Page 52 - 精细化工2019年第9期

第 36 卷第 9 期 精 细 化 工 Vol.36, No.9
201 9 年 9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2019

功能材料
海藻酸辛酯衍生物载药微纳米胶束的合成及释药性

2
2
2
冯美西 1,2 ，王艳芳 ，陈秀琼 ，窦文杰 ，颜慧琼 1,2* ，林 强 1,2
（1. 海南师范大学 热带药用资源化学教育部重点实验室，海南 海口 571158；2. 海南师范大学 海南省
水环境污染治理与资源化重点实验室，海南 海口 571158）

摘要：为了拓宽海藻酸盐的应用范围，以 1-溴辛烷为疏水改性剂，采用双分子亲核取代反应（SN 2 ）制备海藻酸
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辛酯衍生物（OAD），通过 FTIR、 HNMR 对其结构进行了鉴定，并采用 TGA、XRD、荧光光谱（FM）、表面
张力（SFT）、TEM、激光粒度和 Zeta 电位分析仪对其性能进行了表征。结果表明，辛基侧链的接枝使 OAD 的
分子内氢键断裂，热稳定性下降，失重率增大，同时伴随微晶结构的改变。并且海藻酸钠（SA）与 OAD 的临
界聚集质量浓度（CAC）分别为 1.09 和 0.34 g/L，其 SFT 也随浓度的增大而逐步降低。相比 SA，OAD 胶束的
水动力学粒径（d H ）由 446.7 nm 变为 342.0 nm，Zeta 电位由－36.4 mV 降为－39.3 mV，说明 OAD 具有一定的
胶体界面活性。OAD 胶束对负载的布洛芬具有一定的缓释作用，药物的释放过程属于 Non-Fickian 扩散机制。
关键词：双分子亲核取代反应；海藻酸辛酯衍生物；临界聚集浓度；微纳米胶束；缓释性能；功能材料
中图分类号：O636.1；R943 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 09-1780-08

Synthesis and Release Properties of Drug-loaded Micro-/Nano-micelles
Based on Octyl Alginate Derivative

2
2
1,2
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FENG Mei-xi , WANG Yan-fang , CHEN Xiu-qiong , DOU Wen-jie ,
1,2
YAN Hui-qiong 1,2* , LIN Qiang
（1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Resource Chemistry of Ministry of Education, Hainan Normal University,
Haikou 571158, Hainan, China; 2. Key Laboratory of Water Pollution Treatment and Resource Reuse of Hainan
Province, Hainan Normal University, Haikou 571158, Hainan, China）
Abstract: In order to broaden the application range of alginate, an octylalginate derivative (OAD) was
prepared by bimolecular nucleophilic substitution reaction (SN2) using 1-bromooctane as hydrophobic
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modifier. Its structure and properties were characterized by means of FTIR, HNMR, TGA, XRD,
fluorescence spectrum (FM), surface tension (SFT), TEM, laser particle and zeta potential analyzers. The
results showed that the graft of octyl side chains led to the fracture of the intramolecular hydrogen bond of
OAD, the decrease of its thermal stability, the increase of its weight loss rate and the change of its
microcrystalline structure. In addition, the critical aggregation mass concentration (CAC) of sodium
alginate (SA) and OAD were 1.09 and 0.34 g/L, respectively. Meanwhile, the SFT gradually decreased as
the concentration increased. Compared with those of SA, the hydrodynamic particle size (d H) of OAD
decreased from 446.7 nm to 342.0 nm and the zeta potential decreased from 36.4 mV to 39.3 mV,
indicating that OAD possessed certain colloidal interfacial activity. The ibuprofen-loaded OAD micelles had
certain sustained-release properties, and the drug release process was fitted well with the Non-Fickian
diffusion model.
Key words: bimolecular nucleophilic substitution reaction; octyl alginate derivative; critical aggregation
concentration; micro-/nano-capsules; sustained-release property; functional materials

收稿日期：2018-12-19; 定用日期：2019-03-15; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180926
基金项目：海南省高等学校科学研究项目（Hnky2019-36）；海南省自然科学基金项目（218QN233）；海南省研究生创新科研课题资助
项目（Hys2018-207）
作者简介：冯美西（1991—），女，硕士生。联系人：颜慧琼（1986—），男，讲师，博士，E-mail：yanhqedu@163.com。