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第 6 期                    郭   睿，等: 1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的合成与表征                         ·1085·


            用使得查尔酮类化合物具有多个反应活性位点，是                             丁堡公司；DSC200PC 型差示扫描量热仪，德国 Netzsch
                                          [2]
            形成各种重要化合物的核心部位 。例如，易于与                             公司；TGA Q500 型热重分析仪，美国 TA 公司。
            多种过渡金属形成配位化合物，是一种有效的金属                             1.2    1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮（FPPO）的
                       [3]
            离子螯合剂 ；可以发生 Michael 加成反应在 α,β-                         合成
                                                        [4]
            不饱和羰基部分进行烷基化，进一步实现官能化 ；                                合成路线如下所示：
                                                     [5]
            也可以作为前驱体合成具有抗焦虑、抗抑郁 、抗
              [6]
            癌 等特性的药物。同时，查尔酮类化合物在自然
            界药用植物中广泛存在，它们大多数具有抗糖尿
                        [8]
                               [9]
               [7]
            病 、抗结核 、抗炎 、抗疟            [10] 、抗菌 [11] 、抗癌 [12-13] 、
            抗氧化    [14] 、抗病毒 [15] 等多重生物活性，因此，在医                    向 100  mL 三口烧瓶中，依次加入 3.1433  g
            药、食品等研究领域已有大量的应用。此外，查尔                             （0.0296 mol）苯甲醛、由 0.4522 g（0.0081 mol）KOH
            酮类化合物中由于羰基基团、长共轭链和各种供体/                            配制成质量分数 5.75%的水溶液、6  g（0.015  mol）
            受体取代基的存在，使其在可见光区和近紫外区具                             PEG-400，充分搅拌混合均匀后，再利用恒压滴液
            有良好的透光性和荧光性质，能够在环境检测领域                             漏斗缓慢滴加含 2.2187  g（0.02015  mol）2-乙酰基
            中作为有机荧光传感器应用于金属离子的识别                    [16] 、也    呋喃的乙醇溶液（乙醇 20 mL），滴加时间 40 min。
            能够在生物医药领域中作为药物识别的潜在材料                     [17] 。   反应 1  h 后，混合反应液由酒红色转变成黄色并且
            但是，目前天然的查尔酮类化合物并不能满足作为                             伴有沉淀生成。反应结束后，用 2  mol/L 盐酸调节
            具有荧光性质的化合物及材料的需求，并且含呋喃                             混合液 pH 至中性，析出固体，抽滤，滤饼用蒸馏
            环查尔酮类化合物的荧光性能和合成文献报道不                              水（20 mL×3）洗涤，于烘箱 50 ℃干燥，得到黄色
            多，反应体系中副产物多，因此，对查尔酮的修饰、                            粉末状粗产物。产物用乙醇重结晶，得到目标产物
            合成以及对合成工艺条件的优化是非常有必要的。                             1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮（FPPO）。
                 本文采用经典的查尔酮合成方法，成功合成了
            1-(2-呋喃基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(FPPO)，考察了反                 2    结果与讨论
            应温度、反应时间、n(苯甲醛)∶n(2-乙酰呋喃)等因
                                                               2.1    FPPO 的 FTIR 分析
            素对 FPPO 产率的影响，结合响应面实验优化法得
                                                                   采用 KBr 压片法对 FPPO 进行红外光谱测试，
            到合成 FPPO 的最佳工艺条件，并建立了二次回归
                                                               结果见图 1。
            方程，这为查尔酮衍生物的合成提供一定的理论依
            据。同时，为了探讨 FPPO 可能的应用，采用 DSC
            和 TGA 测试了 FPPO 的热稳定性，为满足高分子材
            料制作的需求提供一种单体结构；并利用荧光光谱
            仪测试了 FPPO 的荧光性能，为开拓查尔酮类化合
            物及其衍生物的荧光性能提供一定的基础。

            1    实验部分

            1.1    试剂与仪器
                 2-乙酰呋喃，阿拉丁试剂有限公司；苯甲醛，
            天津市福晨化学试剂厂；氢氧化钠、氢氧化钾、三                                          图 1    FPPO 的红外谱图
            乙胺、乙醇钠，天津市大茂化学试剂厂；无水乙醇，                                      Fig. 1    FTIR spectrum of FPPO

            天津市天力化学试剂有限公司；六氢吡啶，中国医                                 由图 1 可知，1656  cm     –1  处出现的强吸收峰是
            药集团上海化学试剂公司；聚乙二醇 PEG-200、                          —CH==CH—C==O—基团上羰基的特征伸缩振动
            PEG-400、PEG-600、PEG-800、PEG-1000，天津市               峰； 1598 cm   –1  是 —CH==CH—C==O— 基团 上
                                                                                                   –1
            科密欧化学试剂有限公司。所用试剂均为分析纯。                             —CH==CH 的特征伸缩振动峰；1458 cm 是苯环的
                                                                                           –1
                 FA2104 电子天平，上海舜宇恒平科学仪器有限                      骨架振动吸收峰；1329、1390 cm 是苯环上的 C—H
                                                                                                       –1
            公司；循环水真空泵，郑州长城科工贸有限公司；                             键的面内弯曲振动峰；1245、1155、1049 cm 是呋
                                                                                                       –1
            VERTEX-80 红外光谱仪、Advance  Ⅲ型核磁共振波谱                  喃环上醚键 C—O—C 的伸缩振动峰；979 cm 是碳
            仪，德国 Bruker 公司；Cary60 紫外光谱仪，安捷伦科                   碳双键上的 C—H 键的面外弯曲振动，证明 C==C
                                                                                           –1
            技(中国)有限公司；爱丁堡 FS5 荧光光谱仪，英国爱                        双键为反式结构；759、685 cm 是苯环 C—H 面外
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