Page 167 - 《精细化工》2020年第11期

第 37 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.37, No.11
2020 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2020

医药与日化原料
诺蒎酮-噻唑腙类化合物的合成及其抑菌活性

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张成龙 ，郭常酉 ，王芸芸 ，赵雨珣 ，蒋建新 ，王石发 1,2*
（1. 南京林业大学 林业资源高效加工利用协同创新中心，江苏 南京 210037；2. 南京林业大学 化学工
程学院，江苏 南京 210037；3. 北京林业大学 材料科学与技术学院，北京 100083）
摘要：-蒎烯经选择性氧化制得了诺蒎酮，诺蒎酮再经羟醛缩合、酰腙化和环化反应得到 15 个诺蒎酮-噻唑腙
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类化合物。采用 HNMR、 CNMR 和 HRMS 对所合成化合物结构进行了表征，探索了所合成化合物对金黄色
葡萄球菌、白色念珠菌和肺炎克雷伯氏菌的抑菌活性。结果表明，化合物 2-{2-[6,6-二甲基-3-(4-硝基苯亚甲基)
二环[3.1.1]庚-2-亚基]肼基}-4-(4-氟苯基)噻唑（Ⅲe）、4-(2-{2-[6,6-二甲基-3-(4-硝基苯亚甲基)二环[3.1.1]庚-2-亚
基]肼基}噻唑-4-基)苯酚（Ⅲf）、2-{2-[3-(4-氟亚苄基)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-亚基]肼基}-4-苯基噻唑（Ⅲg）
和 2-{2-[6,6-二甲基-3-(4-甲基亚苄基)二环[3.1.1]庚-2-亚基]肼基}-4-苯基噻唑（Ⅲj）对金黄色葡萄球菌抑菌效果
显著，其最低抑菌质量浓度分别为 3.52、0.88、7.03 和 3.52 µg/L；化合物 4-{2-[2-(3-亚苄基-6,6-二甲基二环[3.1.1]
庚烷-2-亚基)肼基]噻唑-4-基}苯酚（Ⅲc）对白色念珠菌有较好的抑菌活性，最低抑菌质量浓度为 28.12 µg/L；所
有目标化合物对肺炎克雷伯氏菌的抑菌效果并不显著。化合物Ⅲf 对金黄色葡萄球菌的抑制效果与硫酸卡纳霉素
的抑制效果相当，具有潜在的开发价值。
关键词：-蒎烯；诺蒎酮；噻唑腙；抑菌活性；医药原料
中图分类号：TQ463+.4 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 11-2313-07

Synthesis and antibacterial activity of nopinone-based
thiazolyhydrazone compounds

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ZHANG Chenglong , GUO Changyou , WANG Yunyun ,
3*
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ZHAO Yuxun , JIANG Jianxin , WANG Shifa 1,2*
（1. Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources, Nanjing Forestry University,
Nanjing 210037, Jiangsu, China; 2. College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037,
Jiangsu, China; 3. College of Material Sciences and Technology, Beijing Forestry University, Beijing 100083, China）
Abstract: Fifteen nopinone thiazolidazone derivatives were obtained from nopinone by aldol condensation,
acylhydration and cyclization, therein nopinone was obtained from -piene by selective oxidation reaction.
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All the target compounds were characterized by HNMR, CNMR and HRMS. The antibacterial activites
of these compounds against Staphylococcus aureus, Candida albicans and Klebsiella pneumonia were
investigated. The results showed that 2-{2-[6,6-dimethyl-3-(4-nitrobenzylidene)bicyclo[3.1.1]heptan-2-
ylidene]hydrazinyl}-4-(4-fluorophenyl)thiazole (Ⅲe), 4-(2-{2-[6,6-dimethyl-3-(4-nitrobenzylidene)bicyclo
[3.1.1]heptan-2-ylidene]hydrazinyl}thiazol-4-yl)phenol (Ⅲf), 2-{2-[3-(4-fluorobenzylidene)-6,6-dimethylbicyclo
[3.1.1]heptan-2-ylidene]hydrazinyl}-4-phenylthiazole (Ⅲg), 2-{2-[6,6-dimethyl-3-(4-methylbenzylidene)
bicyclo[3.1.1]heptan-2-ylidene] hydrazinyl}-4-phenylthiazole (Ⅲj) had significant inhibitory effect on
Staphylococcus aureus, and the minimum inhibitory mass concentration was 3.52, 0.88, 7.03 and 3.52 µg/L,
respectively. 4-{2-[2-(3-benzylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ylidene)hydrazinyl] thiazol-4-yl}phenol
(Ⅲc) had good inhibitory activity on Candida albicans with a minimum inhibitory mass concentration of

收稿日期：2020-05-22; 定用日期：2020-07-14; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200426
基金项目：国家自然科学基金（31470592）
作者简介：张成龙（1996—），男，硕士生，E-mail：zhangchenglong@njfu.edu.cn。联系人：蒋建新（1969—），男，教授，E-mail:
jiangjx@bjfu.edu.cn；王石发（1965—），男，教授，E-mail: wangshifa65@163.com。