Page 73 - 《精细化工》2021年第11期

第 38 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.38, No.11
2021 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2021

综论
非平面芳烃的碳氢活化研究进展

黄剑辉，丁雯竹，仇梦玉

（天津大学 药物科学与技术学院，天津市现代药物传递及功能高效化重点实验室，化工协同创新中心 天
津 300072）

摘要：碳氢（C—H）活化反应作为现代分子拼接的重要手段，具有原子经济性高、合成路线简单等优点，因此通
过 C—H 活化对非平面芳烃进行衍生，逐渐成为有机化学研究的热点之一。该文系统归纳了近年来典型的非平
面芳烃——环仿、螺烯、碗烯、花烯和富勒烯的 C—H 键活化反应，并对未来潜在的研究方向进行展望，以期
获得更多优秀的非平面碳基材料。
关键词：非平面芳烃；碳氢活化；环仿；螺烯；碗烯；花烯；富勒烯
中图分类号：O621.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 11-2219-09

Research progress in C—H activation of nonplanar

aromatic hydrocarbons

HUANG Jianhui, DING Wenzhu, QIU Mengyu
（Tianjin Key Laboratory for Modern Drug Delivery and High-Efficiency, Collaborative Innovation Center of Chemical
Science and Engineering, School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China）

Abstract: C—H activation reaction, as an important means of modern molecular splicing, has the
advantages of high atom economy and simple synthesis route. Therefore, the derivatization of nonplanar
aromatics through C—H activation has gradually become one of the hottest topics in molecular science. The
C—H activation reactions for nonplanar aromatics, such as cyclophane, helicenes, corannulene, sumanene
and fullerene in recent years are systematically summarized. And the research directions in the future is
prospected in order to obtain more excellent nonplanar carbon-based materials.
Key words: nonplanar aromatic hydrocarbons; C—H activation; cyclophane; helicene; corannulene;
sumanene; fullerene

含有芳环结构母核的化合物广泛存在于生物活 点。通过 C—H 活化反应合成目标化合物，一方面
性分子、药物分子和材料分子中。高效构筑 C—C、 省去了预先官能团化，缩短了反应时间；另一方面，
C—X（X 为杂原子）来实现各种化合物的合成一直 减少了中间废弃物的生成，从环保上来讲，这类反
以来都是有机化学家追逐的梦想。在传统的合成方 应可称之为“绿色反应”（反应路线如下所示，路线
法中，C—H 键官能团的转换通常需要将 C—H 键转 B）。因此，实现 C—H 键活化反应具有非常重要的
化成 C—X 键（X=Cl、Br、I），然后经过取代反应、 学术意义和潜在的实用价值。
偶联反应等，形成新的化学键（反应路线如下所示，
路线 A）。此类方法合成路线长、原子经济性差、反
应效率低、不利于环境友好。而 C—H 活化反应具
有选择性较高（包括区域选择性、立体选择性、化
学选择性）、反应条件简单温和、原子经济性高等特

收稿日期：2021-04-23; 定用日期：2021-07-23; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210428
基金项目：国家 973 项目（2015CB856500）；国家自然科学基金项目（21871207，21672159）
作者简介：黄剑辉（1978—），男，教授，E-mail：jhuang@tju.edu.cn。