Page 134 - 《精细化工》2022年第4期

·770· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

溴虫氟苯双酰胺是由日本三井化学公司研发的 酰胺片段为关键药效基团。为解决抗性问题和寻找
全新结构的双酰胺类杀虫剂 [8-10] ，化学结构与作用 具有更高效的杀虫剂，本工作采用活性药效基团融
机制均与传统的双酰胺类杀虫剂有所不同，溴虫氟 合策略，以溴虫氟苯双酰胺为先导化合物，将氟啶
苯双酰胺的化学结构为间二酰胺类，作用于昆虫的 虫酰胺的 N-(氰甲基)酰胺片段（A 部分）融合到溴
γ-氨基丁酸(GABA)受体，为 GABA 门控氯离子通道 虫氟苯双酰胺的酰胺部分（B 部分），即在溴虫氟
别构调节剂，别构抑制 GABA 激活的氯通道，引起 苯双酰胺中引入一个氰基基团，设计合成了化合物
昆虫过度兴奋和抽搐 [11-16] ，国际杀虫剂抗性行动委 N-[2- 溴 -4-( 全氟 丙烷 -2- 基 )-6-( 三氟甲基 ) 苯基 ]-
员会将其归为 30 组(IRAC Group 30)。 3-[N-(氰甲基)苯甲酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(NC-1)，并
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氟啶虫酰胺是由日本石原产业株式会社研发的 进行了 HNMR、 CNMR 和 HRMS 表征及杀虫活
吡啶酰胺类杀虫剂 [17] ，其分子结构中的 N-(氰甲基) 性测试。化合物 NC-1 的设计策略如下所示。

1 实验部分 氢氧化钠、氯化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸氢钠、
无水硫酸镁、三乙胺、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、
1.1 试剂与仪器
浓盐酸，分析纯，国药集团化学试剂有限公司。
2-氟-3-氨基苯甲酸甲酯，化学纯，上海升德医
AVANCE Ⅲ 600 MHz 核磁共振波谱仪，瑞士
药科技有限公司；2-三氟甲基苯胺，分析纯，上海
Bruker 公司；ACQUITY QDa 质谱检测器，美国
迈瑞尔化学技术有限公司；连二亚硫酸钠，分析纯，
Waters 公司；Accurate-Mass Q-TOF 液相色谱/质谱
永华化学股份有限公司；2-溴七氟丙烷，分析纯，
联用仪，美国 Agilent 公司；CHEETAH 中压快速纯
北京百灵威科技有限公司；氯化亚砜、溴化锂、溴
化制备色谱，天津博纳艾杰尔科技有限公司；R-300
化钠，分析纯，上海麦克林生化科技有限公司；溴
乙腈、N,N-二异丙基乙胺，分析纯，嘉兴市艾森化 旋转蒸发仪，瑞士 Buchi 公司；MP450 全自动熔点
工有限公司；乙酸乙酯、石油醚，化学纯，济南远 仪，济南海能仪器股份有限公司。
祥化工有限公司；苯甲酰氯（化学纯）、四氢呋喃（化 1.2 化合物 NC-1 的合成
学纯）、甲苯（化学纯）、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、 目标化合物 NC-1 的合成路线如下所示。