Page 24 - 《精细化工》2020年第1期
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·10·                              精细化工   FINE CHEMICALS                                  第 37 卷

            些衍生物可作为多种材料的前体,例如碳纳米管、                             合成,为碗烯类化合物未来的发展和应用奠定了一
            液晶、树状大分子、聚合物等材料以及能源等方面                             定的科学基础,例如未来纳米级机械的分子开关,
            的应用。2007 年,Hayama 等        [35] 报道的碗烯化合物           超分子药物和生物分子的化学封装和输送,电子光
            100,具有应用于碳纳米管的潜能。2008 年,Miyajima                   电子,以及合成富勒烯和氧化还原-抗性材料的前体
            等 [36] 报道的碗烯化合物 101,具备形成液晶组件的                      等。从碗烯化合物在制备小分子、离散寡聚体和聚
            能力。2009 年,Pappo 等      [37] 报道的碗烯化合物 102,          合物方面的应用中看出,它在有机电子、传感、高
            是一种树状大分子,具有应用于医药、传感器、催                             分辨率生物成像和能量存储等领域有着广泛的潜能
            化 剂和分 子封 装等领 域的 潜能。 碗烯 化合 物                        和应用。本文综述了碗烯的合成方法,其中碗烯千
            100~102 结构式如下所示。                                   克级的合成为碗烯的研究提供了坚实的基础。而含

                                                               溴碗烯及其衍生物的合成方法将碗烯的应用逐渐变
                                                               得多样化、高效化,也将获得更多领域研究人员的
                                                               探索和应用。
                                                               参考文献:

                                                               [1]   Barth W E, Lawton R G. Dibenzo[ghi, mno] fluoranthene[J]. Journal
                                                                   of the American Chemical Society, 1966, 88(2): 380-381.
                                                               [2]   Seiders  T  J,  Baldridge  K  K,  Grube  G  H,  et al.  Structure/energy
                                                                   correlation  of  bowl  depth  and  inversion  barrier  in  corannulene
                                                                   derivatives:  Combined  experimental  and  quantum  mechanical
                                                                   analysis[J]. Journal of the American Chemical Society, 2001, 123(4):
                                                                   517-525.
                                                               [3]   Wu  Y  T,  Siegel  J  S.  Aromatic  molecular-bowl  hydrocarbons:
                                                                   Synthetic  derivatives,  their  structures,  and  physical  properties[J].
                                                                   Chemical Reviews, 2006, 106(12): 4843-4867.
                                                               [4]   Scott  L  T, Hashemi M M,  Meyer  D  T,  et al.  Corannulene:  A
                                                                   convenient  new  synthesis[J].  Journal  of  the  American  Chemical
                                                                   Society, 1991, 113(18): 7082-7084.
                                                               [5]   Borchardt  A,  Fuchicello  A,  Kilway  K  V,  et al.  Synthesis  and
                                                                   dynamics  of  the  corannulene  nucleus[J].  Journal  of  the  American
                                                                   Chemical Society, 1992, 114(5): 1921-1923.
                                                               [6]   Seiders T J, Elliott E L, Grube G H, et al. Synthesis of corannulene
                                                                   and  alkyl  derivatives  of  corannulene[J].  Journal  of  the  American
                                                                   Chemical Society, 1999, 121(34): 7804-7813.
                                                               [7]   Sygula  A,  Rabideau  P  W.  Non-pyrolytic  syntheses  of  buckybowls:
                                                                   Corannulene, cyclopentacorannulene, and a semibuckminsterfullerene[J].
                                                                   Journal  of  the  American  Chemical  Society,  1999,  121(34):  7800-
                                                                   7803.
                                                               [8]   Butterfield A M, Gilomen B, Siegel J S. Kilogram-scale production
                                                                   of corannulene[J]. Organic Process Research & Development, 2012,
                                                                   16(4): 664-676.
                                                               [9]   Steinberg B D, Jackson E A, Filatov A S, et al. Aromatic π-systems
                                                                   more curved than C 60. The complete family of all indenocorannulenes
                                                                   synthesized by iterative microwave-assisted intramolecular arylations
                                                                   [J].  Journal  of  the  American  Chemical  Society,  2009,  131(30):
                                                                   10537-10545.
                                                               [10]  Xu  G,  Sygula  A,  Marcinow  Z,  et al.  Chemistry  on  the  rim  of

                                                                   buckybowls:  Derivatization  of  1,  2,  5,  6-tetrabromocorannulene[J].
            6    结论                                                Tetrahedron Letters, 2000, 41(51): 9931-9934.
                                                               [11]  Mack J, Vogel P, Jones D, et al. The development of corannulene-
                                                                   based  blue  emitters[J].  Organic  &  Biomolecular  Chemistry,  2007,
                 碗烯是碗状多环芳烃的代表,除了碗状的特殊                              5(15): 2448-2452.
            曲面结构,碗烯还具有很多独特的性质。分子的五                             [12]  Wu  Y  L,  Stuparu  M  C,  Boudon  C,  et al.  Structural,  optical,  and
                                                                   electrochemical properties of three-dimensional push–pull corannulenes
            重对称性,凹面和凸面上π电子的不均匀分布,通                                 [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2012, 77(24): 11014-11026.
            过形成具有不同组成、长度和数量的各种取代基团,                            [13]  Wu  D,  Shao  T,  Men  J,  et al.  Superaromatic  terpyridines  based  on
                                                                   corannulene responsive to metal ions[J]. Dalton Transactions, 2014,
            可以改变其电性质。而其中单溴碗烯和四溴碗烯是                                 43(4): 1753-1761.
            很好的有机合成中间体,可以用来合成各种各样的                             [14]  Yang  D  C,  Li  M,  Chen  C  F.  A  bis-corannulene  based  molecular
                                                                   tweezer with highly sensitive and selective complexation of C 70 over
            单官能团和多官能团的碗烯衍生物,由于独特的性                                 C 60[J]. Chemical Communications, 2017, 53(67): 9336-9339.

            质,它可以构建动态、刺激反应性和功能性材料的                                                             (下转第 38 页)
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