Page 179 - 《精细化工》2023年第8期

第 8 期 卢子聪，等: 肉桂酰胺衍生物的合成与抗菌活性 ·1793·

(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.48~7.26 (m, 6H, ArH), 7.09~7.13 (m, 2H, ArH), 6.46~6.54 (m, 2H, ArH,
6.48 (d, 1H, J=8.0 Hz, ArH), 6.40 (d, 1H, J=12.0 Hz, C==CH), 6.20 (s, 1H, OH), 5.98 (s, 1H, NH),
C==CH), 6.35 (s, 1H, OH), 5.72 (s, 1H, NH), 5.17~5.20 (m, 1H, C==CH), 4.54 (d, 2H, J=4.0 Hz,
5.22~5.18 (m, 1H, C==CH), 4.51 (d, 2H, J=12.0 Hz, NCH 2 ), 3.81 (m, 3H, OCH 3 ), 3.73 (s, 3H, OCH 3 ), 3.40
CH 2 ), 3.79 (s, 3H, OCH 3 ), 3.38 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), (d, 2H, J=4.0 Hz, CH 2 ), 1.83 (s, 3H, CH 3 ), 1.73 (s, 3H,
13
1.79 (s, 3H, CH 3 ), 1.65 (s, 3H, CH 3 ); 13 CNMR CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.0, 158.8,
(100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.1, 158.8, 155.1, 139.0, 155.3, 149.5, 141.0, 137.7, 135.7, 129.9, 128.3, 126.0,
136.9, 135.0, 128.7, 128.5, 127.7, 126.4, 121.5, 119.0, 121.2, 120.1, 119.7, 118.6, 115.8, 115.1, 103.3, 55.7,
+
115.9, 115.4, 103.3, 55.7, 40.7, 35.7, 25.8, 22.2, 17.8。 55.4, 43.0, 25.7, 22.2, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理
+
ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 352.2，实际值 352.1。 论值 382.2，实际值 382.1。
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2- (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2-
甲苄基)丙烯酰胺（Ⅱc）：白色固体，收率 52%，熔 氟苄基)丙烯酰胺（Ⅱg）：白色固体，收率 64%，熔
1
1
点 153~154 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 点 173~174 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.77
7.68~7.71 (d, 1H, J=12.0 Hz, C==CH), 7.08~7.16 (m, (d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.22~7.26 (m, 3H, ArH),
5H, ArH), 6.39~6.44 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.12 (s, 6.96~6.98 (m, 2H, ArH), 6.45~6.47 (m, 2H, ArH,
1H, OH), 5.58 (s, 1H, NH), 5.10~5.13 (m, 1H, C==CH), 6.18 (s, 1H, OH), 5.88 (s, 1H, NH),
C==CH), 4.45 (d, 2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.72 (s, 3H, 5.16~5.20 (m, 1H, C==CH), 4.49 (d, 2H, J=8.0 Hz,
OCH 3 ), 3.32 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 2.23 (s, 3H, CH 3 ), NCH 2 ), 3.78 (s, 3H, OCH 3 ), 3.40 (d, 2H, J=4.0 Hz,
13
1.72 (s, 3H, CH 3 ), 1.64 (s, 3H, CH 3 ); 13 CNMR CH 2 ), 1.98 (s, 3H, CH 3 ), 1.84 (s, 3H, CH 3 ); CNMR
(100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.4, 158.9, 155.9, 147.3, (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.9, 163.2, 161.0, 158.8,
144.9, 137.5, 136.4, 131.8, 130.3, 129.0, 128.9, 127.6, 155.2, 137.4, 135.8, 129.5, 129.4, 128.3, 121.3, 118.9,
125.9, 121.1, 118.7, 115.0, 103.4, 55.7, 41.2, 25.9, 115.8, 115.5, 115.3, 114.9, 103.3, 55.7, 43.0, 25.8,
+
+
23.5, 21.9, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 366.2， 22.2, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 370.2，实际
实际值 366.1。 值 370.2。
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4- (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4-
甲苄基)丙烯酰胺（Ⅱd）：淡黄色固体，收率 68%， 氟苄基)丙烯酰胺（Ⅱh）：淡黄色固体，收率 46%，
1
1
熔点 137~139 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.70 熔点 159~160 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.78
(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.12~7.20 (m, 5H, ArH), (d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.25~7.37 (m, 3H, ArH),
6.41~6.47 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.10 (s, 1H, OH), 6.91~7.00 (m, 2H, ArH), 6.35~6.47 (m, 2H, ArH,
5.62 (s, 1H, NH), 5.15~5.18 (m, 1H, C==CH), 4.41 (d, C==CH), 6.29 (s, 1H, OH), 5.92 (s, 1H, NH),
2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.72 (s, 3H, OCH 3 ), 3.35~3.37 5.17~5.19 (m, 1H, C==CH), 4.48 (d, 2H, J=8.0 Hz,
(d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 2.20 (s, 3H, CH 3 ), 1.74 (s, 3H, NCH 2 ), 3.78 (s, 3H, OCH 3 ), 3.40 (d, 2H, J=4.0 Hz,
13
CH 3 ), 1.63 (s, 3H, CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), CH 2 ), 1.80 (s, 3H, CH 3 ), 1.77 (s, 3H, CH 3 ); CNMR
13
δ: 167.2, 159.0, 155.8, 140.2, 136.4, 133.6, 131.7, (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.9, 163.3, 160.8, 158.8,
128.8, 128.7, 128.3, 128.2, 127.5, 125.4, 121.3, 118.5, 155.2, 137.4, 135.7, 134.2, 129.5, 128.2, 121.3, 118.8,
115.1, 103.2, 55.9, 42.3, 25.8, 23.6, 21.6, 17.7。 115.8, 115.5, 115.3, 115.0, 103.3, 55.4, 42.7, 25.8,
+
+
ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 366.2，实际值 366.3。 22.2, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 370.2，实际
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2- 值 370.1。
甲氧苄基)丙烯酰胺（Ⅱe）：淡黄色固体，收率 81%， (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2-
1
熔点 131~132 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.80 氯苄基)丙烯酰胺（Ⅱi）：白色固体，收率 66%，熔
1
(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 6.86~7.25 (m, 5H, ArH), 点 170~171 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.74
6.43~6.55 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.22 (s, 1H, OH), (d, 1H, J=12.0 Hz, C==CH), 7.29~7.34 (m, 2H, ArH),
5.95 (s, 1H, NH), 5.18~5.21 (m, 1H, C==CH), 4.53 (d, 7.14~7.20 (m, 3H, ArH), 6.32~6.36 (m, 2H, ArH,
2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.86 (m, 3H, OCH 3 ), 3.82 (s, C==CH), 6.14 (s, 1H, OH), 6.00 (s, 1H, NH),
3H, OCH 3 ), 3.41 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.83 (s, 3H, 5.15~5.19 (m, 1H, C==CH), 4.60 (d, 2H, J=8.0 Hz,
13
CH 3 ), 1.72 (s, 3H, CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), NCH 2 ), 3.79 (s, 3H, OCH 3 ), 3.38 (d, 2H, J=8.0 Hz,
δ: 167.1, 159.0, 155.7, 152.2, 141.4, 132.7, 127.9, CH 2 ), 1.79 (s, 3H, CH 3 ), 1.68 (s, 3H, CH 3 ); CNMR
13
127.5, 127.3, 127.1, 123.7, 120.6, 120.2, 118.6, 113.3, (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.4, 159.3, 155.4, 137.4,
108.9, 103.5, 55.6, 55.3, 38.1, 25.7, 22.3, 17.7。 135.8, 134.0, 131.1, 130.3, 129.3, 128.8, 128.4, 127.0,
+
ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 382.2，实际值 382.3。 121.2, 118.9, 115.9, 115.0, 103.3, 55.7, 41.5, 25.7,
+
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4- 22.2, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 387.1，实际
甲氧苄基)丙烯酰胺（Ⅱf）：白色固体，收率 46%， 值 387.2。
1
熔点 168~169 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.78 (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4-
(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.18~7.30 (m, 3H, ArH), 氯苄基)丙烯酰胺（Ⅱj）：淡黄色固体，收率 48%，