Page 145 - 《精细化工》2021年第8期

第 8 期 史雨生，等: 镁-三苯胺基金属有机框架的制备及其光/Lewis 酸协同催化 ·1639·

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6.8 Hz, 2H), 2.04~1.92 (m, 1H), 1.80~1.73 (m, 2H), （Ⅲl），产率 67%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ:
1.68~1.62 (m, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.32~1.23 (m, 4H), 7.93~7.90 (m, 2H), 6.93~6.90 (m, 2H), 3.95~3.85 (m,
13
1.01 (ddd, J = 24.2、12.3、2.6 Hz, 2H); CNMR (101 2H), 3.85 (s, 3H), 3.42 (td, J = 11.8、2.1 Hz, 2H), 2.83
MHz, CDCl 3 ), δ: 200.1, 156.7, 135.1, 128.3, 125.6, (d, J = 6.7 Hz, 2H), 2.28~2.13 (m, 1H), 1.69~1.64 (m,
46.3, 35.2, 34.8, 33.6, 31.3, 26.4, 26.3; ESI-HRMS, 2H), 1.43~1.29 (m, 2H); CNMR (75.5 MHz, CDCl 3 ),
13
+
m/Z: [M+H] 理论值 259.2056，测量值 259.2058。 δ: 197.9, 163.6, 130.4, 113.8, 68.0, 55.6, 45.1, 33.2,
+
1-(4- 叔丁基 苯基 )-2-(N- 甲基苯磺酰 -4- 哌啶 31.7; ESI-HRMS, m/Z: [M+Na] 理论值 257.1154，测
1
基)-1-丁酮（Ⅲg），产率 63%。 HNMR (500 MHz, 量值 257.1157。
CDCl 3 ), δ: 7.85 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1-(4-联苯基)-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲm），
2H), 7.46 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 产率 65%。HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.03 (d, J =
1
3.77 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 2.84 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 8.5 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.64~7.62 (m,
2.44 (s, 3H), 2.28 (td, J = 12.0、2.2 Hz, 2H), 1.95~1.89 2H), 7.49~7.45 (m, 2H), 7.42~7.38 (m, 1H), 3.98~3.95
(m, 1H), 1.80 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 1.44~1.38 (m, 2H), (m, 2H), 3.45 (td, J = 11.8、2.1 Hz, 2H), 2.92 (d, J =
13
1.36 (s, 9H); CNMR (126 MHz, CDCl 3 ), δ: 198.5,
157.0, 143.5, 134.5, 133.0, 129.6, 128.0, 127.7, 125.6, 6.8 Hz, 2H), 2.33~2.22 (m, 1H), 1.73~1.69 (m, 2H),
13
46.4, 44.4, 35.1, 31.6, 31.4, 31.1, 21.5; ESI-HRMS, 1.41 (dtd, J = 13.3、11.8、4.4 Hz, 2H); CNMR (75.5
+
m/Z: [M+H] 理论值 414.2097，测量值 414.2098。 MHz, CDCl 3 ), δ: 198.8, 145.8, 139.9, 136.0, 129.0,
128.7, 128.3, 127.3, 68.0, 45.5, 33.2, 31.5; ESI-HRMS,
1-(4-叔丁基苯基)-3,3-二甲基-1-丁酮（Ⅲh）， m/Z: [M+Na] 理论值 303.1361，测量值 303.1365。
+
1
产率 72%。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.88 (d, J = 1-(4-氟苯基)-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲn），
8.4 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.84 (s, 2H), 1
13
1.34 (s, 9H), 1.07 (s, 9H); CNMR (101 MHz, CDCl 3 ), 产率 64%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.98~7.93
δ: 200.1, 156.3, 136.0, 128.2, 125.4, 50.0, 35.0, 31.4, (m 2H), 7.14~7.08 (m, 2H), 3.95~3.90 (m, 2H), 3.42
+
31.1, 30.1; ESI-HRMS, m/Z: [M+H] 理论值 233.1900， (td, J = 11.8、2.1 Hz, 2H), 2.85 (d, J = 6.7 Hz, 2H),
测量值 233.1901。 2.29~2.15 (m, 1H), 1.69~1.64 (m, 2H), 1.36 (dtd, J =
13
13.3、11.8、4.4 Hz, 2H); CNMR (75.5 MHz, CDCl 3 ),
1-(4-叔丁基苯基)-2-(1-金刚烷基)-1-丁酮（Ⅲi），
1
产率 69%。 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.89 (d, J= δ: 197.6, 133.7 (d, J = 3.0 Hz), 165.8 (d, J = 254.8 Hz),
130.8 (d, J = 9.3 Hz), 115.8 (d, J = 21.9 Hz), 67.9,
8.5 Hz, 2H), 7.45 (d, J= 8.5 Hz, 2H), 2.69 (s, 2H), 45.4, 33.1, 31.4; 19 FNMR (282 MHz, CDCl 3 ), δ:
1.95 (s, 3H), 1.69~1.62 (m, 12H), 1.34 (s, 9H); +
13 CNMR (126 MHz, CDCl 3 ), δ: 200.0, 156.4, 136.3, –105.2; ESI-HRMS, m/Z: [M+Na] 理论值 245.0948，测
128.4, 125.4, 51.1, 43.0, 36.8, 35.1, 34.0, 31.1, 28.7; 量值 245.0945。
+
ESI-HRMS, m/Z: [M+H] 理论值 311.2369，测量值 1-(4-氯苯基)-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲo），
1
311.2371。 产率 61%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.89~7.85
1-(4-叔丁基苯基)-6-(2, 5-二甲基基苯氧基)-3, (m, 2H), 7.44~7.40 (m, 2H), 3.96~3.91 (m, 2H), 3.42
1
3-二甲基-1-己酮（Ⅲj），产率 62%。HNMR (300 MHz, (td, J = 11.8、 2.1 Hz, 2H), 2.85 (d, J = 6.7 Hz, 2H),
CDCl 3 ), δ: 7.93~7.91 (m, 2H), 7.50~7.48 (m, 2H), 2.30~2.15 (m, 1H), 1.69~1.64 (m, 2H), 1.36 (dtd, J =
13
7.04~7.02 (m, 1H), 6.69~6.67 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 13.3、11.8、4.4 Hz, 2H); CNMR (75.5 MHz, CDCl 3 ),
3.94 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), δ: 198.0, 139.6, 135.6, 129.6, 129.0, 67.9, 45.4, 33.1,
+
2.20 (s, 3H), 1.89~1.79 (m, 2H), 1.64~1.62 (m, 2H), 31.4; ESI-HRMS, m/Z: [M+Na] 理论值 261.0658，测
1.37 (s, 9H), 1.11 (s, 6H); 13 CNMR (75.5 MHz, 量值 261.0659。
CDCl 3 ), δ: 200.1, 157.1, 156.5, 136.5, 136.1, 130.4,
128.2, 125.5, 123.7, 120.7, 112.1, 68.5, 47.9, 38.7, 1-(4-溴苯基)-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲp），
1
35.1, 33.9, 31.2, 27.8, 24.6, 21.5, 15.9; ESI-HRMS, 产率 60%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.82~7.78
+
m/Z: [M+Na] 理论值 403.2613，测量值 403.2610。 (m, 2H), 7.61~7.57 (m, 2H), 3.96~3.91 (m, 2H), 3.42
1-苯基-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲk），产率 (td, J = 11.8、 2.1 Hz, 2H), 2.85 (d, J = 6.7 Hz, 2H),
1
69%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.89~7.86 (m, 2.29~2.15 (m, 1H), 1.69~1.64 (m, 2H), 1.36 (dtd, J =
13
2H), 7.52~7.48 (m, 1H), 7.42~7.36 (m, 2H), 3.90~ 13.2、11.8、4.4 Hz, 2H); CNMR (75.5 MHz, CDCl 3 ),
3.85 (m, 2H), 3.37 (td, J = 11.8、2.1 Hz, 2H), 2.83 (d, δ: 198.2, 135.9, 132.0, 129.7, 128.4, 67.9, 45.4, 33.1,
+
J = 6.7 Hz, 2H), 2.25~2.11 (m, 1H), 1.65~1.56 (m, 31.4; ESI-HRMS, m/Z: [M+Na] 理论值 305.0148，测
13
2H), 1.31 (dtd, J = 13.2、11.8、4.5 Hz, 2H); CNMR 量值 305.0150。
(75.5 MHz, CDCl 3 ), δ: 199.3, 137.2, 133.2, 128.7, 1-(3-甲基苯基)-2-(4-四氢吡喃基)-1-乙酮（Ⅲq），
128.1, 68.0, 45.5, 33.1, 31.4; ESI-HRMS, m/Z: 产率 62%。 HNMR (300 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.75~7.72
1
+
[M+Na] 理论值 227.1048，测量值 227.1047。 (m, 2H), 7.39~7.31 (m, 2H), 3.97~3.92 (m, 2H), 3.43
1-(4-甲氧基苯基 )-2-(4-四氢吡喃基 )-1-乙酮 (td, J = 11.8、2.1 Hz, 2H), 2.87 (d, J = 6.7 Hz, 2H) ,