Page 90 - 《精细化工》2022年第5期

·944· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

+
m/Z: [C 15 H 12 N 2 +H] 理论 值 221.2830 ，实测值 白色固体，收率 76.8%；熔点：166~169 ℃；HPLC
–1
221.2831。 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3224 (N—H), 1672 (C==N),
1
其余产物的制备方法同上，只需改变加入的取 1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.26
代吲哚甲醛和相应的芳香胺。 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.53 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.50 (t,
J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.36 (d, J =
1-(4-甲基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（2）：
8.4 Hz, 1H), 7.34~7.30 (m, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz,
白色固体，收率 84.2%；熔点：172~174 ℃；HPLC 1H), 6.83 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H); CNMR
13
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3247 (N—H), 1681 (C==N), (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 157.2, 153.4, 145.3, 135.4,
1
1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.68 131.5, 130.8, 129.3, 128.2, 126.3, 122.6, 112.4, 108.2,
+
(s, 1H), 8.89 (s, 1H), 7.53 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.48 (d, 103.5, 55.4; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 14 N 2 O+H] 理论
J = 7.6 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.39~7.35 值 251.3090，实测值 251.3089。
(m, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 1-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（7）：
13
1H), 6.92 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H); CNMR
(100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 156.3, 144.1, 136.8, 132.7, 白色固体，收率 85.5%；熔点：175~177 ℃；HPLC
–1
131.4, 130.4, 128.1, 127.5, 124.6, 123.4, 120.5, 111.8, 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3231 (N—H), 1679 (C==N),
1
+
109.3, 20.8; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 14 N 2 +H] 理论值 1537 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.27
(s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s,
235.3100，实测值 235.3102。
1H), 7.47 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 2H),
1-(5-甲基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（3）： 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32~7.29 (m, 1H), 6.81 (d,
白色固体，收率 89.5%；熔点：161~164 ℃；HPLC J = 8.0 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H); CNMR (100 MHz, 丙
13
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3226 (N—H), 1678 (C==N), 酮-d 6 ), δ: 158.6, 154.4, 145.8, 135.8, 131.1, 130.4,
1
1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.58 129.2, 127.7, 127.4, 118.6, 113.2, 112.1, 106.7, 55.8;
+
(s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.69 (d, HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 14 N 2 O+H] 理论值 251.3090，
J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49~7.42 (m, 实测值 251.3088。
3H), 7.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.99~6.96 (m, 1H), 2.37 1-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（8）：
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(s, 3H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 155.1, 143.9, 白色固体，收率 72.3%；熔点：178~180 ℃；HPLC
136.1, 132.1, 130.8, 129.2, 128.3, 127.1, 126.1, 125.5, –1
124.3, 112.2, 109.2, 21.7; HRMS (ESI), m/Z: 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3236 (N—H), 1672 (C==N),
1
+
[C 16 H 14 N 2+H] 理论值 235.3100，实测值 235.3101。 1533 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.34
(s, 1H), 8.88 (s, 1H), 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.51 (s,
1-(6-甲基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（4）：
1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 2.4 Hz, 1H),
白色固体，收率 81.3%；熔点：177~179 ℃；HPLC 7.41~7.33 (m, 3H), 6.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.87 (s,
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3221 (N—H), 1675 (C==N), 3H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 157.9, 156.2
13
1
1536 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.66 146.1, 135.6, 130.7, 130.5, 129.4, 128.1, 123.4, 120.4,
(s, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.59 (d, 112.8, 109.5, 101.4, 55.2; HRMS (ESI), m/Z:
+
J = 8.4 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.49~7.42 (m, [C 16 H 14 N 2 O+H] 理论值 251.3090，实测值 251.3091。
3H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12 (s, 1H), 2.35 (s, 1-(7-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（9）：
13
3H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 156.4, 144.2, 白色固体，收率 84.7%；熔点：172~174 ℃；HPLC
135.7, 132.2, 130.4, 128.1, 129.7, 127.5, 126.1, 124.5, 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3241 (N—H), 1675 (C==N),
–1
123.2, 118.6, 110.4, 21.3; HRMS (ESI), m/Z: 1
+
[C 16 H 14 N 2 +H] 理论值 235.3100，实测值 235.3103。 1539 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.41
(s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.50 (d,
1-(7-甲基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（5）： J = 7.2 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J =
白色固体，收率 90.7%；熔点：168~171 ℃；HPLC 8.0 Hz, 2H), 7.39~7.35 (m, 1H), 7.12 (t, J = 8.4 Hz,
13
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3225 (N—H), 1678 (C==N), 1H), 6.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H); CNMR
1
1539 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.56 (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 158.2, 147.8, 146.3, 132.3,
(s, 1H), 8.87 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 (d, 130.2, 129.4, 128.8, 127.9, 126.8, 121.5, 113.9, 111.9,
+
J = 8.0 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 104.7, 55.7; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 14 N 2 O+H] 理论
8.0 Hz, 2H), 7.35~7.31 (m, 1H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 值 251.3090，实测值 251.3092。
13
1H), 6.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H); CNMR 1-(4-氟-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（10）：浅
(100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 155.2, 143.7, 136.4, 133.4, 黄色固体，收率 73.6%；熔点：160~162 ℃；HPLC
130.7, 128.4, 128.1, 126.6, 125.3, 121.7, 120.8, 119.3, 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3237 (N—H), 1672 (C==N),
–1
+
110.2, 16.9; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 14 N 2 +H] 理论值 1
1533 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.44
235.3100，实测值 235.3104。
(s, 1H), 8.92 (s, 1H), 7.56 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.52 (t,
1-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（6）： J = 2.0 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40 (d, J =