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第 36 卷第 2 期 精 细 化 工 Vol.36, No.2
201 9 年 2 月 FINE CHEMICALS Feb. 2019

医药与日化原料
异长叶烷基-喹唑啉-2-胺衍生物的

合成与生物活性评价

4
4
4
杨金来 2,4 ，芮 坚 ，吴陈亮 ，杨丽娟 ，杨益琴 1,3 ，
徐 徐 1,4 ，谷 文 1,4 ，王石发 1,4*
（1. 南京林业大学 林业资源高效加工利用协同创新中心，江苏 南京 210037；2. 国家林业局竹子研究
开发中心 浙江省竹子高效加工重点实验室，浙江 杭州 310012；3. 南京林业大学 轻工与食品学院，江
苏 南京 210037；4. 南京林业大学 化学工程学院，江苏 南京 210037）

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摘要：以异长叶烷酮为原料，经缩合、环化等反应合成出 6 个喹唑啉-2-胺衍生物（Ⅲa~Ⅲf）。采用 HNMR、
13 CNMR、IR、HRMS 等对其结构进行了表征。采用 MTT 法考察了化合物Ⅲa~Ⅲf 对人肝癌细胞（HepG2）和
人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的抑制活性。结果表明:化合物Ⅲa、Ⅲb、Ⅲd、Ⅲf〔半抑制浓度（IC 50 ）分别为
8.58±0.5、44.52±0.9、57.18±0.8、32.83±0.6 μmol/L〕对 HepG2 有一定的抗肿瘤活性。其中，4-(4-氯苯基)-6,6,10,10-
四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲa)抗 HepG2 的活性最强；只有 4-[4–(二甲基氨基)
苯基]-6,6,10,10-四甲基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲf)对 HUVECs 有抑制活性。同时，
采用叶浸渍法考察了化合物Ⅲa~Ⅲf 对桃蚜的杀虫活性，结果表明，化合物Ⅲa、Ⅲd〔致死中浓度（LC 50 ）=41.0073,
37.4589 mg/L〕对桃蚜具有较好的杀虫活性。
关键词：异长叶烷酮；喹唑啉-2-胺衍生物；抗肿瘤活性；杀虫活性；医药原料
中图分类号：TQ254 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 02-0277-06

Synthesis and Biological Evaluation of Isolongifolanyl-
quinazolin-2-amine Derivatives

4
4
4
2,4
YANG Jin-lai , RUI Jian , WU Chen-liang , YANG Li-juan ,
1,3
1,4
1,4
YANG Yi-qin , XU Xu , GU Wen , WANG Shi-fa 1,4*
（1. Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing Forestry
University, Nanjing 210037, Jiangsu, China; 2. Key Laboratory of High Efficient Processing of Bamboo of Zhejiang
Province, China National Bamboo Research Center, Hangzhou 310012, Zhejiang, China; 3. College of Light Industry
and Food Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China; 4. College of Chemical
Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China）
Abstract: A series of quinazolin-2-amine derivatives (Ⅲa~Ⅲf) were synthesized by condensation,
1
13
cyclization and so on from isolongifolanone and characterized by HNMR, CNMR, IR and HRMS. Their
inhibitory activity against human hepatoma cell (HepG2) and human umbilical vein endothelial cells
(HUVECs) were evaluated by MTT assay. The results showed that the half maximal inhibitory concentrations
of compounds Ⅲa, Ⅲb, Ⅲd and Ⅲf were 8.58±0.5, 44.52±0.9, 57.18±0.8 and 32.83±0.6 μmol/L,
indicating that these compounds showed moderate antitumor activity against HepG2. Among these
compounds, compound Ⅲa, 4-(4-chlorophenyl)-6,6,10,10-tetramethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6a,
9-methanobenzo[h]quinazolin-2-amine, had the best activity against HepG2. Only 4-(4'-(N,N-dimethylamino)
phenyl)-6,6,10,10-tetramethyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-6a,9-methanobenzo[h]quinazolin-2-amine (Ⅲf)
showed a certain inhibitory activity against HUVECs. These compounds were also carried out to evaluate

收稿日期：2018-01-11; 定用日期：2018-08-28; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180030
基金项目：国家自然科学基金（31470592）
作者简介：杨金来（1981—），男，助理研究员，博士。联系人：王石发（1965—），男，教授，E-mail：wangshifa65@126.com。