Page 151 - 《精细化工》2020年第5期

第 5 期 张改红，等: 麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及其加香应用 ·1001·

由表 2 可知，在 300 ℃下，由于裂解温度相对 戊酮天然存在于烤烟烟叶、烟气中，具有芳香气味。
较低，产物组分较少，裂解产物中含量最高的组分 呋喃酮具有强烈的焙烤焦糖香、果香和菠萝样香气，
为丙酮（3.64 min），其次为 1, 6-脱水葡萄糖 广泛用作食品、烟草等的增香剂。从 Py-GC-MS 分
（23.52 min），未检测到麦芽酚的生成。随着温度 析结果来看, 麦芽酚糖苷受热能够裂解产生许多香
的升高，糖苷键断裂生成的麦芽酚明显增多，600、 味成分，并且在 600 ℃的热裂解情况最好。
900 ℃下的裂解产物主要是麦芽酚，归一化质量分 2.4 感官评吸
数分别为 83.04%和 74.22%。除此之外，还有少量 添加麦芽酚和麦芽酚糖苷的卷烟评吸结果如表
的 4-羟基-4-甲基-2-戊酮和呋喃酮。4-羟基-4-甲基-2- 3 所示。

表 3 添加麦芽酚及其糖苷实验卷烟的评吸结果
Table 3 Sensory evaluation of test cigarettes containing maltol or its compound Ⅳ
样品 光泽 香气 谐调 杂气 刺激性 余味
空白对照 光泽油润 香气淡薄、较粗糙 尚谐调 略有杂气 较有刺激 尚净尚舒适
加麦芽酚 光泽油润 香气充足、稍粗糙 谐调 无杂气 略有刺激 较净较舒适，前半段香气丰满，后半段香气不足
加麦芽酚糖苷 光泽油润 香气丰满、细腻 谐调 无杂气 无刺激 纯净舒适，前后香气差异不明显

由表 3 可知，与空白对照卷烟相比，添加麦芽 et al. Synthesis and structural characterization of rhodinol-β-D-
glucosidicallybound flavor precursors linkage[J]. Modern Food
酚和麦芽酚糖苷的卷烟在香气、谐调、杂气、刺激 Science and Technology (现代食品科技), 2015, 31(10): 163-167.
性、余味方面均有所改善。添加麦芽酚糖苷的卷烟 [5] DUAN Haibo (段海波), XIE Wancui (解万翠), JIANG Li (姜黎), et
al. Application of rhodinol-β-D-glycoside in cigarette flavoring and
香气丰满、细腻，余味纯净舒适，并且在抽吸时前 slow aroma-releasing[J]. Tobacco Science & Technology (烟草科
后几口的香气差异不明显，即释香较均匀。添加麦 技), 2019, 52(4): 57-64.
[6] XIE W C, TAN Z C, GU X H, et al. Thermal decomposition of two
芽酚的卷烟香气充足、稍粗糙，余味较净较舒适， synthetic glycosides by TG, DSC and simultaneous Py-GC-MS
但是抽吸时香气释放呈前多后少的趋势。可见，麦 analysis[J]. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2007,
87(2): 505-510.
芽酚糖苷作为香料前体，能够改善卷烟的抽吸品质， [7] MU Min (穆旻), ZHENG Fuping (郑福平), SUN Baoguo (孙宝国),
同时对香气有缓释作用，使释香均匀。 et al. The synthesis of maltol and ethylmaltol and the application in
food industry[J]. Journal of Chinese Institute of Food Science and
Technology (中国食品学报), 2006, 6(1): 407-410.
3 结论 [8] National Health and Family Planning Committee (国家卫生计生委).
National food safety standard for the use of food additives: GB
2760—2014[S]. Beijing: China National Standardization
采用溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ)为糖基供体，与麦芽 Administration (国家标准化管理委员会), 2015.
酚（Ⅰ）反应合成麦芽酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D- [9] LI Yanling (黎艳玲), LI Yabai (李亚白), DENG Changjian (邓昌
健), et al. Studies on synthesis, characterization and pyrolysis of zinc
葡萄糖苷（Ⅲ）和麦芽酚-β-D-葡萄糖苷（Ⅳ）。在 (Ⅱ) and calcium (Ⅱ) complex compounds of maltol and ethyl
合成化合物Ⅲ的过程中，分别探索了 Koenigs-Knorr maltol[J]. Tobacco Science & Technology (烟草科技), 2012, 45(6):
41-44.
法和相转移催化法，Koenigs-Knorr 法反应时间长， [10] XU Suixu (徐绥绪), WANG Naili (王乃利), LI Yinghui (李英辉).
收率较低，为 43.9%；相转移催化法反应条件温和， The isolation and identification of 2-methyl-pyrone-3-β-glucoside
from Chinese red ginseng[J]. Acta Pharmaceutica Sinica (药学学报),
反应时间短，收率高达 75.6%。用甲醇钠/甲醇体系 1986, 21(1): 71-72.
可以便捷地将化合物Ⅲ水解成化合物Ⅳ，收率 [11] LI Qiwan (黎其万), HUANG Weiping (黄唯平). Synthesis of maltol
and maltol-3-O-β-D-glucoside[J]. Chinese Journal of Synthetic
82.4%。结合 Py-GC-MS 分析与感官评吸，目标糖苷 Chemistry (合成化学), 2004, 12(4): 391-393.
Ⅳ受热裂解能产生麦芽酚等特征香味成分，添加到 [12] YANG Hongxi (杨洪锡), XIE Wancui (解万翠), WANG Weimin (王
维民), et al. Synthesis and characterization of β-D-glucopyranosides
卷烟中能提高卷烟的香气品质，因此，具有较好的 flavor precursors[J]. Food Science ( 食品 科学 ), 2007, 28(11):
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[13] ZENG Hongyao (曾鸿耀), LIAO Liangcong (廖良聪), WANG
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grapes[J]. Food Chemistry, 2016, 190: 412-418. al. Synthesis and pyrolysis of 5-methyl furfuryl alcohol-β-D-
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