Page 133 - 《精细化工》2022年第4期

第 39 卷第 4 期 精 细 化 工 Vol.39, No.4
2022 年 4 月 FINE CHEMICALS Apr. 2022

医药与日化原料
间二酰胺类化合物 NC-1 的

设计、合成及杀虫活性

2
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张 静 1,2 ，裴鸿艳 ，王 锋 1,2 ，刘东东 1,2 ，高一星 ，张立新 1,2*
（1. 辽宁科技大学 化学工程学院，辽宁 鞍山 114051；2. 沈阳化工大学 功能分子研究所，辽宁省绿色
功能分子设计与开发重点实验室，沈阳市靶向农药重点实验室，辽宁 沈阳 110142）

摘要：为发现高效杀虫剂，采用活性药效基团融合策略，以 2-氟-3-氨基苯甲酸甲酯和 2-三氟甲基苯胺为起始原
料，设计合成了间二酰胺类化合物 N-[2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基]-3-[N-(氰甲基)苯甲酰胺基]-2-氟
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苯甲酰胺（NC-1），其结构经 HNMR、 CNMR 和 HRMS 确证。初步的室内生物活性测试结果表明，化合物
NC-1 具有优异的杀虫活性，在质量浓度 0.05 mg/L 下对小菜蛾的致死率为 96.67%，在质量浓度 0.625 mg/L 下对
二化螟的致死率为 93.33%。化合物 NC-1 可作为先导化合物或候选杀虫剂进行深入研究与开发。
关键词：间二酰胺；杀虫活性；小菜蛾；二化螟；医药原料
中图分类号：TQ454；TQ453.2 文献标识码：A
文章编号：1003-5214 (2022) 04-0769-06 开放科学 (资源服务) 标识码 (OSID)：

Design, synthesis and insecticidal activity of meta-diamide compound NC-1

1,2
1
1,2
1,2
2
ZHANG Jing , PEI Hongyan , WANG Feng , LIU Dongdong , GAO Yixing , ZHANG Lixin 1,2*
（1. School of Chemical Engineering, University of Science and Technology Liaoning, Anshan 114051, Liaoning, China;
2. Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Province Key Laboratory
of Green Functional Molecular Design and Development, Shenyang Key Laboratory of Targeted Pesticides, Shenyang
110142, Liaoning, China）
Abstract: In order to discover highly effective insecticide, a meta-dicaramide compound N-[2-bromo-4-
(perfluoropropane-2-yl)-6-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[N-(cyanomethyl)benzoylamino]-2-fluorobenzamide
(NC-1) was designed and synthesized by an active pharmacophore fusion strategy using methyl
3-amino-2-fluorobenzoate and 2-trifluoromethylaniline as starting materials. The structure of compound
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NC-1 was confirmed by HNMR, CNMR and HRMS. The preliminary bioassay results in greenhouse
showed that compound NC-1 exhibited excellent insecticidal activity. The mortality of compound NC-1
against Plutella xylostella was 96.67% at mass concentration of 0.05 mg/L and that against Chilo
suppressalis was 93.33% at mass concentration of 0.625 mg/L. Compound NC-1 could be used as a lead
compound or a candidate insecticide for further research and development.
Key words: meta-diamide; insecticidal activity; Plutella xylostella; Chilo suppressalis; drug materials

[1]
害虫是造成作物减产的主要因素之一 ，化学 第 28 组(IRAC Group 28)，其代表品种有氯虫苯甲
防治适用于大面积防治农业害虫，具有见效快、效 酰胺、溴氰虫酰胺、环丙虫酰胺、氟苯虫酰胺等 [2-3] ，
果显著、使用方便等优势，是农业害虫防治的重要 结构如下所示。然而，由于氯虫苯甲酰胺等的大量
手段。双酰胺类杀虫剂自问世以来，一直是市场的 重复使用，害虫抗药性愈演愈烈，多种害虫的田间
热门产品。传统的双酰胺类杀虫剂为鱼尼丁受体调 种群已对传统的双酰胺类杀虫剂产生了严重的抗
节剂，国际杀虫剂抗性行动委员会(IRAC)将其归为 药性 [4-7] 。

收稿日期：2021-10-18; 定用日期：2021-12-06; DOI: 10.13550/j.jxhg.20211068
作者简介：张 静（1985—），男，博士生，工程师，E-mail：394059543@qq.com。联系人：张立新（1966—），男，教授，E-mail：
zhanglixin@syuct.edu.cn。