Page 185 - 《精细化工》2023年第11期
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第 11 期 韩 柳，等: N'-苯亚甲基-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼衍生物的合成及抗肿瘤活性 ·2497·
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.26 (s，1H)，9.54 (d， (d，J = 8.2 Hz，1H)，7.92~7.87 (m，1H)，7.74 (dd，
J = 2.2 Hz，1H)，8.76~8.70 (m，2H)，8.47 (s，1H)， J = 5.4、2.1 Hz，1H)，7.72~7.67 (m，1H)，7.64 (dd，
8.33 (s，1H)，8.25~8.19 (m，2H)，7.93~7.89 (m， J = 8.0、5.0 Hz，1H)，7.57 (dd，J = 7.2、2.2 Hz，
13
1H)，7.73 (ddd，J = 8.3、6.9、1.3 Hz，1H)，7.63 (d， 1H)，7.19 (m，2H)，3.85 (s，3H)； CNMR (100 MHz，
J = 2.7 Hz，2H)，7.58 (d，J = 7.5 Hz，1H)，7.39 (t， DMSO-d 6 )，δ：162.59，153.80，152.74，150.76，
J = 7.6 Hz，1H)，7.30 (d，J = 7.5 Hz，1H)，2.39 (s， 148.54，148.25，144.54，141.45，134.79，131.72，
13
3H)； CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 )，δ：162.60， 130.68，129.76，128.74，127.98，127.37，125.24，
153.75，150.72，148.90，148.51，147.92，141.61， 124.57，124.04，123.67，117.40，117.13，114.69，
138.21，134.70，133.91，133.51，131.19，130.63， 61.32，55.83； HRMS，m/Z：C 23 H 18 N 4 O 2 [M+H] +
129.72，128.84，127.91，127.56，125.16，124.73， 理论值 383.1508，测试值 383.1509。
123.97， 123.64， 117.30， 20.89； HRMS， m/Z： N'-(4-氟苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶj）：
1
+
C 23 H 18 N 4 O [M+H] 理论 值 367.1559 ，测试值 白色固体，收率 34.8%，m.p. 268.7~274.2 ℃，HNMR
367.1556。 (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.27 (s，1H)，9.59~9.52
N'-(3-氟苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶg）： (m，1H)，8.76~8.70 (m，2H)，8.48 (s，1H)，8.38 (s，
1
白色固体，收率 36.5%，m.p. 281.1~281.9 ℃，HNMR 1H)，8.28~8.17 (m，2H)，7.88 (ddd，J = 8.5、6.4、
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.37 (s，1H)，9.54 (d， 3.6 Hz，3H)，7.73 (t，J = 7.6 Hz，1H)，7.64 (td，J = 8.1、
13
J = 2.3 Hz，1H)，8.78~8.70 (m，2H)，8.49 (s，1H)， 4.0 Hz，1H)，7.35 (t，J = 8.7 Hz，2H)； CNMR (100
8.38 (s，1H)，8.27~8.19 (m，2H)，7.89 (td，J = 9.9、 MHz，DMSO-d 6 )，δ：168.69，162.67，153.77，150.73，
2.4 Hz，1H)，7.77~7.71 (m，1H)，7.63 (td，J = 10.8、 148.51，147.94，147.76，141.56，134.72，133.53，
9.5、4.9 Hz，3H)，7.56 (td，J = 8.0、5.9 Hz，1H)， 130.65，129.74，129.61，129.52，128.78，127.94，
13
7.33 (td，J = 8.7、2.7 Hz，1H)； CNMR (100 MHz， 125.17，124.00，123.64，117.34，116.17，115.95；
+
DMSO-d 6 )，δ：162.77，153.75，150.74，148.50， HRMS，m/Z：C 22 H 15 FN 4 O [M+H] 理论值 371.1308，
147.93，136.49，134.70，133.50，131.66，131.01， 测试值 371.1306。
130.66，129.74，128.70，127.96，125.13，123.98， N'-(4-氯苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶk）：
1
123.69，123.67，123.59，117.37，113.41，113.18； 白色固体，收率 37.8%，m.p. 268.1~270.4 ℃，HNMR
+
HRMS，m/Z：C 22 H 15 FN 4 O [M+H] 理论值 371.1308， (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.32 (s，1H)，9.53 (d，
测试值 371.1296。 J = 2.0 Hz，1H)，8.77~8.70 (m，2H)，8.47 (s，1H)，
N'-(3-硝基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶh）： 8.37 (s，1H)，8.27~8.16 (m，2H)，7.90 (ddd，J = 8.5、
1
白色固体，收率 40.4%，m.p. 233.2~234.4 ℃，HNMR 6.9、1.5 Hz，1H)，7.85~7.81 (m，2H)，7.73 (ddd，
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.52 (s，1H)，9.54 (s， J = 8.3、6.8、1.3 Hz，1H)，7.64 (td，J = 7.9、3.5 Hz，
13
1H)，8.77~8.69 (m，2H)，8.63 (t，J = 2.0 Hz，1H)， 1H)，7.60~7.55 (m，2H)； CNMR (100 MHz，
8.49 (s，2H)，8.32 (ddd，J = 8.2、2.4、1.0 Hz，1H)， DMSO-d 6 )，δ：162.68，153.75，150.73，148.49，
8.23 (t，J = 8.2 Hz，3H)，7.92~7.88 (m，1H)，7.80 (t， 147.92，147.53，141.48，134.92，134.69，133.50，
J = 8.0 Hz，1H)，7.74 (ddd，J = 8.2、6.8、1.3 Hz， 132.91，130.65，129.73，129.06(2C)，128.96(2C)，
13
1H)，7.63 (td，J = 8.0、4.0 Hz，1H)； CNMR (100 127.94，125.14，123.98，123.60，117.34；HRMS，
+
MHz，DMSO-d 6 )，δ：162.94，153.75，150.76，148.50， m/Z：C 22 H 15 ClN 4 O [M+H] 理论值 387.1013，测试值
148.30，147.92，146.48，141.32，135.84，134.70， 387.1007。
133.53，132.56，130.70，130.60，129.76，128.01， N'-(4-溴苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶl）：
1
125.10，124.66，124.00，123.55，121.28，117.40； 白色固体，收率 36.6%，m.p. 255.4~259.6 ℃，HNMR
+
HRMS，m/Z：C 22 H 15 N 5 O 3 [M+H] 理论值 398.1253， (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.32 (s，1H)，9.53 (d，
测试值 398.1254。 J = 2.2 Hz，1H)，8.77~8.67 (m，2H)，8.47 (s，1H)，
N'-(3-甲氧基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶi）： 8.35 (s，1H)，8.27~8.18 (m，2H)，7.90 (ddd，J = 8.4、
1
白色固体，收率 37.4%，m.p. 175.3~177.1 ℃，HNMR 6.8、1.4 Hz，1H)，7.78~7.69 (m，5H)，7.63 (dd，J =
13
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.26 (s，1H)，9.54 (d， 8.0、5.0 Hz，1H)； CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 )，
J = 2.3 Hz，1H)，8.77~8.69 (m，2H)，8.66 (s，1H)， δ：168.71，162.69，153.75，150.74，148.50，147.92，
8.48 (s，1H)，8.27 (dd，J = 8.4、1.3 Hz，1H)，8.21 147.63，141.48，134.70，133.25，131.98(2C)，130.66，
