Page 218 - 《精细化工》2022年第3期

·640· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

表 4 Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 对医学重要真菌的 MIC 值
Table 4 MIC values of Ⅰa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg against medically important fungi
MIC 值/(mg/L)
Aspergillus flavus Candida albicans Cryptococcus gastricus Trichophyton rubrum
底物 产物 底物 产物 底物 产物 底物 产物
Ⅰa 32 Ⅱa 8 Ⅰa 16 Ⅱa 8 Ⅰa 64 Ⅱa 8 Ⅰa 16 Ⅱa 8
Ⅰb 32 Ⅱb 16 Ⅰb 8 Ⅱb 4 Ⅰb 8 Ⅱb 4 Ⅰb 16 Ⅱb 4
Ⅰc 16 Ⅱc 16 Ⅰc 16 Ⅱc 8 Ⅰc 64 Ⅱc 16 Ⅰc – Ⅱc 256
Ⅰd 32 Ⅱd 4 Ⅰd 16 Ⅱd 4 Ⅰd 8 Ⅱd 2 Ⅰd 4 Ⅱd 2
Ⅰe 256 Ⅱe 64 Ⅰe 256 Ⅱe 64 Ⅰe – Ⅱe 128 Ⅰe 512 Ⅱe 64
Ⅰf 64 Ⅱf 4 Ⅰf 128 Ⅱf 4 Ⅰf 64 Ⅱf 1 Ⅰf 64 Ⅱf 2
Ⅰg 32 Ⅱg 16 Ⅰg 64 Ⅱg 32 Ⅰg 32 Ⅱg 4 Ⅰg 64 Ⅱg 16
两性霉素 B 512 16 8 8

表 5 Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 对农业重要真菌的 MIC 值
Table 5 MIC values of Ⅰa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg against agriculturally important fungi

MIC 值/(mg/L)
Fusarium oxysporum Rhizoctonia solani Penicillium expansum Alternaria brassicae
底物 产物 底物 产物 底物 产物 底物 产物
Ⅰa 32 Ⅱa 32 Ⅰa 8 Ⅱa 4 Ⅰa 16 Ⅱa 2 Ⅰa 16 Ⅱa 8
Ⅰb 32 Ⅱb 16 Ⅰb 4 Ⅱb 0.5 Ⅰb 4 Ⅱb 1 Ⅰb 8 Ⅱb 2
Ⅰc 8 Ⅱc 4 Ⅰc 32 Ⅱc 8 Ⅰc 32 Ⅱc 4 Ⅰc 64 Ⅱc 16
Ⅰd 2 Ⅱd 1 Ⅰd 2 Ⅱd 1 Ⅰd 4 Ⅱd 1 Ⅰd 8 Ⅱd 4
Ⅰe 64 Ⅱe 64 Ⅰe 64 Ⅱe 16 Ⅰe 32 Ⅱe 16 Ⅰe 512 Ⅱe 128
Ⅰf 64 Ⅱf 2 Ⅰf 16 Ⅱf 0.5 Ⅰf 16 Ⅱf 1 Ⅰf 256 Ⅱf 4
Ⅰg 16 Ⅱg 2 Ⅰg 16 Ⅱg 8 Ⅰg 8 Ⅱg 4 Ⅰg 128 Ⅱg 32
多菌灵 8 16 32 32

根据上述研究，吲哚环上的 C-4 位置取代单异
表 6 Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 的 DPPH•清除活性
戊烯基，其生物活性明显增加。吲哚二酮哌嗪是一
Table 6 Scavenging activity ofⅠa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg against
DPPH• 种天然特殊结构的化合物，具有与多种受体结合的
IC 50 值/(μmol/L) 能力。它们可以以高亲和力结合各种受体，并显示
底物 产物 底物 产物 出广泛的生物学活性。在Ⅱa~Ⅱg 中，异戊烯基与
吲哚环 C-4 连接增加了吲哚二酮哌嗪的疏水性。与
Ⅰa 6900 Ⅱa 1349 Ⅰe 400 Ⅱe 25
未异戊烯基化分子相比，异戊烯基化提高了它们对
Ⅰb 700 Ⅱb 89 Ⅰf 800 Ⅱf 98
生物膜的亲和力，同时也增强了与蛋白质的相互作
Ⅰc 1800 Ⅱc 185 Ⅰg 5300 Ⅱg 829
用。因此，吲哚二酮哌嗪的 C-4 异戊烯基化显著提
Ⅰd 3900 Ⅱd 472 V C 116
高了其抗肿瘤，抗细菌，抗真菌和抗氧化活性。

图 2 不同浓度的Ⅰa~Ⅰg 和Ⅱa~Ⅱg 的 DPPH•清除活性
Fig. 2 Scavenging activities ofⅠa~Ⅰg and Ⅱa~Ⅱg with different concentrations against DPPH•