Page 185 - 《精细化工》2020年第7期
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第 7 期 张晓平，等: 吡嗪-唑联芳化合物的合成及其抗氧化性能 ·1467·
和 67.4%），说明化合物Ⅲa、Ⅲb 和Ⅲc 抑制 GS•引 能力。主要原因是唑环 C—O 断裂，生成碳自由
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发 DNA 氧化反应性能优于水溶性维生素 E。综上所 基和氧自由基，ABTS •孤对电子配对，从而捕获
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述，在抑制 HO•和 GS•引发的 DNA 氧化反应体系中， ABTS •，新生成的自由基能够通过共振式分散自由
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3 个吡嗪-唑联芳化合物抗氧化性能均遵循Ⅲb>Ⅲ 基达到稳定 [30] 。在加入化合物Ⅲb 的体系中，ABTS •
c>Ⅲa 的规律。 浓度随时间的衰减曲线低于含有化合物Ⅲa 的体系，
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2.4 还原自由基性能分析 说明化合物Ⅲb 具有更强的捕获 ABTS •的能力，所
得结论与抑制自由基引发的 DNA 氧化反应体系一
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致。在加入化合物Ⅲc 的体系中，ABTS •浓度随时
间的衰减曲线进一步降低，说明化合物Ⅲc 捕获
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ABTS •的能力强于化合物Ⅲa 和Ⅲb，所得结论与抑
制 AAPH 引发的 DNA 氧化反应体系相同。
2.4.2 捕获 DPPH•性能分析
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ABTS •和 DPPH•为 N-中心自由基，在乙醇溶 以反应时间为横坐标，DPPH•浓度为纵坐标作
液中分别显紫红色和紫色，并在 734 和 517 nm 波长 图，如图 5 所示。
处有特征吸收。当这些自由基与抗氧化试剂反应时，
其孤对电子被配对并产生无色产物，导致溶液该处
的吸收峰下降，吸光度值变小。通过实验可得到不
同时刻自由基吸光度，由朗伯比尔定律方程式（2）
可以求出每个时刻自由基浓度，故可利用分光光度
法对抗氧化剂的性能进行分析。
A = εbc （2）
式中：A 为吸光度值；ε 为摩尔吸光系数，L/(molcm)；
b 为吸收池的厚度，cm；c 为自由基的浓度，mol/L。
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2.4.1 捕获 ABTS •性能分析
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以反应时间为横坐标，ABTS •浓度为纵坐标作
图 5 化合物存在下，DPPH•浓度随时间的衰减曲线
图，如图 4 所示。 Fig. 5 Decay of concentrations of DPPH• in the presence
of compounds
由图 5 可知，在含有原料Ⅰ、Ⅱa、Ⅱb 和Ⅱc
体系中，DPPH•浓度随时间的衰减曲线与空白体系
相同，说明原料Ⅰ、Ⅱa、Ⅱb 和Ⅱc 也不能提供电
子与 DPPH•的孤对电子配对，不具备淬灭 DPPH•的
能力。加入浓度为 100 μmol/L 的吡嗪-唑联芳化合
物Ⅲa、Ⅲb 和Ⅲc 后，DPPH•浓度随反应时间逐渐
降低，说明化合物Ⅲa、Ⅲb 和Ⅲc 也能够提供电子
与 DPPH•孤对电子配对，展现捕获 DPPH•的能力，
原因与捕获 ABTS •相同。在加入化合物Ⅲc 后，
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图 4 化合物存在下，ABTS •浓度随时间的衰减曲线
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Fig. 4 Decay of concentrations of ABTS • in the presence DPPH•浓度随时间的衰减曲线最低，其次是化合物
of compounds Ⅲb，最后为化合物Ⅲa，说明化合物Ⅲc 具有最强的
捕获 DPPH•的能力，与捕获 ABTS •结果一致。
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由图 4 可知，在含有原料Ⅰ、Ⅱa、Ⅱb 和Ⅱc
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体系中，ABTS •浓度随时间的衰减曲线与空白体系 3 结论
相同，说明原料Ⅰ、Ⅱa、Ⅱb 和Ⅱc 不能提供电子
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与 ABTS •的孤对电子配对，不具有淬灭 ABTS •的 （1）以 FeCl 3 为促进剂，采用氧化偶联反应，
能力。当加入浓度为 50 μmol/L 的吡嗪-唑联芳化 合成了 3 个吡嗪-唑联芳化合物，该法具有反应产
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合物Ⅲa、Ⅲb 和Ⅲc 后，ABTS •浓度随反应时间逐 率高的优点，并对目标化合物的结构进行了确证。
渐减小，说明 3 个吡嗪-唑联芳化合物能够提供电 （2）抗氧化性能测试结果表明，抑制 AAPH、
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子与 ABTS •孤对电子配对，展现了捕获 ABTS •的 HO•和 GS•引发的 DNA 氧化反应及淬灭 ABTS •和
