Page 92 - 《精细化工》2022年第5期

·946· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷

–1
127.6, 126.5, 123.2, 122.4, 112.5, 110.3, 105.6; HRMS 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3239 (N—H), 2226 (—CN),
+
(ESI), m/Z: [C 15 H 11 BrN 2 +H] 理论值 300.1790，实测 1678 (C==N), 1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮
1
值 300.1791。 -d 6 ), δ: 11.37 (s, 1H), 8.86 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.69
1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（19）：浅 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J
= 7.6 Hz, 2H), 7.52~7.41 (m, 3H), 7.39~7.35 (m, 1H);
黄色固体，收率 76.9%；熔点：199~201 ℃；HPLC
13 CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 159.2, 143.2, 138.7,
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3236 (N—H), 1674 (C==N),
1
1538 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.54 130.9, 130.7, 127.8, 127.5, 125.4, 124.1, 123.5, 112.6,
+
109.7, 100.6, 103.4; HRMS (ESI), m/Z: [C 16H 11N 3+H]
(s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.54 (d, J = 7.6 Hz, 理论值 246.2930，实测值 246.2931。
2H), 7.45 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 7.6 Hz, 2H),
7.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35~7.31 (m, 1H), 7.08 (d, 1-(6-氰基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（24）：
13
J = 7.6 Hz, 1H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 白色固体，收率 75.8%；熔点：218~220 ℃；HPLC
–1
159.2, 143.5, 134.9, 130.7, 130.5, 128.4, 127.6, 127.4, 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3237 (N—H), 2224 (—CN),
124.1, 123.5, 114.5, 112.7, 105.6; HRMS (ESI), m/Z: 1671 (C==N), 1536 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮
1
+
[C 15 H 11 BrN 2 +H] 理论值 300.1790，实测值 300.1793。 -d 6 ), δ: 11.32 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.74
1-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（20）：浅 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H) 7.64 (t, J
= 2.0 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.52~7.41 (m,
黄色固体，收率 74.6%；熔点：207~209 ℃；HPLC 13
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3238 (N—H), 1678 (C==N), 3H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 159.5, 143.1,
137.2, 130.7, 130.5, 127.6, 126.4, 125.8, 124.3, 119.5,
1
1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.55 111.5, 110.4, 107.4, 102.3; HRMS (ESI), m/Z:
(s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.56 (d, [C 16H 11N 3+H] 理论值 246.2930，实测值 246.2934。
+
J = 8.0 Hz, 2H), 7.48~7.40 (m, 4H), 7.38 (s, 1H), 7.31 1-(7-氰基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（25）：
13
(d, J = 8.0 Hz, 1H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ:
159.6, 143.8, 137.5, 130.5, 130.2, 127.7, 126.7, 125.1, 白色固体，收率 81.2%；熔点：214~216 ℃；HPLC
–1
123.8, 123.4, 116.2, 114.2, 105.7; HRMS (ESI), m/Z: 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3232 (N—H), 2228 (—CN),
1
+
[C 15 H 11 BrN 2 +H] 理论值 300.1790，实测值 300.1792。 1675 (C==N), 1534 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮
1-(7-溴-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（21）：浅 -d 6 ), δ: 11.35 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.06 (d, J = 7.6 Hz,
1H), 7.67 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 8.0 Hz, 1H),
黄色固体，收率 82.1%；熔点：211~214 ℃；HPLC 7.54 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 2H),
–1
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3232 (N—H), 1674 (C==N), 7.39~7.36 (m, 2H); 13 CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ),
1
1537 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 11.58 δ: 159.5, 143.5, 138.9, 130.5, 130.2, 128.1, 127.5,
(s, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (d, 126.6, 126.1, 124.2, 123.6, 109.6, 108.4, 93.9; HRMS
J = 7.6 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = (ESI), m/Z: [C 16 H 11 N 3 +H] 理论值 246.2930，实测值
+
7.6 Hz, 2H), 7.39~7.35 (m, 1H), 7.31 (t, J = 8.0 Hz, 246.2932。
13
1H), 7.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H); CNMR (100 MHz, 丙
1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲基苯基)甲亚胺
酮-d 6 ), δ: 158.3, 144.1, 135.3, 130.7, 130.1, 128.6, （26）：浅黄色固体，收率 80.7%；熔点：199~202 ℃；
128.3, 127.5, 127.2, 122.4, 121.8, 109.6, 105.3; HRMS –1
+
(ESI), m/Z: [C 15 H 11 BrN 2 +H] 理论值 300.1790，实测 HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3242 (N—H), 1678
1
(C==N), 1537 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ),
值 300.1788。
δ: 11.62 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.54 (d, J =
1-(4-氰基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（22）：
7.6 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0
白色固体，收率 71.8%；熔点：216~218 ℃；HPLC Hz, 1H), 7.14 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.0 Hz,
–1
13
纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3232 (N—H), 2228 (—CN), 2H), 2.31 (s, 3H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ:
1
1677 (C==N), 1539 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮 158.9, 143.2, 137.3, 136.8, 130.4, 129.2, 125.3, 124.1,
-d 6 ), δ: 11.33 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 123.8, 121.4, 116.7, 114.5, 106.2, 21.3; HRMS (ESI),
+
1H), 7.68 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 2.4 Hz, 1H), m/Z: [C 16 H 13 BrN 2 +H] 理论 值 314.2060 ，实 测值
7.57 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.46 314.2057。
(d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.39~7.35 (m, 1H); 13 CNMR 1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚
(100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 160.1, 144.3, 138.2, 130.8, 胺（27）：浅黄色固体，收率 84.3%；熔点：191~
130.4, 127.7, 127.5, 124.1, 123.8, 121.4, 119.6, 108.3, –1
+
103.4, 101.7; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 11 N 3 +H] 理论 193 ℃；HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3241 (N—
1
H), 1679 (C==N), 1536 (C==C); HNMR (400 MHz,
值 246.2930，实测值 246.2933。
丙酮-d 6 ), δ: 11.64 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.04 (d, J =
1-(5-氰基-1H-吲哚-3-基)-N-苯基甲亚胺（23）：
8.8 Hz, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.56 (t, J = 2.4 Hz, 1H),
白色固体，收率 76.4%；熔点：221~224 ℃；HPLC 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.85