Page 217 - 《精细化工》2022年第3期

第 3 期 张弘弛，等: FgaPT2 酶催化合成 C-4 异戊烯基化吲哚二酮哌嗪和定向诱变增强收率 ·639·

表 2 Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 对革兰氏阳性菌的 MIC 值
Table 2 MIC values of Ⅰa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg against Gram-positive bacteria
MIC 值/(mg/L)
Bacillus subtilis Staphylococcus aureus Staphylococcus epidermis Staphylococcus simulans
底物 产物 底物 产物 底物 产物 底物 产物
Ⅰa 32 Ⅱa 16 Ⅰa 32 Ⅱa 16 Ⅰa 128 Ⅱa 46 Ⅰa 32 Ⅱa 8
Ⅰb 16 Ⅱb 8 Ⅰb 8 Ⅱb 8 Ⅰb 32 Ⅱb 16 Ⅰb 32 Ⅱb 8
Ⅰc 256 Ⅱc 32 Ⅰc 128 Ⅱc 16 Ⅰc — Ⅱc — Ⅰc 128 Ⅱc 32
Ⅰd 4 Ⅱd 1 Ⅰd 8 Ⅱd 2 Ⅰd 4 Ⅱd 1 Ⅰd 16 Ⅱd 2
Ⅰe 32 Ⅱe 16 Ⅰe 64 Ⅱe 8 Ⅰe 8 Ⅱe 2 Ⅰe 32 Ⅱe 4
Ⅰf 8 Ⅱf 0.5 Ⅰf 16 Ⅱf 0.5 Ⅰf — Ⅱf 2 Ⅰf 128 Ⅱf 2
Ⅰg 32 Ⅱg 8 Ⅰg 16 Ⅱg 2 Ⅰg — Ⅱg 64 Ⅰg 64 Ⅱg 8
氨苄西林 64 128 64 —
环丙沙星 2 2 2 4
注：“—”为没有显示出抑制细菌的活性。

表 3 Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 对革兰氏阴性菌的 MIC 值
Table 3 MIC values ofⅠa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg against Gram-negative bacteria
MIC 值/(mg/L)
Escherichia coli Klebsiella pneumoniae Proteus mirabilis Pseudomonas aeruginosa
底物 产物 底物 产物 底物 产物 底物 产物
Ⅰa 16 Ⅱa 4 Ⅰa 16 Ⅱa 8 Ⅰa 32 Ⅱa 16 Ⅰa 128 Ⅱa 32
Ⅰb 4 Ⅱb 1 Ⅰb 16 Ⅱb 4 Ⅰb 16 Ⅱb 4 Ⅰb 32 Ⅱb 8
Ⅰc 512 Ⅱc 64 Ⅰc — Ⅱc 128 Ⅰc — Ⅱc 256 Ⅰc — Ⅱc 256
Ⅰd 8 Ⅱd 1 Ⅰd 16 Ⅱd 4 Ⅰd 16 Ⅱd 4 Ⅰd 16 Ⅱd 2
Ⅰe 32 Ⅱe 2 Ⅰe 64 Ⅱe 4 Ⅰe 64 Ⅱe 16 Ⅰe 16 Ⅱe 4
Ⅰf 256 Ⅱf 2 Ⅰf 256 Ⅱf 2 Ⅰf — Ⅱf 4 Ⅰf 256 Ⅱf 2
Ⅰg 512 Ⅱg 64 Ⅰg 256 Ⅱg 32 Ⅰg — Ⅱg 128 Ⅰg 128 Ⅱg 64
氨苄西林 128 — 64 256
环丙沙星 1 4 4 2
注：“—”为没有显示出抑制真菌的活性。

2.2.3 抗真菌测试结果分析 Fusarium oxysporum、Rhizoctonia solani、Penicillium
如表 4 和 5 所示，底物和 C-4 异戊烯基化产物 expansum 和 Alternaria brassicae 的 MIC 值为Ⅰf 的
对 8 种真菌的 MIC 值有很大差异性，所有制备的 1/16、1/32、1/64、1/32、1/32、1/32、1/16 和 1/64。
C-4 异戊烯基化产物均显示出比底物更高的抗真菌 与抗细菌活性类似，Ⅱf 与Ⅰf 抑制真菌活性的巨大
活性。大部分底物对医学真菌的活性远低于标准杀 差异性，再次证明了 C-4 异戊烯基化对吲哚二酮哌
菌剂两性霉素 B，而测试的Ⅱa、Ⅱb、Ⅱd 和Ⅱf 的 嗪生物活性提高的关键性。
活性高于或者与两性霉素 B 相当。Ⅱf 对 Aspergillus 2.2.4 抗氧化测试结果分析
flavus、Candida albicans、Cryptococcus gastricus 和 如表 6 所示，Ⅱa~Ⅱg 均显示出增强的 DPPH•
Trichophyton rubrum 表现出极其显著的活性，MIC 清除活性。对照 V C 的 IC 50 值为 116 μmol/L，与其相
分别为 4、4、1 和 2 mg/L。对农业真菌，大部分产 比，Ⅱe、Ⅱb 和Ⅱf 具有很强的抗氧化活性，IC 50
物的抗真菌活性高于多菌灵，Ⅱ f 对 Fusarium 值分别为 25、89 和 98 μmol/L。C-4 异戊烯基化产
oxysporum、Rhizoctonia solani、Penicillium expansum 物的 DPPH•清除能力的大小顺序为Ⅱe>Ⅱb>Ⅱf>
和 Alternaria brassicae 表现出突出的活性，MIC 值 V C >Ⅱc>Ⅱd>Ⅱg>Ⅱa。如图 2 所示，梯度实验中，
分别为 2、0.5、1 和 4 mg/L。Ⅱf 的抗真菌活性显著 这些化合物抗氧化活性呈现出浓度依赖性，随着每
提高，其对 Aspergillus flavus、Candida albicans、 个样品浓度的增加，抗氧化活性也随之增强。在浓
Cryptococcus gastricus 、 Trichophyton rubrum 、 度<640 μmol/L 时，Ⅱe、Ⅱb 和Ⅱf 的清除作用高于 V C。