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第 36 卷第 6 期 精 细 化 工 Vol.36, No.6
201 9 年 6 月 FINE CHEMICALS June 2019

香精与香料
一种二肽甜味剂的合成及表征

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邱 云，胡 南，穆小青，谭奇坤，胡 晶，晏日安
（暨南大学 食品科学与工程系，广东 广州 510000）

摘要：以 3-环己基-L-丙氨酸、Boc-L-天冬氨酸-4-苄酯为原料合成二肽 L-天冬氨酰-3-环己基-L-丙氨酸-1-甲酯
（Ⅰ），以 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料经过 Witting 反应、H 2 还原和 DIBAL-H 还原三步反应合成 3-羟基-4-甲
氧基苯丙醛（Ⅱ），然后Ⅰ与Ⅱ在氢气、Pd/C 催化作用下进行还原氨化反应，得到目标产物 N-[3-(3-羟基-4-甲氧
1
基苯基)丙基]-α-L-天冬氨酰-3-环己基-L-丙氨酸-1-甲酯（Ⅲ），总产率为 47%。产物的结构采用 IR、 HNMR、
13 CNMR 和 HRMS 进行表征，并验证其甜度约为蔗糖的 25000 倍。合成终产物的最佳工艺条件为：n(Ⅱ)∶
n(Ⅰ)=1∶1，Pd/C 催化剂用量为反应物总重的 10%，体积分数 80%的甲醇水溶液为溶剂，反应温度 35 ℃，反应
时间 20 h。
关键词：二肽甜味剂；合成；Witting 反应；食品化学品
中图分类号：TQ655 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 06-1144-06

Synthesis and Characterization of A Dipeptide Sweetener

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QIU Yun, HU Nan, MU Xiao-qing, TAN Qi-kun, HU Jing, YAN Ri-an
（Department of Food Science and Engineering, Jinan University, Guangzhou 510000, Guangdong, China）

Abstract: The dipeptide sweetener, N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-α-L-aspartyl-β-cyclohexyl-L-
alanine-1-methylester (Ⅲ) was synthesized from 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanal (Ⅱ) and
dipeptide (Ⅰ) via a reductive amination reaction in the presence of a catalytic amount of palladium-carbon
under hydrogen. The total yield was 47%. Compound Ⅱ was prepared from 3-hydroxy-4-
methoxybenzaldehyde by Witting reaction, followed by hydrogenation and DIBAL-H reduction. The
dipeptide (Ⅰ) was synthesized via a condensation between 3-cyclohexyl-L-alanine and Boc-L-aspartic
13
1
acid-4-benzyl ester. The structure of product (Ⅲ) was confirmed by IR, HNMR, CNMR and HRMS
techniques. It was 25000 times sweeter than sucrose. The optimum reaction conditions for the synthesis of
product (Ⅲ) were determined as follows: n(Ⅱ)∶n(Ⅰ)=1∶1, the amount of Pd/C catalyst being 10% of
the total weight of reactants, 80% (volume fraction) methanol as solvent, reaction temperature 40 ℃, and
reaction time 20 h.
Key words: dipeptide sweetener; synthesis; Witting reaction; food chemicals
Foundation item: Science and Technology Planning Projectof Guangdong (2016B020204002)

纽甜是一种高甜度（其甜度约为蔗糖的 8000 甲基丁醛为原料反应生成亚胺，经催化氢化制得。3,3-
倍）、稳定性好、无龋齿性、安全性高的二肽类甜味 二甲基丁基的引入不仅使其甜度比阿斯巴甜高，而且对
剂 [1-4] 。作为一种非营养型甜味剂，不仅广泛地用于 酸性环境和温度的耐受性比阿斯巴甜更好 [10-11] 。
食品和饮料中，还可以和其他强力甜味剂或多糖混 纽甜类似物是为了推动强力甜味剂研究而开发
[6]
[5]
合使用 。纽甜的制备主要是通过化学合成法 ，即 的新型产品，主要是由各种带有取代基的苯丙醛与
在甜味机理 [7-9] 的研究基础上，以阿斯巴甜和 3,3-二 阿斯巴甜反应得到。目前，研究最多的醛是肉桂醛

收稿日期：2018-10-21; 定用日期：2019-01-30; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180779
基金项目：广东省科技计划项目（2016B020204002）
作者简介：邱 云（1993—），女，硕士生，E-mail：qiuyun0908@126.com。联系人：晏日安（1963—），男，博士生导师，E-mail：
yanrian813@163.com。