Page 143 - 《精细化工》2020年第9期
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第 9 期                      来   苗,等:  一种吡嗪酯类香料前体的制备及其热性能                                 ·1857·


                                            表 1    目标化合物的热裂解产物分析结果
                                 Table 1    Analytical results of pyrolysis products of the target compound
                                                                                               相对峰面积/%
                                                                                      ①
              序号   保留时间/min           化合物                    结构                香味描述
                                                                                            无氧氛围     有氧氛围
               1      13.71   2-甲基噻吩                                       花草香,烤牛肉香     [22]    6.32   11.96

               2      19.40   2-噻吩甲醛                                       煮虾味  [23]           —       0.82


               3      20.37   2,5-二甲基吡嗪                                    坚果香  [24-26]       4.98     1.05

               4      25.32   2,3,5-三甲基吡嗪                                  烘焙香  [24-26]       6.16     13.01

               5      27.05   2-噻吩甲醇                                       甜玉米香  [27]         6.15     10.36

               6      30.15   2-乙基吡嗪                                       坚果香  [24-26]       2.34     3.10


               7      30.44   2-甲基-5-丙烯基吡嗪                                        —           0.91     0.85


               8      52.94   2-甲基-6-烯丙基吡嗪                                        —            —       3.12

               9      58.13   2,2'-(1,2-乙二炔)双噻吩                                   —            —       2.93

              10      77.81   3-(3,6-二甲基-吡嗪-2-基)丙
                              烯酸噻吩甲酯                                              —           72.14    50.54

              11      82.34   3-(3,6-二甲 基 -吡 嗪氮氧 -2-
                              基)丙烯酸噻吩甲酯                                           —            —       1.23

                 ①表示该化合物在相关报道中的香味描述;“—”表示没有相关描述。

                                                               2.4   目标化合物的卷烟加香感官评价
                                                                   从表 2 中可以看出,与空白对照卷烟相比,加
                                                               入目标化合物后,单料烟的香气量、香气质方面均
                                                               得到改善,表明目标化合物裂解产生的吡嗪类和噻
                                                               吩类香味物质产生了作用。通过对比不同添加量

                                                                      表 2    不同添加量的卷烟感官评价结果
                                                               Table  2    Sensory  evaluation  results  of  the  cigarettes  with

                                                                      the different amounts of the target compound
                      图 2    目标化合物可能的裂解机理
             Fig. 2    Possible pyrolysis mechanism of the target compound   添加量      评吸结果
                                                               /(mg/kg)
            出 2,5-二甲基吡嗪,2,5-二甲基吡嗪经过异构化转化                         0     较协调,香气淡薄,香气量尚足,有杂气,较有刺激
                                                                  ①
            形成 2-乙基吡嗪;(2)双键 b 发生氧化断裂,再经                           1    较协调,香气充足,香气量尚足,略有杂气,略有
                                                                       刺激,余味尚舒适
            过还原反应后形成 2,3,5-三甲基吡嗪;(3)酯键 c 发
                                                                  2    较协调,香气充足,香气量较足,略有杂气,略有
            生断裂,释放出氧甲基噻吩中间体,该中间体在裂
                                                                       刺激,烟气较细腻、较柔和,余味舒适
            解反应系统中捕获一个氢离子形成 2-噻吩甲醇,2-
                                                                  4    不协调,香气充足,香气量较足,有杂气,略有刺
            噻吩甲醇在有氧裂解氛围下被氧化生成 2-噻吩甲                                    激,烟气少细腻、少柔和
            醛;(4)C—O 键 d 发生断裂,释放出的甲基噻                             6    不协调,香气充足,香气量较足,有杂气,烟气粗
            吩中间体捕获一个氢自由基或者氢离子生成 2-甲基                                   糙、生硬,透发性较沉闷,有刺激
            噻吩。                                                    ①表示卷烟中加入等量无水乙醇,作为空白对照组。
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