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第 6 期 席高磊，等: 4-甲基-7-羟基香豆素及其衍生物的抗氧化性能 ·1165·

照化合物 4-甲基-7-乙酰氧基香豆素（Ⅱ），并对其
结构进行了表征。
（2）在抑制 AAPH 引发的 DNA 氧化反应体系
中，每个化合物Ⅰ能够捕获 1.61 个自由基，而化合
物Ⅱ则不能；在抑制 HO•引发的 DNA 氧化反应体
系中，化合物Ⅰ和Ⅱ相对空白 TBARS 吸光度分别
为 76.5%和 87.1%，在抑制 GS•引发的 DNA 氧化反
应体系中，化合物Ⅰ和Ⅱ相对空白 TBARS 吸光度
分别为 64.1%和 81.7%，在两个体系中，化合物Ⅰ

图 5 在两种化合物存在下，DPPH•浓度随时间的衰减 数值均低于化合物Ⅱ；化合物Ⅰ和Ⅱ均能够捕获
曲线 ABTS+• 和 DPPH• ，但 只有化合物 Ⅰ能够捕获
Fig. 5 Decay of concentrations of DPPH• in the presence galvinoxyl 自由基。
of two compounds
（3）化合物Ⅰ具有更强的自由基清除能力和还
2.3.3 捕获 galvinoxyl 自由基性能分析结果 原能力，是一种潜在的抗氧化剂，具有广阔的应用
以 galvinoxyl 自由基浓度为纵坐标，反应时间 前景。今后将在化合物Ⅰ基础上，开展其衍生物合
为横坐标，作浓度随时间的衰减曲线，如图 6 所示。 成及抗氧化性能研究，进而开发性能更加优异的抗
氧化剂。

参考文献：
[1] Li P Z, Liu Z Q. Ferrocenyl-contained dendritic-like antioxidants
with dihydropyrazole and pyrazole as the core: Investigations into the
role of ferrocenyl group and structureeactivity relationship on
scavenging radical and protecting DNA[J]. Tetrahedron, 2013,
69(46): 9898-9905.
[2] Xi G L, Liu Z Q. Coumarin moiety can enhance abilities of
chalcones to inhibit DNA oxidation and to scavenge radicals[J].
Tetrahedron, 2014, 70(44): 8397-8404.
[3] Zhang Li (张莉), Zhu Jing (朱晶). Determination of the content and

dissolution of hymecromone in compound Dantong capsules by
图 6 在两种化合物存在下，galvinoxyl 自由基浓度随时 HPLC[J]. Traditional Chinese Drug Research and Clinical
间的衰减曲线 Pharmacology (中药新药与临床药理), 2006, (3): 222-224.
Fig. 6 Decay of concentrations of galvinoxyl in the presence [4] Xiao C, Luo X Y, Li D J, et al. Synthesis of 4-methylcoumarin
of two compounds. derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety to scavenge
radicals and to protect DNA[J]. European Journal of Medicinal
Chemistry, 2012, 53: 159-167.
由图 6 可知，在含有化合物Ⅱ体系中，galvinoxyl
[5] Tyagi Y K, Kumar A, Raj H G, et al. Synthesis of novel amino and
自由基浓度随时间的衰减曲线与空白体系相同，即 acetyl amino-4-methylcoumarins and evaluation of their antioxidant
随着反应时间的增长，galvinoxy 自由基浓度始终不 activity[J]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 40(4):
变，说明化合物Ⅱ不能提供电子与 galvinoxy 自由基 413-420.
[6] Alexander V M, Bhat R P, Samant S D. Bismuth (Ⅲ) nitrate
的孤对电子配对，不具有淬灭 galvinoxy 自由基的能 pentahydrate-A mild and inexpensivereagent for synthesis of
力。当加入浓度为 150 μmol/L 的香豆素化合物Ⅰ后， coumarins under mild conditions[J]. Tetrahedron Letters, 2005,
galvinoxy 自由基浓度随反应时间的增长逐渐降低， 46(40): 6957-6959.
[7] Chen Heru (陈河如), Chen Xiangming (陈向明), Chen Jiaying (陈佳
说明香豆素化合物Ⅰ能够提供电子与 galvinoxy 自
英), et al. Synthesis of compounds with coumarin basic skeleton by
由基孤对电子配对，从而展现捕获 galvinoxy 自由基 microwave irradiation assisted method[J]. Chinese Journal of
的能力，进一步说明酚羟基活性官能团可以给出 H Medicinal Chemistry (中国药物化学杂志), 2006, 30(5): 296-299.
[8] Potdar M, Rasalkar M, Mohile S, et al. Convenient and efficient
原子与 galvinoxy 自由基孤对电子配对，达到淬灭
protocols for coumarin synthesis via Pechmann condensation inneutral
galvinoxy 自由基的作用。 ionic liquids[J]. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2005,
235(1): 249-252.
3 结论 [9] Gu Y, Zhang J, Duan Z Y, et al. Pechmann reaction in
non-chloroaluminate acidic ionic liquids under solvent-free conditions
（1）以间苯二酚和乙酰乙酸乙酯为原料，合成 [J]. Advanced Synthesis & Catalysis, 2010, 347(4): 512-516.

了 4-甲基-7-羟基香豆素（Ⅰ），再经酯化获得了对 （下转第 1184 页）