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·280· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 36 卷

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(s，3H，CH 3 )，0.95 (s，3H，CH 3 )，1.08~1.10 (m， [M+H] calcd for C 25 H 34 N 4 ： 391.2855 ， found ：
1H)，1.19 (d，J = 9.6 Hz，1H)，1.32 (s，3H，CH 3 )， 391.2865。
1.45~1.51 (m，1H)，1.58~1.63 (m，1H)，1.71 (d，J
= 3.4 Hz，1H)，1.78 (d，J = 9.1 Hz，1H)，1.82~1.86 2 结果与讨论
(m，1H)，2.14 (d，J = 12.9 Hz，2H)，2.82 (d，J = 15.6
2.1 化合物Ⅲa~Ⅲf 的 HOMO 和 LUMO
Hz，1H)，2.96 〔s，6H，N(CH 3 ) 2 〕，5.95 (s，2H，
化合物的稳定性与分子轨道能级 HOMO 和
NH 2 )，6.74 (d，J = 8.8 Hz，2H，3, 5-CH)，7.47 (d，
13
J = 8.8 Hz，2H，2, 6-CH)； CNMR (150 MHz， LUMO 有关，其带隙值 ΔE（LUMOHOMO）越大，
CDCl 3 )，δ：22.83，24.83，25.50，25.83，28.41， 电子越难跃迁，化合物越稳定。因此，采用软件包
30.15，32.74，37.24，40.24，40.34，44.34，48.09， ﹝B3LYP/6-31g(d) G09﹞对化合物Ⅲa~Ⅲf 进行模
55.36，58.05，111.44，115.79，126.38，130.35， 拟，得到了化合物Ⅲa~Ⅲf 的分子模拟 HOMO 与
150.83，160.32，166.06，169.20；HRMS (ESI)：m/Z LUMO 图，如图 1 所示。

图 1 化合物Ⅲa~Ⅲf 的 HOMO 与 LUMO 图
Fig. 1 Molecular orbital diagrams (HOMO and LUMO) of compounds Ⅲa~Ⅲf

由图 1 可知，化合物Ⅲa~Ⅲf 的 ΔE 分别为 4.671、 表 1 化合物Ⅲa~Ⅲf 对 HUVECs 的抗炎活性与对 HepG2
4.775、4.765、4.745、4.769、4.362 eV，化合物Ⅲf 的抗肿瘤活性
Table 1 Antitumor and anti-inflammatory activities of
的 ΔE 最小，最容易发生电子跃迁，所以化合物Ⅲf
compounds (Ⅲa~Ⅲf) against HepG2 and HUVECs
的稳定性最差。
IC 50/(μmol/L)
①
2.2 化合物Ⅲa~Ⅲf 的抗炎、抗肿瘤活性测定 R
HepG2 HUVECs
采用 MTT 法考察了 6 个异长叶烷基喹唑啉衍生
Ⅲa Cl 8.581 ± 0.5 >120
物Ⅲa~Ⅲf、阿司匹林和依托泊苷的抗肿瘤、抗炎活
Ⅲb F 44.52 ± 0.9 >120
性，结果见表 1。
Ⅲc CH 3 120 ± 1.2 >120
由表 1 可知，化合物Ⅲa~Ⅲf 对 HUVECs 细胞
Ⅲd OCH 3 57.18 ± 0.8 >120
没有显著的抗炎活性，仅有化合物Ⅲf 对 HUVECs 细
Ⅲe H >120 >120
胞具有一定的抑制效果，其 IC 50 为 89.2 ± 2.5 μmol/L，
Ⅲf N(CH 3) 2 32.83 ± 0.6 89.2 ± 2.5
与阳性对照阿司匹林（5.1 ± 0.2 μmol/L）的活性相差
阿司匹林 — 5.1 ± 0.2
较大。含有—N(CH 3) 2 的异长叶烷酮-吡唑衍生物具有
依托泊苷 3.5 ± 0.2 —
显著的抗 HUVECs 活性（IC 50=4.74±0.3 μmol/L） [15] ，
注：—表示没有进行测试；①细胞在含有目标化合物的培
而异长叶烷酮-嘧啶衍生物Ⅲf 同样含有—N(CH 3 ) 2 ，
养基中连续培养 24 h；所有数据均有 3 个平行样，且 IC 50 仅给
也具有抗 HUVECs 活性，这说明抗炎活性与苯环上的 出 120 μmol/L 以下的。