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第 2 期 杨金来，等: 异长叶烷基-喹唑啉-2-胺衍生物的合成与生物活性评价
1.3 喹唑啉衍生物Ⅲa~Ⅲf 的结构表征
1
13
采用 HNMR、 CNMR、IR、HRMS 等分析手
段表征了异长叶烷基喹唑啉衍生物Ⅲa~Ⅲf 的结构。
4-(4- 氯苯基 )-6,6,10,10- 四甲基 -5,6,6a,7,8,9,
10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲa)：产
率 87.8%，白色晶体，m. p. 235.6~236.2 ℃；旋光
25
度 []α D = 42.7°( Ⅲ a 的质 量浓 度为 1.2 g/L ，
1
C 2 H 5 OH)；IR (KBr)，ν/cm ：3195，2964，2869，
1622，1549，1491，1456，1369，1207，1087，834；
1 HNMR (600 MHz, DMSO-d 6 )，δ：0.59 (s，3H，CH 3 )，
0.75 (s，3H，CH 3 )，0.94 (s，3H，CH 3 )，1.09~1.10 (m， 1.32 (s，3H，CH 3 )，1.46~1.51 (m，1H)，1.58~1.63 (m，
1H)，1.18 (d，J = 9.8 Hz，1H)，1.32 (s，3H，CH 3 )，
1.46~1.52 (m，1H)，1.58~1.64 (m，1H)，1.71 (d，J
= 3.7 Hz，1H)，1.78 (d，J = 9.7 Hz，1H)，1.82~1.86
(m，1H)，2.00 (d，J = 15.7 Hz，1H)，2.19 (s，1H)，
2.79 (d，J = 15.7 Hz，1H)，6.18 (s，2H，NH 2 )，7.51
(d，J = 8.5 Hz，2H，3, 5-CH)，7.58 (d，J = 8.5 Hz，
13
2H，2, 6-CH)； CNMR (150 MHz，CDCl 3 )，δ：
22.92，24.78，25.43，25.88，28.38，30.11，32.70，
37.25，39.47，44.42，48.01，55.29，57.94，116.14，
128.40，130.34，134.93，137.05，160.20，164.93，
+
170.09 ； HRMS (ESI) ： m/Z [M+H] calcd for
C 23 H 28 ClN 3 ：382.2044，found：382.2017。
4-(4- 氟苯基 )-6,6,10,10- 四甲基 -5,6,6a,7,8,9,
10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲb) [17] ： 的质量浓度为 4.1 g/L，C 2 H 5 OH)；IR (KBr)，ν/cm ：
产率 86.5%，无色透明晶体； []α = 7.5° (Ⅲb 的质
25
D
+
量浓度为 4.1 g/L, C 2H 5OH)；HRMS (ESI)：m/Z [M+H]
calcd for C 23 H 28 FN 3 ：366.2339，found：366.2346。
6,6,10,10- 四甲 基 -4-( 对甲苯 基 )-5,6,6a,7,8,
9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲc)：
产率 88.2%，无色透明晶体；m.p. 207.1~208.0 ℃；
D = 4.3° (Ⅲc 的质量浓度为 4.8 g/L，C 2 H 5 OH)；
[]α 25
-1
IR (KBr) , ν/cm ：3507，3314，3197，2963，2868，
1
1623，1550，1457，1374，1206，1177，818；HNMR
(600 MHz，DMSO-d 6 )，δ：0.58 (s，3H，CH 3 )，0.75
(s，3H，CH 3 )，0.93 (s，3H)，1.09~1.10 (m, 1H), 1.18
(d, J = 9.6 Hz, 1H ), 1.32 (s, 3H, CH 3 ), 1.46~1.52 (m,
1H), 1.58~1.63 (m, 1H), 1.71 (d，J = 3.5 Hz，1H)，
1.78 (d，J = 9.7 Hz，1H)，1.82~1.86 (m，1H)，2.04
(d，J = 15.7 Hz，1H)，2.18 (s，1H)，2.36 (s，3H，
Ar-CH 3 ), 2.78 (d，J = 15.7 Hz，1H), 6.09 (s，2H，
NH 2 )，7.25 (d，J = 7.9 Hz，2H，3, 5-CH)，7.44 (d，
13
J = 7.9 Hz，2H，2, 6-CH)； CNMR (150 MHz，
CDCl 3 )，δ：21.37，22.88，24.79，25.41，25.87，
28.41，30.12，32.68，37.23，39.53，44.34，48.02，
55.33，57.96，116.10，128.81，135.88，138.72，160.30，
+
166.20，169.62；HRMS (ESI)：m/Z [M+H] calcd for
·279·
C 24 H 31 N 3 ：362.2590，found：362.2607。
4-(4- 甲氧 基苯基 )-6,6,10,10- 四甲 基 -5,6,6a,
7,8,9,10,10a- 八氢 -6a,9- 甲 基苯并 [h] 喹唑 啉 -2- 胺
(Ⅲd)：产率 87.4%，白色晶体，m. p. 202.7~203.3 ℃；
25
[]α D = 11.0° (Ⅲd 的质量浓度为 1.2 g/L，C 2H 5OH)；
1
IR (KBr)，ν/cm ：3500，3424，3306，3184，2958，
2874，1608，1550，1512，1460，1367，1246，1174，
1
1032，838； HNMR (600 MHz，DMSO-d 6 )，δ：0.58
(s，3H，CH 3 )，0.75 (s，3H，CH 3 )，0.94 (s，3H，
CH 3 )，1.07~1.11 (m，1H)，1.19 (d，J = 9.8 Hz，1H)，
1H)，1.71 (d，J = 4.0 Hz，1H)，1.79 (d，J = 9.8 Hz，
1H)，1.82~1.86 (m，1H)，2.07 (d，J = 15.7 Hz，1H)，
2.17 (s，1H)，2.81 (d，J = 15.7 Hz，1H)，3.81 (s，
3H，OCH 3 )，6.07 (s，2H，NH 2 )，6.99 (d，J = 8.8 Hz，
2H，3, 5-CH)，7.53 (d，J = 8.8 Hz，2H，2, 6-CH)；
13 CNMR (150 MHz，CDCl 3 )，δ：22.87，24.79，25.45，
25.84，28.40，30.10，32.70，37.22，39.72，44.36，
48.02，55.33，57.96，113.49，115.97，130.48，131.05，
+
160.15，165.67，169.59；HRMS (ESI)：m/Z [M+H]
calcd for C 24 H 31 N 3 O：378.2539, found：378.2529。
6,6,10,10-四甲基-4-苯基-5,6,6a,7,8,9,10,10a-八
氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺(Ⅲe)：产率 85.9%，
25
白色晶体；m. p. 241.2~241.9 ℃; []α = 6.9° (Ⅲe
D
1
3490，3276，3152，2959，2938，2872，1615，1553，
1
1457，1376，1207，765，700； HNMR (600 MHz，
DMSO-d 6 )，δ：0.59 (s，3H，CH 3 )，0.76 (s，3H，
CH 3 )，0.93 (s，3H，CH 3 )，1.08~1.10 (m，1H)，1.19
(d，J = 9.7 Hz，1H)，1.33 (s，3H，CH 3 )，1.45~1.51
(m，1H)，1.58~1.64 (m，1H)，1.72 (d，J = 3.7 Hz，
1H)，1.78 (d，J = 9.4 Hz，1H)，1.82~1.86 (m，1H)，
2.03 (d，J = 15.7 Hz，1H)，2.19 (s，1H)，2.78 (d，
J = 15.7 Hz，1H)，6.12 (s，2H，NH 2 )，7.42~7.46 (m，
13
3H，Ar-H)，7.52~7.54 (m，2H，Ar-H)； CNMR (150
MHz，CDCl 3 )，δ：22.87，24.77，25.37，25.84，28.35，
30.12，32.63，37.22，39.39，44.33，48.03，55.33，
57.96，116.10，128.09，128.67，128.77，138.80，
160.33，166.20，169.74；HRMS (ESI)：m/Z [M+H]
+
calcd for C 23 H 29 N 3 ：348.2467，found：348.2488。
4-[4-(二甲基氨基)苯基]-6,6,10,10-四甲基-5,6,
6a,7,8,9,10,10a-八氢-6a,9-甲基苯并[h]喹唑啉-2-胺
(Ⅲf)：产率 84.2%，褐色晶体；m. p. 211.3~211.9 ℃；
[]α D =－14.1° (Ⅲf 的质量浓度为 3.9 g/L，C 2 H 5OH)；
25
IR (KBr)，ν/cm ：3487，3274，3147，2957，2872，
1
1
1608，1547，1453，1364，1195，944，819； HNMR
(600 MHz, DMSO-d 6 )，δ：0.57 (s，3H，CH 3 )，0.75