Page 139 - 《精细化工》2022年第4期

第 39 卷第 4 期 精 细 化 工 Vol.39, No.4
2022 年 4 月 FINE CHEMICALS Apr. 2022

医药与日化原料
新型杀虫剂 Nicofluprole 的合成与杀虫活性

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何 娟 ，刘东东 1,2 ，杨佳欣 ，高一星 ，张 静 1,2* ，张立新 1,2*
（1. 沈阳化工大学 功能分子研究所 辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室 沈阳市靶向农药重点实
验室，辽宁 沈阳 110142；2. 辽宁科技大学 化学工程学院，辽宁 鞍山 114051）

摘要：为了优化新型苯基吡唑烟酰胺类含氟杀虫剂 Nicofluprole 的合成路线，以苯胺和 5-溴-2-氯烟酸为起始原
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料，合成了 Nicofluprole。采用 HNMR、 CNMR 和 MS 对其结构进行了确证。测试了 Nicofluprole 对鳞翅目害
虫小菜蛾（Plutella xylostella）和黏虫（Mythimna seperata）、半翅目害虫桃蚜（Myzus persicae）及蜱螨目害虫朱
砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）的杀虫活性。结果表明，该合成路线总收率较高，成本较低，Nicofluprole
显示了较高的杀虫活性。在质量浓度为 2.5 mg/L 时，Nicofluprole 对小菜蛾致死率可达 100%；在质量浓度为 10
mg/L 下，对黏虫致死率为 100%；质量浓度为 5 mg/L 下，对朱砂叶螨具有 71%的致死率；在质量浓度为 10 mg/L
下对桃蚜也具有不错的防治效果。
关键词：Nicofluprole；合成；杀虫活性；医药原料
中图分类号：TQ454；TQ453.2 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 04-0775-08

Synthesis and insecticidal activity of novel insecticide Nicofluprole

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HE Juan , LIU Dongdong , YANG Jiaxin , GAO Yixing , ZHANG Jing 1,2* , ZHANG Lixin 1,2*
(1. Instutute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Province Key Laboratory
of Green Functional Molecular Design and Development, Shenyang Key Laboratory of Targeted Pesticides, Shenyang
110142, Liaoning, China; 2. School of Chemical Engineering, University of Science and Technology Liaoning, Anshan
114051, Liaoning, China)
Abstract: In order to optimize the synthetic route of novel fluorinated phenylpyrazole nicotinamide
insecticide Nicofluprole, Nicofluprole was synthesized by using aniline and 5-bromo-2-chloronicotinic acid
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as starting materials and confirmed by HNMR, 13 CNMR and MS. The insecticidal activities of
Nicofluprole for Lepidoptera pest (Plutella xylostella and Mythimna seperata), Homoptera pest (Myzus
persicae) and Acarina pest (Tetranychus cinnabarinus) were tested. The results showed that this synthetic
route had high total yield and lower cost. Nicofluprole exhibited higher insecticidal activity for Lepidoptera.
The lethal rate of Nicofluprole against Plutella xylostella at 2.5 mg/L could reach 100%, that against
Mythimna seperata at 10 mg/L could reach 100%, and that against Tetranychus cinnabarinus at 5 mg/L
could reach 71%. Nicofluprole also had a good control effect on Myzus persicae at 10 mg/L.
Key words: Nicofluprole; synthesis; insecticidal activity; drug materials

杀虫剂是农药中品种最多、用量最大的一类药 以提高化合物的脂溶性，改变化合物的电子效应和理
剂，在解决人类粮食问题方面有着至关重要的作用。 化性质，提高生物活性 [4-7] 。据不完全统计，目前上市
最开始发现的是天然杀虫剂及无机化合物，其用量大、 的含氟农药已超过 170 种。很多含氟杀虫剂由于独特
持效期短；在有机氯、有机磷和氨基甲酸酯等有机杀 的作用机理、对环境作物具有安全友好和高效广谱的
虫剂中，有些对哺乳动物急性毒性较高 [1-3] 。近年来， 防杀效果，已成为热门的杀虫剂品种。
含氟农药开发已经成为新农药的研发热点。氟原子可 Nicofluprole 是由拜耳公司成功开发上市的新

收稿日期：2021-09-11; 定用日期：2021-12-11; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210916
基金项目：青岛市科技创新高层次人才团队引进计划项目（19-9-2-2-wz）
作者简介：何 娟（1996—），女，硕士生，E-mail：2923116519 @qq.com。联系人：张 静（1985—），男，工程师，E-mail：
zhang-jing@syuct.edu.cn；张立新（1966—），男，教授，E-mail：zhanglixin@syuct.edu.cn。