明探针 44 可用于细胞荧光成像（图 28c）。
color change of solution before and after reaction) [35]

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2.1.3 meso 位醛基 BODIPY 探针检测 CN
基于探针 40 [40] 的醛基官能团的缺电子性，与
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CN 反应后产生高荧光 量子产率的 氰醇取代的
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BODIPY 探针，在 508 nm 处吸收峰与 CN 有良好的
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线性关系，随着 CN 浓度的增加，吸收强度逐渐降
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低，溶液颜色从红色变为无色，可用于 CN 裸眼检
测（图 26b、c）。

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图 27 探针 44 加入氰化物 CN 后醛基转化为氰醇
Fig. 27 Conversion of formyl group to cyanoalcohol after
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addition of cyanide CN to probe 44

图 26 探针 40 结构式（a）；10 μmol/L 探针 40 添加 CN –
后的 UV-Vis 吸收光谱（b）；10 μmol/L 探针 40 加
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入 CN 前后在溶液与试纸中颜色变化（c） [40]
Fig. 26 Structure of probe 40 (a); UV-Vis absorption spectra
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of 10 μmol/L probe 40 after adding CN (b); Color
change of 10 μmol/L probe 40 in solution and test
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paper before and after adding CN (c)