Page 223 - 《精细化工》2020年第3期

第 37 卷第 3 期 精 细 化 工 Vol.37, No.3
202 0 年 3 月 FINE CHEMICALS Mar. 2020

精细化工中间体
2,3-环硫-1-(2-呋喃基)-3-苯基-1-酮的合成

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郭 睿，冯文佩 ，霍文生，李秀环，刘雪艳，高弯弯
（陕西科技大学 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，陕西 西安 710021）

摘要：以 1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮（FPPO）、过氧化氢、硫脲为原料，以四丁基溴化铵为催化剂，采用
一锅法合成 2,3-环硫-1-(2-呋喃基)-3-苯基-1-酮（TFPO）。通过单因素实验，考察了时间、温度、氧化剂用量、
催化剂用量等对 TFPO 产率的影响，进一步利用正交实验优化法对合成 TFPO 的工艺参数进行优化。结果表明，
合成 TFPO 较佳的工艺条件为：环氧化温度为 5 ℃，硫化时间为 2 h，硫化温度为 35 ℃，n(硫脲)∶n(FPPO)=1∶
1，催化剂用量为 15.5%（以 FPPO 物质的量为基准计算得到，下同）。在该条件下，TFPO 产率为 85.8%。采用
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FTIR、 HNMR 和 CNMR 确认了 TFPO 的结构，应用 TGA、UV 测试了 TFPO 的性能。TGA 测试结果显示，
TFPO 的耐热温度为 160 ℃，展现出良好的热稳定性。紫外测试结果表明，TFPO 的透光率可达 90%以上，具
有优异的透光性能。
关键词：2,3-环硫-1-(2-呋喃基)-3-苯基-1-酮；一锅法；优化；热稳定性；透光性；精细化工中间体
中图分类号：TQ031.9; O626.11 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 03-0641-08

Synthesis of 2,3-thiirane-1-(2-furyl)-3-phenyl-1-one

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GUO Rui, FENG Wenpei , HUO Wensheng, LI Xiuhuan, LIU Xueyan, GAO Wanwan
（Key Laboratory of Auxiliary Chemistry & Technology for Chemical Industry of the Ministry of Education, Shaanxi
University of Science and Technology, Xi’an 710021, Shaanxi, China）

Abstract: 2,3-Thiirane-1-(2-furyl)-3-phenyl-1-one (TFPO) was synthesized via one-pot reaction with
1-(2-furyl)-3-phenyl-2-propen-1-one (FPPO), hydrogen peroxide, thiourea as raw material, and
tetrabutylammonium bromide as catalyst. Based on the influence regular of TFPO yield, several parameters
such as time, temperature, oxidant dosage and catalyst dosage were screened by single factor experiments.
And then the orthogonal optimization method was used to in optimize its process parameters. Finally, the
optimal synthesis conditions for TFPO were determined as follows: epoxidation temperature is 5 ℃,
vulcanization time is 2 h, vulcanization temperature is 35 ℃, the molar ratio of FPPO to thiourea is 1∶1,
and catalyst dosage is 15.5%. The yield of TFPO was 85.8% under the above optimized reaction conditions.
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The structure of TFPO was confirmed by FTIR, HNMR and CNMR, and TGA, UV were applied to test
the perormance of TFPO. The TGA test results showed that the heat resistance temperature of TFPO was
160 ℃ and showed good thermal stability. The UV test results showed that the transmittance of TFPO was
over 90% and has excellent light transmission properties.
Key words: 2,3-thiirane-1-(2-furyl)-3-phenyl-1-one; one-pot reaction; optimization; thermal stability;
transmittance; fine chemical intermediates

环硫化合物是一种由硫原子组成的三元环结构 致使环硫化合物亲核性强，可以作为良好的亲核试
[1]
化合物，具有耐热性、耐化学性、粘合性好 等优 剂，用来制备结构多样和含有多种官能团的硫醇和
[2]
[3]
点。环硫三元环处于较高的能级 ，电子云密度低， 硫醚等含硫化合物 。还可以进一步转化成相应的

收稿日期：2019-05-29; 定用日期：2019-07-31; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190484
基金项目：陕西省重点研发计划（2017GY-185，2017ZDXM-GY-087）；西安市科技计划项目〔CXY1701(3)〕
作者简介：郭 睿（1959—），男，教授，E-mail：365726475@qq.com。联系人：冯文佩（1995—），女，硕士生，E-mail：756021928@qq.com。