Page 180 - 《精细化工》2023年第8期

·1794· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷

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1
熔点 161~163 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.76 熔点 178~179 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ:
(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.21~7.26 (m, 5H, ArH), 7.89~8.26 (m, 5H, ArH), 7.81 (d, 1H, J=16.0 Hz,
6.46~6.50 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.13 (s, 1H, OH), C==CH), 6.50~6.58 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.33 (s,
5.89 (s, 1H, NH), 5.17~5.20 (m, 1H, C==CH), 4.49 (d, 1H, OH), 5.92 (s, 1H, NH), 5.20~5.23 (m, 1H,
2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.79 (s, 3H, OCH 3 ), 3.40 (d, 2H, C==CH), 4.52 (d, 2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.82 (s, 3H,
J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.79 (s, 3H, CH 3 ), 1.71 (s, 3H, CH 3 ); OCH 3 ), 3.43 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.82 (s, 3H, CH 3 ),
13
13 CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.1, 158.9, 155.2, 1.74 (s, 3H, CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ:
137.5, 137.1, 136.0, 129.1, 128.7, 128.4, 121.2, 118.9, 167.1, 159.3, 155.8, 144.5, 143.3, 140.7, 131.2, 127.8,
118.8, 115.9, 115.1, 103.3, 55.7, 43.0, 25.8, 22.2, 127.7, 123.6, 123.5, 123.1, 121.7, 119.0, 116.4, 115.2,
+
18.1。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 387.1，实际值 103.5, 56.1, 43.6, 25.2, 22.3, 17.5。ESI-MS, m/Z:
+
387.2。 [M+H] 理论值 397.2，实际值 397.2。
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2- (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2-
溴苄基)丙烯酰胺（Ⅱk）：白色固体，收率 32%，熔 三氟甲基苄基)丙烯酰胺（Ⅱo）：白色固体，收率
1
1
点 169~170 ℃。HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.75 (d, 46%，熔点 173~174 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ),
1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.49 (d, 1H, J=4.0 Hz, ArH), δ: 7.78 (d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.17~7.36 (m, 5H,
7.38 (d, 1H, J=4.0 Hz, ArH), 7.19~7.22 (m, 2H, ArH), ArH), 6.45~6.54 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.13 (s, 1H,
7.07 (t, 1H, J=8.0 Hz, ArH), 6.42~6.46 (m, 2H, ArH, OH), 5.88 (s, 1H, NH), 5.18~5.20 (m, 1H, C==CH),
C==CH), 6.19 (s, 1H, OH), 6.03 (s, 1H, NH), 4.48 (d, 2H, J=4.0 Hz, NCH 2 ), 3.82 (s, 3H, OCH 3 ),
5.14~5.17 (m, 1H, C==CH), 4.58 (d, 2H, J=4.0 Hz, 3.40 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.83 (s, 3H, CH 3 ), 1.71 (s,
13
NCH 2 ), 3.78 (s, 3H, OCH 3 ), 3.37 (d, 2H, J=8.0 Hz, 3H, CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.0,
13
CH 2 ), 1.78 (s, 3H, CH 3 ), 1.71 (s, 3H, CH 3 ); CNMR 160.3, 158.9, 155.8, 141.2, 137.1, 131.8, 131.5, 126.4,
(100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.9, 158.3, 155.3, 137.6, 126.1, 125.8, 123.6, 121.3, 120.3, 119.2, 115.4, 103.2,
+
137.5, 135.7, 132.7, 130.5, 129.1, 128.8, 127.7, 123.7, 55.6, 40.8, 25.6, 22.2, 17.3。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理
121.3, 118.8, 115.9, 115.0, 103.3, 55.7, 43.9, 25.8, 论值 420.2，实际值 420.1。
+
22.2, 17.9。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 431.1，实际 (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4-
值 431.1。 三氟甲基苄基)丙烯酰胺（Ⅱp）：淡黄色固体，收率
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4- 79%，熔点 164~165 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ),
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溴苄基)丙烯酰胺（Ⅱl）：白色固体，收率 57%，熔 δ: 7.76 (d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.09~7.27 (m, 5H,
1
点 156~157 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.66 ArH), 6.43~6.47 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.11 (s, 1H,
(d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.08~7.30 (m, 5H, ArH), OH), 5.84 (s, 1H, NH), 5.17~5.19 (m, 1H, C==CH),
6.39~6.42 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.07 (s, 1H, OH), 4.54 (d, 2H, J=4.0 Hz, NCH 2 ), 3.81 (s, 3H, OCH 3 ),
5.81 (s, 1H, NH), 5.10~5.12 (m, 1H, C==CH), 3.40 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.81 (s, 3H, CH 3 ), 1.64 (s,
13
3H, CH 3 );
CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.8,
4.40~4.42 (d, 2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.71 (s, 3H, 163.5, 160.8, 158.9, 155.4, 138.7, 138.6, 137.3, 131.2,
OCH 3 ), 3.32 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.72 (s, 3H, CH 3 ), 131.0, 128.6, 128.4, 127.8, 127.4, 121.4, 119.0, 115.1,
13
1.64 (s, 3H, CH 3 ); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ:
167.3, 158.8, 155.2, 134.1, 131.8, 131.5, 129.4, 129.2, 103.4, 55.7, 42.9, 25.8, 22.3, 17.5。ESI-MS, m/Z:
+
128.8, 121.3, 118.8, 118.6, 115.8, 115.0, 103.3, 55.7, [M+H] 理论值 420.2，实际值 420.1。
+
43.2, 25.8, 22.3, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 (E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2-
331.2，实际值 331.1。 呋喃甲基)丙烯酰胺（Ⅱq）：淡黄色固体，收率 77%，
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(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(2- 熔点 176~177 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ:
硝基苄基)丙烯酰胺（Ⅱm）：白色固体，收率 63%， 7.73~7.77 (d, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 7.23~7.32 (m,
1
熔点 133~134 ℃。 HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 2H, ArH), 6.44~6.46 (m, 2H, ArH), 6.22~6.24 (m, 2H,
ArH, C==CH), 6.07 (s, 1H, OH), 5.84 (s, 1H, NH),
7.82~7.91 (m, 3H, ArH, C==CH), 7.48~7.76 (m, 3H, 5.15 (t, 1H, J=16.0 Hz, C==CH), 4.52 (d, 2H,
ArH), 6.41~6.47 (m, 2H, ArH, C==CH), 6.37 (s, 1H, J=4.0 Hz, NCH 2 ), 3.79 (s, 3H, OCH 3 ), 3.38 (d, 2H,
OH), 5.96 (s, 1H, NH), 5.17~5.21 (m, 1H, C==CH), J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.80 (s, 3H, CH 3 ), 1.72 (s, 3H, CH 3 );
4.46 (d, 2H, J=8.0 Hz, NCH 2 ), 3.79 (s, 3H, OCH 3 ), 13 CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.6, 158.7, 155.2,
3.40 (d, 2H, J=8.0 Hz, CH 2 ), 1.81 (s, 3H, CH 3 ), 1.75 (s, 151.3, 142.1, 137.4, 135.9, 128.4, 121.2, 118.7, 114.8,
3H, CH 3 ); 13 CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.4, 110.4, 107.4, 103.3, 55.7, 36.6, 25.8, 22.2, 17.8。
159.2, 155.1, 139.9, 136.8, 134.9, 131.2, 129.4, 127.7, +
127.2, 126.6, 124.3, 121.5, 119.2, 116.2, 115.4, 103.3, ESI-MS, m/Z: [M+H] 理论值 342.2，实际值 342.1。
+
55.7, 39.2, 25.7, 22.2, 17.8。ESI-MS, m/Z: [M+H] 理 1.2.2 抗菌活性测试
论值 397.2，实际值 397.1。 体外抗菌测试参照文献[15]的方法。以苯唑西
(E)-3-(2-羟基-4-甲氧基-3-异戊烯基)苯基-N-(4- 林为对照药，采用两倍稀释法测定目标化合物的最
硝基苄基)丙烯酰胺（Ⅱn）：白色固体，收率 44%， 小抑菌浓度（MIC），mg/L。