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第 2 期 杨金来，等: 异长叶烷基-喹唑啉-2-胺衍生物的合成与生物活性评价 ·281·

—N(CH 3) 2 有一定关系。抗肿瘤活性测试结果表明， Ⅲe 对桃蚜略有抗虫活性，致死率分别为 28.0%、
大部分化合物对 HepG2 细胞具有一定的抗肿瘤活 54.1%、22.9%。化合物Ⅲa 与Ⅲd 对桃蚜具有较好的
性。与其他化合物相比，化合物Ⅲa（IC 50=8.581± 抗虫活性，致死率分别为 87.8%和 88.7%。
0.5 μmol/L）具有较好的抗肿瘤活性，活性接近依托
泊苷，可作为潜在的抗肿瘤药物。化合物Ⅲb、Ⅲd、
Ⅲf （IC 50 分别为 44.52±0.9、57.18±0.8、32.83±0.6
μmol/L）对 HepG2 细胞表现出中等抗肿瘤活性。化
合物Ⅲe 对 HepG2 细胞没有明显的抗肿瘤活性。化
合物Ⅲa~Ⅲf 的抗肿瘤活性与其芳香环上的官能团
有关，其活性从大到小顺序为：—Cl> —N(CH 3 ) 2 >
—F>—OCH 3 >—CH 3 >—H。苯环上不同取代基（—
Cl、—OCH 3 、—F）的异长叶烷酮-吡唑衍生物也具
有体外抗 HepG2 活性 [15] ，而这 3 种取代基的喹唑啉
图 2 化合物Ⅲa 的浓度与抑制率的关系
衍生物同样具有该活性，说明—Cl、—OCH 3 、—F Fig. 2 Relationship between the inhibition rate and
等取代基的引入有利于提高抗 HepG2 活性。 concentration of compound Ⅲa
化合物Ⅲa 具有较好的抗 HepG2 细胞活性，具
表 2 目标化合物对桃蚜的抗虫活性
有开发抗肿瘤药物的潜能，因此，有必要进一步研 Table 2 Insecticidal activity of the target compounds
究化合物Ⅲa 的浓度与细胞抑制率的关系，结果如 against Myzus persicae
图 2 所示。当化合物Ⅲa 的质量浓度为 1 μmol/L 时， 死虫数/处理虫数（24 h） 死虫数 致死率
化合物
其对 HepG2 细胞的抑制率为 12.1%；当浓度达到 1 次实验 2 次实验 3 次实验 /总虫数 /%
10 μmol/L〔大于 IC 50 （8.581±0.5 μmol/L）〕时，抑 Ⅲa 23/26 19/23 23/25 65/74 87.8
Ⅲb 7/22 8/25 6/28 21/75 28.0
制率达到 70%，抑制率增长显著；当浓度超过
Ⅲc 16/29 13/22 11/23 40/74 54.1
40 μmol/L 时，抑制率增长缓慢，说明继续增加浓度 Ⅲd 24/27 20/23 19/21 63/71 88.7
对抑制率的影响较小。 Ⅲe 6/23 4/20 6/27 16/70 22.9
2.3 对桃蚜的抗虫活性测定 Ⅲf 2/24 1/24 2/27 5/75 6.7
在化合物Ⅲa~Ⅲf 质量浓度为 200 mg/L 的条件 空白样 2/26 1/25 1/22 4/73 5.5
吡虫啉 29/29 24/24 23/23 76/76 100
下，以吡虫啉（200 mg/L）为阳性对照，对桃蚜进
行抗虫活性研究，空白样为质量分数为 0.1% Triton 为了更好地研究化合物Ⅲa 与Ⅲd 对桃蚜的抗
X-100（聚乙二醇辛基苯基醚）水溶液，结果如表 2 虫活性，在化合物Ⅲa 和Ⅲd 的质量浓度为 100、50、
所示。 25、12.5 mg/L 的条件下，考察了化合物Ⅲa 和Ⅲd
由表 2 可知，化合物Ⅲf 对桃蚜没有抗虫活性， 的杀虫效果，结果见表 3。采用 DPS v7.05 软件对化
致死率为 6.7%（空白样为 5.5%）。化合物Ⅲb、Ⅲc、 合物Ⅲa 与Ⅲd 进行毒力方程模拟，结果见表 4。

表 3 化合物Ⅲa 与Ⅲd 对桃蚜的抗虫活性
Table 3 Insecticidal activity of compounds Ⅲa and Ⅲd against Myzus persicae
死虫数/处理虫数（24 h）
化合物 质量浓度/（mg/L） 总死虫数/总虫数 死亡率/%
1 次实验 2 次实验 3 次实验
100 19/22 19/24 16/20 54/66 81.8
50 15/21 18/26 22/28 55/75 73.3
Ⅲa
25 5/20 7/23 10/29 22/72 30.6
12.5 3/23 2/23 3/22 8/68 11.8
100 19/24 17/20 25/29 61/73 83.6
50 20/27 15/23 21/29 56/79 70.9
Ⅲd
25 10/27 8/24 7/22 25/73 34.2
12.5 6/24 5/28 5/23 16/75 21.3
100 26/28 17/21 19/22 62/71 87.3
50 20/26 17/21 21/29 58/76 76.3
吡虫啉
25 10/24 14/27 13/30 37/81 45.7
12.5 5/22 10/29 9/25 24/76 31.6
Triton X-100
空白样 2/26 3/27 2/30 7/83 8.4
(质量分数为 0.1%)水溶液