Page 93 - 《精细化工》2022年第5期

第 5 期 唐文强，等: 吲哚席夫碱类衍生物的合成及其抗 HIV-1 活性 ·947·

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(d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H); CNMR (100 MHz, 56.4; HRMS (ESI), m/Z: [C 16 H 13 BrN 2 O+H] 理论值
+
丙酮-d 6 ), δ: 159.4, 158.1, 141.1, 136.7, 130.7, 125.5, 330.2050，实测值 330.2051。
124.3, 124.0, 121.3, 117.5, 115.4, 113.9, 106.4, 55.3; 1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(3-甲氧基苯基)甲亚
+
HRMS (ESI), m/Z: [C 16H 13BrN 2O+H] 理论值 330.2050，
胺（32）：浅黄色固体，收率 76.9%；熔点：204~
实测值 330.2052。
–1
207 ℃；HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3231 (N—
1-(5- 溴 -1H- 吲哚 -3- 基 )-N-(4- 氟苯基 ) 甲亚胺 1
H), 1675 (C==N), 1536 (C==C); HNMR (400 MHz,
（28）：浅黄色固体，收率 82.9%；熔点：196~199 ℃； 丙酮-d 6 ), δ: 11.54 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.96 (s, 1H),
–1
HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3244 (N—H), 1672 7.55 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.42
1
(C==N), 1532 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.19 (d,
δ: 11.42 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.68 (d, J = J = 7.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.85 (s, 1H);
2.4 Hz, 2H), 7.55 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.6 Hz, 13 CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 161.2, 159.9, 149.8,
1H), 7.28 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 7.6 Hz, 1H); 136.4, 132.3, 130.3, 125.5, 124.6, 123.4, 118.9, 115.6,
13 1 114.5, 108.8, 107.9, 106.4, 55.8; HRMS (ESI),
CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 163.0 (d, J C — F =
+
247.5 Hz), 161.4, 146.2, 136.5, 130.2, 126.1, 124.1, m/Z: [C 16 H 13 BrN 2 O+H] 理论 值 330.2050 ，实测值
3
2
123.8, 123.3 (d, J C — F = 8.5 Hz), 115.6 (d, J C — F = 330.2052。
23.2 Hz), 116.9, 115.2,107.4; HRMS (ESI), m/Z: 1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(2,6-二甲基苯基)甲亚
+
[C 15H 10BrFN 2+H] 理论值 318.1694，实测值 318.1697。 胺（33）：浅黄色固体，收率 78.9%；熔点：216~
1-(5- 溴 -1H- 吲哚 -3- 基 )-N-(4- 氯苯基 ) 甲亚胺 219 ℃。HPLC 纯度 > 95%; IR (ν/cm ): 3237 (N—
–1
1
（29）：浅黄色固体，收率 79.4%；熔点：221~224 ℃； H), 1672 (C==N), 1538 (C==C); HNMR (400 MHz,
–1
HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3239 (N—H), 1678 丙酮-d 6 ), δ: 11.54 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.92 (s, 1H),
1
(C==N), 1538 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), 7.47 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.43 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.37
δ: 11.39 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.71 (d, J = (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.95 (d,
13
8.0 Hz, 2H), 7.53 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.6 J = 8.0 Hz, 2H), 2.32 (s, 6H); CNMR (100 MHz, 丙
Hz, 2H), 7.39 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.36~7.32 (m, 1H), 酮-d 6 ), δ: 157.8, 149.2, 136.7, 130.5, 130.2, 128.1,
13
7.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H); CNMR (100 MHz, 丙酮 127.4, 125.3, 124.2, 123.7, 116.7, 114.4, 106.5, 20.1;
+
-d 6 ), δ: 160.8, 145.4, 136.4, 135.2, 130.6, 129.2, 125.8, HRMS (ESI), m/Z: [C 17H 15 BrN 2 +H] 理论值 328.2330，
124.6, 124.3, 123.1, 117.4, 115.9, 107.1; HRMS (ESI), 实测值 328.2334。
+
m/Z: [C 15 H 10 BrClN 2 +H] 理论值 334.6210，实测值
1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(2,6-二甲氧基苯基)甲
334.6214。 亚胺（34）：浅黄色固体，收率 75.3%；熔点：
1-(5- 溴 -1H- 吲哚 -3- 基 )-N-(4- 溴苯基 ) 甲亚胺 211~213 ℃；纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3238 (N—H),
–1
（30）：浅黄色固体，收率 85.2%；熔点：215~218 ℃； 1677 (C==N), 1535 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮
1
–1
HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3237 (N—H), 1672 -d 6 ), δ: 11.54 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.41
1
(C==N), 1534 (C==C); HNMR (400 MHz, 丙酮-d 6 ), (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J
δ: 11.42 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.57 (d, J = = 8.0 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J =
13
8.4 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.8 7.6 Hz, 2H), 3.86 (s, 6H); CNMR (100 MHz, 丙酮-
Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.6 Hz, d 6 ), δ: 155.6, 152.1, 136.5, 130.6, 129.3, 128.6, 124.8,
13
1H); CNMR (100 MHz, 丙酮-d 6 ), δ: 160.3, 145.1, 123.9, 123.6, 116.5, 115.2, 109.4, 106.7, 55.7; HRMS
+
136.2, 132.4, 130.8, 125.1, 124.2, 123.8, 122.3, 121.9, (ESI), m/Z: [C 17 H 16 BrN 2 O 2 +H] 理论值 360.2310，实
116.8, 114.7, 106.8; HRMS (ESI), m/Z: [C 15H 10 Br 2 N 2 +H] + 测值 360.2314。
理论值 379.0750，实测值 379.0752。 1.3 体外抗 HIV-1 细胞活性测试
1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-N-(2-甲氧基苯基)甲亚 1.3.1 实验原理
胺（31）：浅黄色固体，收率 71.7%；熔点：210~ MT-4 细胞在感染 HIV-1 后会发生病变死亡，
–1
212 ℃；HPLC 纯度 > 95%。IR (ν/cm ): 3236 (N— 而加入 HIV-1 抑制剂则可存活 [19] 。因此，采用
1
H), 1672 (C==N), 1539 (C==C); HNMR (400 MHz, HIV-1/MT-4 细胞系统来评价吲哚席夫碱类化合物
丙酮-d 6 ), δ: 11.16 (s, 1H), 8.82 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 的 HIV-1 抑制活性。当被 HIV-1 感染的 MT-4 细胞
7.53 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.41
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 中加入待测化合物，经过孵育后向细胞中加入噻唑

7.29~7.26 (m, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.94 (d, J 蓝（MTT）溶液，再用二甲基亚砜（DMSO）将甲
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= 7.2 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H); CNMR (100 MHz, 丙酮 瓒结晶溶解后用通用酶标仪在 540 nm 波长处测定
-d 6 ), δ: 157.2, 156.5, 139.1, 136.1, 130.5, 127.1, 125.7, 孔板中每孔 MT-4 细胞的吸光度（A）。根据式（1）
124.3, 123.6, 121.2, 120.4, 119.3, 117.2, 114.8, 106.8, 计算细胞抑制率：