Page 181 - 《精细化工》2023年第12期

第 40 卷第 12 期 精 细 化 工 Vol.40, No.12
2023 年 12 月 FINE CHEMICALS Dec. 2023

医药与日化原料
氰基苯氧氟酰胺的合成及其抗柑橘霉菌活性

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黄悦坤，杨财鑫，冯华超，易 静，邓清青，汤日元
（华南农业大学 材料与能源学院 广东 广州 515000）

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摘要：以邻羟基苯甲腈、溴氟乙酸乙酯和胺为原料，设计、合成了 15 个氰基苯氧氟酰胺化合物，通过 HNMR、
13 CNMR 和 MS 鉴定了产物结构。采用菌丝生长速率法测定了这些化合物对柑橘青霉菌（Penicillium italicum）
和柑橘绿霉菌（Penicillium digitatum）的抑制活性。结果表明，这些化合物对所测菌种均有一定的抑制活性。其
中，2-(2-氰基苯氧基)-2-氟-N-苯基乙酰胺（Ⅱa）、N-(2-噻唑基)-2-(2-氰基苯氧基)-2-氟乙酰胺（Ⅱf），N-(4-溴-2-
噻唑基)-2-(2-氰基苯氧基)-2-氟乙酰胺（Ⅱh）、2-(2-氰基苯氧基)-2-氟代-N-(4-甲基-2-噻唑基)乙酰胺（Ⅱi）、2-(2-
氰基苯氧基)-2,2-二氟-N-(噻唑-2-基)乙酰胺（Ⅳc）在质量浓度为 200 mg/L 下对 2 种菌的抑制率≥87.41%；
化合物Ⅱh 的抗菌活性最高，在质量浓度为 50 mg/L 下对柑橘青霉菌和柑橘绿霉菌的抑制率分别为 60.96%和
53.95%，质量浓度为 25 mg/L 下的抑制率>30%。2-氰基苯氧氟酰胺化合物的抗柑橘青、绿霉菌活性均优于 2,4-
二氯苯氧乙酸。
关键词：柑橘霉菌；柑橘青霉菌；柑橘绿霉菌；2,4-二氯苯氧乙酸；酰胺；抗菌活性；医药与日化原料
中图分类号：TQ455 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 12-2723-08

Synthesis of cyanophenyloxyfluoroamide and its bacteriostatic
activity against citrus fungus

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HUANG Yuekun, YANG Caixin, FENG Huachao, YI Jing, DENG Qingqing, TANG Riyuan
（College of Materials and Energy, South China Agricultural University, Guangzhou 515000, Guangdong, China）

Abstract: Fifteen 2-(2-cyanophenoxy)-2-fluoroacetamides were designed, synthesized from salicylonitrile,
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ethyl bromofluoroacetate and amines, and characterized by HNMR, CNMR and MS. The antibacterial
performance of these compounds against Penicillium italicum and Penicillium digitatum was then evaluated
by mycelial growth rate method. The results showed that these compounds exhibited certain antibacterial
activity against the tested strains. Among them, 2-(2-cyanophenoxy)-2-fluoro-N-phenylacetamide (Ⅱa),
2-(2-cyanophenoxy)-2-fluoro-N-(thiazol-2-yl)acetamide (Ⅱf), N-(4-bromothiazol-2-yl)-2-(2-cyanophenoxy)-
2-fluoroacetamide ( Ⅱ h), 2-(2-cyanophenoxy)-2-fluoro-N-(4-methylthiazol-2-yl)acetamide ( Ⅱ i), 2-(2-
cyanophenoxy)-2,2-difluoro-N-(thiazol-2-yl)acetamide (Ⅳc) displayed more than 87.41% inhibition rate
against the two bacteria at a mass concentration of 200 mg/L. Compound Ⅱh showed the best antibacterial
activity among all compounds. Its inhibition rates on Penicillium italicum and Penicillium digitatum were
60.96% and 53.95%, respectively, at a mass concentration of 50 mg/L, and > 30% at a mass concentration
of 25 mg/L. 2-(2-Cyanophenoxy)-2-fluoroacetamides exhibited better antibacterial activity against the
tested strains than 2,4-dichlorophenoxyacetic acid.
Key words: citrus fungus; Penicillium italicum; Penicillium digitatum; 2,4-dichlorophenoxyacetic acid;
amides; antibacterial activity; drug and cosmetic materials

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柑橘是世界上最重要的经济作物之一 ，有巨 大的经济价值和利用价值，是国际贸易中的第一大

收稿日期：2023-02-14; 定用日期：2023-05-08; DOI: 10.13550/j.jxhg.20230096
基金项目：广东省杰出青年基金项目（2019B151502052）
作者简介：黄悦坤（1997—），男，硕士生，E-mail：1095926188@qq.com。联系人：汤日元（1980—），男，教授，E-mail：rytang@scau.edu.cn。