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第 36 卷第 4 期 精 细 化 工 Vol.36, No.4
201 9 年 4 月 FINE CHEMICALS Apr. 2019

功能材料
谷胱甘肽-富勒烯光敏剂的合成及光动力学

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张孝焱，马艺函 ，张爱清
（中南民族大学 化学与材料科学学院，湖北 武汉 430074）

摘要：以还原性谷胱甘肽（GSH）为主要原料，通过亲核加成反应键合至 C 60 上，合成了一种水溶性富勒烯光
敏剂（C 60 -OH-GSH），并采用 UV-Vis、FTIR 和 DLS 对其结构组成进行表征。结果表明：C 60 -OH-GSH 在水溶
液中形成了平均粒径约 126 nm 的纳米颗粒，并且能够稳定存在于多种生理溶液中，具有优异的生物相容性。光
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动力治疗结果显示，在 1 µmol/L 的浓度下，C 60 -OH-GSH 就能被强度为 20 mW/cm 自然光激发诱导产生大量的
活性氧，使 4 种肿瘤细胞(U87-MG、A549、HepG2 和 DU145)活性分别下降至 60%~90%；同时，在避光条件下，
50 µmol/L 的 C 60 -OH-GSH 对正常细胞没有损伤。
关键词：富勒烯；还原性谷胱甘肽；光敏剂；光动力治疗；功能材料
中图分类号：R454; TB34 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 04-0582-06

Synthesis and Photodynamic Activity of a Glutathione-Fullerene

Photosensitizer

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ZHANG Xiao-yan, MA Yi-han , ZHANG Ai-qing
（College of Chemistry & Materials Science, South-Central University for Nationalities, Wuhan 430074, Hubei, China）

Abstract: Water-soluble fullerene photosensitizer (C 60-OH-GSH) was synthesized by bonding reduced
glutathione (GSH) to fullerene C 60 via nucleophilic addition reaction. Its chemical composition and structure
were characterized by UV-Vis, FTIR and DLS. C 60 -OH-GSH aggregates to nanoparticles of uniform particle
size (hydrodynamic size about 126 nm) in aqueous solution, and it gives high stability in multiple
physiological solutions and exhibits excellent biocompatibility. The results of photodynamic therapy show
that C 60-OH-GSH (1 µmol/L) could be induced to produce a large amount of reactive oxygen species with
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natural light irradiation at 20 mW/cm , making the cell viability of four kinds of tumor cells (U87-MG,
A549, HepG2 and DU145) reduce to 60%~ 90%, respectively. At the same time, 50 µmol/L C 60-OH-GSH
has no damage on normal cells in the dark.
Key words: fullerene; reduced glutathione; photosentizer; photodynamic therapy; functional materials
Foundation item: National Natural Science Foundation of China (51502352)

恶性肿瘤已经成为威胁人类健康的最严重疾病 效果。相比于传统的手术、放疗和化疗，PDT 具有
之一，癌症的世界发病率正以年均 3%~5%的速度递 高安全性、低侵袭性、可联合和重复治疗等优势，
增，已成为人类的头号杀手。光动力治疗（Photodynamic 特别适合治疗表浅肿瘤和光纤能到达部位的肿瘤。
Therapy，简称 PDT）是继手术切除、化疗和放疗后 光敏剂是影响光动力治疗效果的关键因素之一，主
治疗肿瘤的一种新技术 [1-2] 。PDT 是利用富集在肿瘤 要有卟啉类、二氢卟吩( 叶绿素) 类和菌绿素/酞菁
部位的光敏剂被光激发诱导产生活性氧类（Reactive 这三大类。目前上市的光敏剂还存在明显的皮肤光
Oxygen Species，简称 ROS），导致肿瘤细胞凋亡或 毒性、治疗深度浅、毒副作用大等缺陷 [3-4] 。
坏死，并破坏肿瘤新生血管，从而实现肿瘤治疗的 富勒烯具有非常大的共轭电子结构，能够被光

收稿日期：2019-01-04; 定用日期：2019-01-28; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190015
基金项目：国家自然科学基金（51502352）
作者简介：张孝焱（1994—），女，硕士生。联系人：马艺函（1986—），女，讲师，E-mail：mayihan@iccas.ac.cn；张爱清（1963—），
男，教授，E-mail：123269698@qq.com。