Page 186 - 《精细化工》2023年第11期
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·2498· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷
129.18(2C)，128.40，127.95，125.14，123.99，123.76， 7.63 (dd，J = 8.0、4.7 Hz，1H)，7.51 (d，J = 8.6 Hz，
13
123.60，117.35；HRMS，m/Z：C 22 H 15 BrN 4 O [M+H] + 1H)； CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 )，δ：162.77，
理论值 431.0507，测试值 431.0493。 157.62，153.73，150.73，148.49，147.91，146.19，
N'-(4-硝基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶm）： 141.40，134.69，132.36，131.96，130.65，129.73，
1
白色固体，收率 28.0%，m.p. 247.7~279.2 ℃，HNMR 128.68，128.60，127.96，125.10，123.98，123.57，
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.55 (s，1H)，9.54 (d， 117.54，117.35，109.97；HRMS，m/Z：C 22 H 14 BrFN 4 O
+
J = 2.3 Hz，1H)，8.78~8.70 (m，2H)，8.49 (d, J = 11.2 [M+H] 理论值 449.0413，测试值 449.0412。
Hz, 2H)，8.38~8.32 (m，2H)，8.28~8.18 (m，2H)， N'-(2-羟基-5-溴苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼
8.09~8.06 (m，2H)，7.91 (ddd，J = 8.4、6.9、1.5 Hz， （Ⅶq）：淡黄色固体，收率 39.3%，m.p. 277.4~
1
1H)，7.74 (td，J = 7.3、1.3 Hz，1H)，7.64 (dd，J = 282.2 ℃， HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.48
8.1、5.1 Hz，1H)；HRMS，m/Z：C 22 H 15 N 5 O 3 [M+H] + (s，1H)，δ 11.07 (s，1H)，9.54 (s，1H)，8.73 (d，J =
理论值 398.1253，测试值 398.1238。 2.0 Hz，1H)，8.71 (d，J = 2.0 Hz，1H)，8.57 (s，1H)，
N'-(4-氰基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼（Ⅶn）： 8.50 (s，1H)，8.29~8.24 (m，1H)，8.21 (dd，J = 8.5、
1
白色固体，收率 41.7%，m.p. 263.5~268.2 ℃，HNMR 3.8 Hz，1H)，7.90~7.88 (m，2H)，7.73 (ddd，J = 8.3、
(400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.53 (s，1H)，9.54 (d， 6.9、1.2 Hz，1H)，7.64 (dd，J = 8.1、4.9 Hz，1H)，
J = 2.2 Hz，1H)，8.73 (ddd，J = 13.5、5.6、1.9 Hz， 7.47 (dd，J = 8.7、2.6 Hz，1H)，6.94 (d，J = 8.8 Hz，
13
2H)，8.50 (s，1H)，8.43 (s，1H)，8.25~8.18 (m，2H)， 1H)； CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 )，δ：162.54，
8.01~7.95 (m，4H)，7.92~7.87 (m，1H)，7.73 (ddd， 156.42，153.74，150.75，148.50，147.94，145.95，
J = 8.3、6.9、1.3 Hz、1H)，7.64 (dd，J = 8.2、5.0 Hz， 141.01，134.71，134.01，133.53，131.06，130.67，
13
1H)； CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 )，δ：169.00， 129.90，129.74，127.99，125.15，123.56，121.38，
162.91，153.75，150.75，148.50，147.93，146.92， 118.73，117.47，110.63；HRMS，m/Z：C 22 H 15 BrN 4 O 2
+
141.25，138.42，134.69，132.86(2C)，130.69，129.76， [M+H] 理论值 447.0457，测试值 447.0446。
127.88(2C)，125.10，123.99，123.54，118.61，117.42， N'-(2-羟基-5-硝基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰
+
112.29；HRMS，m/Z：C 23 H 15 N 5 O [M+H] 理论 值 肼（Ⅶr）：黄色固体，收率 21.1%，m.p. 281.2~
1
378.1355，测试值 378.1344。 288.9 ℃， HNMR (500 MHz，DMSO-d 6 )，δ：10.06
N'-(4-二甲氨基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼 (m，2H)，9.35~9.29 (m，1H)，8.62~8.51 (m，2H)，
（Ⅶo）：黄色固体，收率 30.4%，m.p. 224.3~225.2 ℃， 7.90~7.85 (m，2H)，7.82~7.77 (m，1H)，7.73~7.69 (m，
1
HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：11.93 (s，1H)， 2H)，7.62~7.57 (m，3H)，7.53~7.41 (m，1H)，7.40~7.35
+
9.53 (s，1H)，8.72 (d，J = 2.1 Hz，1H)，8.70 (d，J = (m，1H)；HRMS，m/Z：C 22 H 15 N 5 O 4 [M+H] 理论值
2.1 Hz，1H)，8.43 (s，1H，N==CH)，8.26~8.18 (m， 414.1202，测试值 414.1187。
3H)，7.89~7.86 (m，1H)，7.72 (ddd，J = 8.3、6.8、 N'-(2,4-二甲氧基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰
1.3 Hz，1H)，7.66~7.62 (m，1H)，7.61~7.57 (m，2H)， 肼（Ⅶs）：白色固体，收率 37.8%，m.p. 214.9~
1
13
6.82~6.75 (m，2H)，3.00 (s，6H)； CNMR (100 MHz， 217.5 ℃， HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.27
DMSO-d 6 )，δ：162.07，153.75，151.73，150.68， (s，1H)，9.53 (s，1H)，8.78~8.70 (m，2H)，8.47 (s，
149.58，148.50，147.92，141.99，134.69，133.56， 1H)，8.29 (s，1H)，8.25~8.15 (m，2H)，7.94~7.88 (m，
130.56，129.68，128.69(2C)，127.79，125.28，123.96， 1H)，7.73 (ddd，J = 8.2、6.9、1.3 Hz，1H)，7.63 (dd，
123.77，121.08，117.21，111.81(2C)，38.87(2C)； J = 8.0、4.9 Hz，1H)，6.95 (d，J = 2.3 Hz，2H)，6.62
13
+
HRMS，m/Z：C 24 H 21 N 5 O [M+H] 理论值 396.1824， (t，J = 2.3 Hz，1H)，3.82 (s，6H)； CNMR (100 MHz，
测试值 396.1828。 DMSO-d 6 )，δ：162.67，160.75，160.36，153.75，
N'-(3-氟-4-溴苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰肼 150.73，148.75，148.50，147.92，141.56，135.97，
（Ⅶp）：白色固体，收率 37.3%，m.p. 297.1~299.3 ℃， 134.69， 133.51，130.64，129.73，127.94，125.15，
1
HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 )，δ：12.39 (s，1H)； 123.98，123.94，123.62，117.32，105.03，102.67，
+
9.53 (s，1H)，8.77~8.65 (m，2H)，8.47 (s，1H)，8.34 55.40，54.87；HRMS，m/Z：C 24 H 20 N 4 O 3 [M+H] 理
(s，1H)，8.22 (dq，J = 8.6、4.2、3.8 Hz，2H)，8.14 论值 413.1614，测试值 413.1607。
(dd，J = 6.8、2.1 Hz，1H)，7.89 (ddd，J = 8.0、4.7、 N'-(3,4-二甲氧基苄叉)-2-(3-吡啶基)喹啉-4-酰
2.0 Hz，2H)，7.73 (ddd，J = 8.2、6.9、1.3 Hz，1H)， 肼（Ⅶt）：白色固体，收率 42.6%，m.p. 190.1~
