Page 80 - 201906

·1086· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 36 卷

弯曲振动，证明苯环取代基为单取代。其中，羰基 由图 3a 可知，FPPO 的最大吸收波长 λ max =
4
吸收峰波数的降低，说明 FPPO 中存在 C==O 和 322 nm，摩尔吸光系数（ε）=2.28×10 L/(mol·cm)。
C==C 共轭结构。由此可知，FPPO 被合成。 FPPO 通过—CH==CH—C==O—基团把苯环与呋喃
1
2.2 FPPO 的 HNMR 分析 环桥连，与原料化合物相比，形成更大的 π 电子共
以 CDCl 3 为试剂对产物 FPPO 进行核磁共振氢谱 轭体系，使之在紫外光区域的吸收带增强，产生较
测试，结果见图 2。由图 2 可知，δ7.91 是 H-1 的信号 大的红移，吸收波长增大。由图 3b 可知，在 373 nm
峰，δ 7.67 是呋喃环上 H-3 的信号峰质子峰，δ 7.4~7.5 波长激发下，FPPO 的发射波长为 438 nm，荧光强
4
是苯环上的质子信号峰，δ 7.37 是 H-2 的信号峰，δ 6.63 度为 3.13×10 a.u.，荧光量子产率 30.9%，具有优良
是 H-4,5 的质子信号峰,—CH==CH—C==O—基团氢 的荧光性质，在光学数据储存、荧光显微技术方面
质子信号峰的出现，说明产物结构符合预期。 具有潜在的应用价值。

2.4 FPPO 的热稳定性
在室温~300 ℃，升温速率为 10 ℃/min，氮气
气氛下，对 FPPO 进行 DSC 和 TGA 测试，结果见
图 4。

图 2 FPPO 的核磁共振氢谱图
1
Fig. 2 HNMR spectrum of FPPO

2.3 FPPO 的紫外吸收光谱和荧光发射光谱
–4
以三氯甲烷为溶剂，配制浓度为 1.0×10 mol/L

的 FPPO 溶液，分别测试其紫外吸收光谱和荧光发 图 4 FPPO 的 DSC 和 TGA 曲线
射光谱，结果见图 3。 Fig. 4 DSC curve and TGA curve of FPPO

由图 4 DSC 曲线可知，FPPO 从 87.1 ℃开始熔
融，89.8 ℃到达峰值，93.0 ℃熔融结束，熔融焓值
为 99.7 J/g，其中，89.8 ℃可以看作是 FPPO 的熔点，
在这前后未发生明显的热流变化，且熔程较短，说
明 FPPO 具有良好的热稳定性。并且 89.8 ℃与文献
值接近（87~89 ℃ [18] ，89 ℃值 [19] ），进一步说明
FPPO 成功被合成。
由图 4 TGA 曲线可知，FPPO 只有一个失重峰，
初始分解温度在 142 ℃，在 222 ℃左右失重完全，
这是由于 FPPO 的降解和挥发造成的。而在等速升
温过程中产物失重 5%对应的温度称之为耐热温度，
由图中可以看出，FPPO 的耐热温度约为 140 ℃，
表明 FPPO 具有良好的热稳定性，期望 FPPO 可以
用于器件制作。
2.5 各因素对 FPPO 产率的影响
2.5.1 催化剂种类对 FPPO 产率的影响
催化剂种类对 FPPO 产率的影响结果见表 1。
由表 1 可知，选用三乙胺和六氢吡啶弱碱作为

催化剂时，经过简单处理后，没有得到所需固体产
图 3 FPPO 的紫外吸收光谱(a)和荧光发射光谱(b)
Fig. 3 UV absorption spectrum (a) and fluorescence 物，这是因为碱性太弱，无法使原料 2-乙酰呋喃中
spectrum (b) of FPPO 的甲基失去一个氢生成碳负离子，使得原料之间难