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第 6 期 郭 睿，等: 1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成与表征 ·1087·

以反应，从而直接影响缩合反应的发生。当用氢氧
化钠、氢氧化钾和乙醇钠作催化剂时，都得到产物。
考虑氢氧化钾作催化剂时得到产物 FPPO 产率高，
且氢氧化钾在溶剂中的溶解度高，因此，选用氢氧
化钾作直接缩合反应的催化剂。

表 1 催化剂种类对 FPPO 产率的影响
Table 1 Effect of catalyst types on the yield of FPPO
催化剂

三乙胺 六氢吡啶 NaOH KOH 乙醇钠
产率/% — — 36.6 53.6 35.0
图 6 反应时间对 FPPO 产率的影响
注：—表示未得到产物 FPPO。 Fig. 6 Effect of reaction time on the yield of FPPO

2.5.2 反应温度对 FFPO 产率的影响
2.5.4 原料摩尔比对 FPPO 产率的影响
反应温度对 FFPO 产率的影响结果见图 5。
原料摩尔比对 FPPO 产率的影响结果见图 7。

图 5 反应温度对 FPPO 产率的影响

Fig. 5 Effect of reaction temperature on the yield of FPPO 图 7 n(苯甲醛)∶n(2-乙酰呋喃)对 FPPO 产率的影响
Fig. 7 Effect of molar ratio of benzaldehyde to 2-acetyl
由图 5 可知，随着反应温度的升高，FPPO 产率 furan on the yield of FPPO
表现出先升高再降低的趋势。在反应温度较低时，
2-乙酰呋喃和苯甲醛运动程度较低，原料之间不能 由图 7 可知，当苯甲醛与 2-乙酰呋喃的物质的
充分反应。反应温度继续升高后，2-乙酰呋喃和苯 量之比增加时，FPPO 产率也在逐渐提高。当 n(苯
甲醛分子快速运动，分子间有效碰撞增加，反应速 甲醛)∶n(2-乙酰呋喃)=1.4∶1 时，FPPO 产率可达
率加快，FPPO 产率逐渐增加。当反应温度为 25 ℃ 56.67%，配比低于 1.4∶1 只增加苯甲醛的量可以增
时，FPPO 产率为 53.0%，此时 FPPO 产率最高。继 加 FPPO 的产率。而配比高于 1.4∶1 后，产率反而
续升高温度产率降低。这是因为温度过高，副反应 下降，这是因为苯甲醛量过多，容易发生 Cannizzaro
发生的几率增大，体系中出现焦油状副产物造成体
反应以及生成其他副产物，并且形成的油状物在碱
系颜色加深，使得产率降低。因此，选择反应温度
化时一部分产物被包裹在其中。因此，选择 n(苯甲
为 25 ℃。
醛)∶n(2-乙酰呋喃)=1.4∶1。
2.5.3 反应时间对 FPPO 产率的影响
2.5.5 KOH 用量对 FPPO 产率的影响
反应时间对 FPPO 产率的影响结果见图 6。由图
KOH 用量对 FPPO 产率的影响结果见图 8。由
6 可知，FPPO 产率随反应时间的延长先增加后减少。
图 8 可知，随着催化剂 KOH 用量的增加，FPPO 产
当反应时间为 1 h 时，FPPO 产率可达 55.8%，反应
率先逐渐提高再迅速下降。这是因为，当 KOH 的加
时间较短，这时作为强碱性催化剂氢氧化钾的浓度
入量较少时，不足以使 2-乙酰呋喃烯醇化，使得原
可以有效活化苯甲醛与 2-乙酰呋喃烯醇化，原料充
分反应，产生的副产物相对较少；随着反应时间继 料之间的反应难以持续。当 KOH 用量继续增加，会
续加长，被活化的活性物种参与副反应，同时由于 使原料快速氧化发生分子间和分子内脱水等副反
水的产生，催化剂浓度降低，不能有效活化原料参 应，导致产率明显下降，产物颜色加深。因此，保
与反应，使得 FPPO 产率降低。因此，反应时间选 持 KOH 质量分数不变，选择 n(KOH)∶n(2-乙酰呋
择 1 h。 喃)=0.4∶1。