Page 185 - 《精细化工》2021年第11期

第 38 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.38, No.11
2021 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2021

医药与日化原料
三氟乙基硫醚（亚砜）类化合物 TC-1 和

TC-2 的设计、合成及杀螨活性

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郝海静，刘东东，高一星，张 静 ，张立新
（沈阳化工大学 功能分子研究所，辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室，沈阳市靶向农药重点实验
室，辽宁 沈阳 110142）

摘要：为研发出高效的杀螨剂，以 2-(氯甲基)-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2, 2, 2-三氟乙基)硫代]苯基}苯甲酰胺（化合物
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Ⅶ）为先导化合物，经结构优化合成了 2 个三氟乙基硫醚（亚砜）类化合物 TC-1 和 TC-2，并通过 HNMR、 CNMR
和 HRMS 对化合物结构进行了表征。室内生物活性测试显示，当 TC-1 和 TC-2 质量浓度为 5 mg/L 时，TC-1 和
TC-2 对朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）致死率分别为 87.6%和 86.9%。目标化合物 TC-1 和 TC-2 表现出优
异的杀螨活性，可作为进一步的先导化合物或候选杀螨剂品种进行深入研究与开发。
关键词：三氟乙基硫醚（亚砜）类化合物；结构优化；合成；杀螨活性；医药原料
中图分类号：TQ454 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 11-2331-06

Design, synthesis and acaricidal activity of trifluoroethyl thioether

(sulfoxide) compounds TC-1 and TC-2

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HAO Haijing, LIU Dongdong, GAO Yixing, ZHANG Jing , ZHANG Lixin
（Liaoning Province Key Laboratory of Green Functional Molecular Design and Development, Shenyang Key
Laboratory of Targeted Pesticides, Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology,
Shenyang 110142, Liaoning, China）

Abstract: In order to develop a highly effective acaricide, two trifluoroethyl thioether (sulfoxide) compounds,
TC-1 and TC-2 were synthesized by structural optimization with 2-(chloromethyl)-N-{2-fluoro-4-methyl-5-
[(2, 2, 2-trifluoroethyl)thio]phenyl}benzamide (compound Ⅶ) as lead compound. The structures were
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confirmed by HNMR, CNMR and HRMS. Acaricidal activity in greenhouse showed that the mortality
rates of TC-1 and TC-2 with a mass concentration of 5 mg/L against Tetranychus cinnabarinus were 87.6%
and 86.9%, respectively. The target compounds TC-1 and TC-2 exhibited excellent acaricidal activity and
could be used as lead compound or candidate acaricide for further study and development.
Key words: trifluoroethyl thioether (sulfoxide) compounds; structure optimization; synthesis; acaricidal
activity; drug materials

农业害螨种类众多，世界上已知的螨类有 30000 的抗性，甚至还出现了交互抗性 [7-9] 。因此，开发新
[1]
多种 。害螨个体小，喜群居，附着在叶片上吮吸 型、高效的杀螨剂迫在眉睫，杀螨剂市场前景广阔。
汁液，导致叶片出现白斑、蜷曲，轻则叶片枯萎脱 三氟乙基硫醚（亚砜）类化合物是一类杀螨活
落，重则农产品产量急剧下降 [2-5] 。化学防治是害螨 性良好的新型化合物 [10-13] 。2020 年日本组合化学公
[6]
综合治理的重要举措 ，然而由于对现有杀螨剂的 司开发了第一个商品化的三氟乙基硫醚（亚砜）类
长期不科学使用，导致害螨对许多药剂产生了严重 化合物 Flupentiofenox，其对二斑叶螨的致死率达

收稿日期：2021-05-07; 定用日期：2021-07-22; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210458
基金项目：青岛市科技创新高层次人才团队引进计划项目（19-9-2-2-wz）
作者简介：郝海静（1996—），女，硕士生，E-mail：867102550@qq.com。联系人：张 静（1985—），男，工程师，E-mail：zhang-jing@
syuct.edu.cn；张立新（1966—），男，教授，E-mail：zhanglixin@syuct.edu.cn。