Page 184 - 《精细化工》2023年第5期

·1104· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷

13
1.7 Hz, 1H), 7.36 ~ 7.29 (m, 2H)。 CNMR (126 MHz, 酸酯(Ⅴp)：收率 73.5%，m.p. 146.8~149.2 ℃。
DMSO-d 6)，δ：187.7, 151.9, 148.2, 141.8, 136.4, 135.3, 1 HNMR (500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.52 ~ 8.42 (m, 2H),
134.1, 133.7, 133.3, 132.3, 132.0, 131.0(2C), 129.8, 8.24 ~ 8.15 (m, 5H), 7.99 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.92 (d,
128.8, 128.2, 125.5, 124.5, 123.1, 122.6(2C)。MS，m/Z： J = 15.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.0、1.3 Hz, 1H), 7.49
+
C 21H 14BrNO 6S [M+H] 理论值 487.97，测试值 487.99。 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.40 (td, J = 7.6、1.6 Hz, 1H), 7.33 ~
13
(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-3-三氟甲基 7.24 (m, 2H)。 CNMR (126 MHz, DMSO-d 6 )，δ∶
苯磺酸酯(Ⅴl)：收率 63.9%，m.p. 104.8~106.5 ℃。 187.7, 151.9, 151.2, 141.8, 139.2, 136.4, 133.7, 133.3,
1 132.4, 131.0(2C), 130.1 (2C), 128.8, 128.2, 125.5,
HNMR (500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.29 ~ 8.20 (m, 4H),
8.19 ~ 8.16 (m, 2H), 7.99 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.95 (s, 125.1 (2C), 124.5, 122.5 (2C)。MS，m/Z：C 21H 14BrNO 6S
+
1H), 7.92 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.9 Hz, [M+H] 理论值 487.97，测试值 487.99。
1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 7.6、1.6 Hz, (E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-三氟甲基
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1H), 7.33 ~ 7.28 (m, 2H) 。 CNMR (126 MHz, 苯磺酸酯(Ⅴq)：收率 66.9%，m.p. 158.2~160.8 ℃。
DMSO-d 6)，δ：187.7, 152.0, 141.8, 136.3, 135.2, 133.8, 1 HNMR (500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.22 (d, J = 8.9 Hz,
133.3, 132.5, 132.3, 132.0, 131.7, 130.9(2C), 128.8, 2H), 8.18 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.2 Hz, 2H),
128.2, 125.5, 124.8, 124.8, 124.5, 122.5(2C)。MS，m/Z： 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 15.6 Hz, 1H),
+
C 22H 14BrF 3O 4S [M+H] 理论值 510.97，测试值 510.99。 7.93 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H),
7.50 (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (d, J = 8.9 Hz, 2H)。
(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-氟苯磺酸
13 CNMR (126 MHz, DMSO-d 6)，δ：187.7, 152.0, 141.7,
1
酯(Ⅴm)：收率 76.9%，m.p. 109.1~110.3 ℃。HNMR
139.5, 138.0, 136.3, 133.8, 133.3, 132.3, 131.0(2C),
(500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.23 ~ 8.16 (m, 3H), 8.04 ~ 130.7, 129.4(2C), 128.8, 128.2, 127.2, 127.1, 125.5,
7.96 (m, 3H), 7.93 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 124.5, 122.5(2C)。MS，m/Z：C 22 H 14 BrF 3 O 4 S [M+H] 理
+
8.1、1.2 Hz, 1H), 7.58 ~ 7.52 (m, 2H), 7.49 (td, J = 7.6、
论值 510.97，测试值 511.10。
1.3 Hz, 1H), 7.40 (td, J = 7.7、1.7 Hz, 1H), 7.30 ~ 7.23 (E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-三氟甲氧
13
(m, 2H)。 CNMR (126 MHz, DMSO-d 6 )，δ：187.8, 基苯磺酸酯(Ⅴr)：收率 68.7%，m.p. 109.8~111.2 ℃。
152.2, 141.7, 136.2, 133.8, 133.3, 132.3, 131.8, 131.7, 1
130.9(2C), 130.3, 130.2, 128.8, 128.2, 125.5, 124.6, HNMR (500 MHz, DMSO-d 6 )，δ：8.20 (dd, J = 15.7、
122.5(2C), 117.4, 117.2。MS，m/Z：C 21 H 14 BrFO 4 S 9.3 Hz, 3H), 8.08 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 15.6
Hz, 1H), 7.93 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9.3 Hz,
+
[M+H] 理论值 460.98，测试值 461.01。 1H), 7.68 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.40 (s,
(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-氯苯磺酸 1H), 7.29 (d, J = 8.9 Hz, 2H)。 CNMR (126 MHz,
13
1
酯(Ⅴn)：收率 78.5%，m.p. 121.5~123.1 ℃。HNMR DMSO-d 6 )，δ：187.7, 152.7, 152.1, 141.7, 136.3, 133.8,
(500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.24 ~ 8.16 (m, 3H), 7.99 (d, 133.3, 132.7, 132.3, 131.2(2C), 130.9(2C), 128.8,
J = 15.5 Hz, 1H), 7.96 ~ 7.89 (m, 3H), 7.81 ~ 7.72 (m, 128.2, 125.5, 124.6, 122.5(2C), 121.8(2C), 120.8。MS，
3H), 7.50 (td, J = 7.6、1.3 Hz, 1H), 7.40 (td, J = 7.7、1.7 m/Z：C 22 H 14 BrF 3 O 5 S [M+H] 理论值 526.97，测试值
+
13
Hz, 1H), 7.31 ~ 7.24 (m, 2H)。 CNMR (126 MHz, 527.04。
DMSO-d 6)，δ：187.7, 152.1, 141.7, 140.4, 136.2, 133.8, (E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-甲氧基苯
133.3, 132.8, 132.3, 130.9(2C), 130.2(2C), 130.1(2C), 磺酸酯(Ⅴs)：收率 71.2%，m.p. 122.3~133.6 ℃。
128.8, 128.2, 125.5, 124.5, 122.5(2C)。MS，m/Z： 1 HNMR (500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.21 ~ 8.16 (m, 3H),
+
C 21 H 14BrClO 4S [M+H] 理论值 476.95，测试值 476.95。
7.99 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 15.6 Hz, 1H),
(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-溴苯磺酸 7.82 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.50
1
酯(Ⅴo)：收率 80.3%，m.p. 120.6~122.1 ℃。HNMR (s, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.18 (d,
13
(500 MHz, DMSO-d 6)，δ：8.23 ~ 8.19 (m, 2H), 8.17 (dd, J = 9.0 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H)。 CNMR (126 MHz,
J = 7.8、1.7 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.93 ~ DMSO-d 6 )，δ：187.7, 164.2, 152.4, 141.6, 135.9,
7.88 (m, 3H), 7.85 ~ 7.80 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 8.1、 133.8(2C), 133.3, 132.3, 130.8(2C), 130.7(2C), 128.8,
128.2, 125.5, 125.1, 124.6, 122.5(2C), 115.1(2C), 56.0。
1.2 Hz, 1H), 7.48 (td, J = 7.6、1.3 Hz, 1H), 7.38 (td, J =
+
13
7.5、1.7 Hz, 1H), 7.29 ~ 7.24 (m, 2H)。 CNMR (126 MS，m/Z：C 22 H 17 BrO 5 S [M+H] 理论值 472.00，测
MHz, DMSO-d 6)，δ：187.7, 152.1, 141.7, 136.2, 133.8, 试值 473.04。
133.3, 133.2(2C), 133.1, 132.3, 130.9(2C), 130.2(2C), (E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-乙酰胺基
129.6, 128.8, 128.2, 125.5, 124.5, 122.5(2C)。MS，m/Z： 苯磺酸酯(Ⅴt)：收率 60.9%，m.p. 169.4~171.5 ℃。
+
C 21 H 14 Br 2 FO 4 S [M+H] 理论值520.90，测试值520.94。 1 HNMR (500 MHz, DMSO-d 6 )，δ：10.50 (s, 1H), 8.18
(E)-4-[3-(2-溴苯基)丙烯酰基]-苯基-4-硝基苯磺 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 7.98 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 7.92 (d,